Урок по теме “Фенолы”. 10-й класс

Ход урока

Деятельность
учащихся

1. Организационный момент.

Об этом веществе вы возможно слышали, когда читали произведения писателей 19 века, например в рассказе М.Зощенко «Перед восходом солнца» есть фраза «Я иду в лазарет и карболкой мою свои руки». Называлось оно раньше карболкой, или карболовой кислотой. Сегодня мы с вами будем говорить об этом веществе.

2. Актуализация знаний.

1. Какие спирты называются ароматическими?

2. Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа -ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода?

Верно, согласно одного из положений теории Бутлерова, которое гласит, что свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Причем, наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с другом

3. Изучение нового материала.

(Слайд 2) В «Олесе» Куприна читаем «… Потом я пробовал заняться лечением перебродских жителей. В моем распоряжении были касторовое масло, карболка, борная кислота, йод». И в этом произведении встечается упоминание о карболке. Современное название его - фенол.

Определение фенолов: (Слайд 3)

Соединения, в которых ароматический радикал фенил С₆Н₅ - непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

Классификация и изомерия фенолов: (Слайд 4)

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные.

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Строение молекулы фенола: (Слайд 5)

Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из-за чего связь О-Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6

4. Работа по изучению физических и химических свойств фенола.

Физические свойства фенола (демонстрационный опыт):

1. Посмотритена вещество, помещенное в пробирку, и опишите его физические свойства. (Слайд 6)

2. Растворяю вещество в холодной воде. Каков результат? (Не растворяется)

3. Слегка нагрею пробирку. Отметьте наблюдения. (Растворился)

Делаем вывод о физических свойствах фенола:

Следствием полярности связи О-Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность фенола к образованию водородных связей.

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости в воде. Метанол, этанол, пропанол и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Химические свойства фенола (продолжение демонстрационного эксперимента): (Слайд 7)

4. В первую пробирку налью раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем 1\3 часть раствора фенола.

5. Во вторую пробирку добавлю 1\3 часть раствора фенола и по каплям раствор FeCl₃.

6. В третью пробирку налью осторожно раствор азотной кислоты 2-3 капли метилового-оранжевого и оставшийся раствор фенола.

7. Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.

В таблицу записывают следующие уравнения и выводы:

а) реакции фенола по ОН-группе:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂ (Слайд 8)

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O (Слайд 9)

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН. Фенол - слабая кислота (карболовая).

б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

С₆Н₅ОН + 3Br₂ = С₆Br₃OH↓ + 3HBr (Слайд 10)

С₆Н₅ОН + Br₂ -> белый осадок.

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?

Фенолы, как и толуол замещаются в положения 2,4,6, образуя с НNO₃ тринитрофенол (пикриновую кислоту).
(Слайд 11)

в) Качественная реакция на фенолы

С₆Н₅ОН + FeCl₃ -> фиолетовое окрашивание.

Фенильная группа C₆H₅ - и гидроксил -ОН взаимно влияют друг на друга.

Проводится ученический эксперимент исследование по определению наличия фенолов в чае:
Берем заваренный чай и добавляем бромную воду в образец. Записываем наблюдения и выводы.

Получение фенола - объяснение по слайдам 12,13.

Физиологическое действие фенола и его применение.

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.
Биологическая роль соединений фенола (Слайд 14)

Применение: (Слайд 15)

• Пластмасса фенолформальдегидная.
• Взрывчатые вещества.
• Синтетические волокна.
• Лекарства.

5. Первичное закрепление знаний - тест. (Слайд 16)

6. Домашнее задание.

Проработайте записи в тетради по теме урока.

7. Рефлексия. (Слайд 17)

Учитель: что нового узнали? Что было трудно?

Оцените себя по 1 из 3 фраз:
А - получил прочные знания, усвоил весь материал.
Б - усвоил материал частично.
В - мало, что понял, необходимо еще поработать.

Выполнение опытов.
Исследование.

Запись в тетрадь