Цель урока:
- выработка умений самостоятельно применять знания об алканах, применять их в новых условия.
- изучить строение алкенов; выявить их существенные отличия от алканов; рассмотреть виды изомерии алкенов; основываясь на особенностях строения, спрогнозировать химические свойства алкенов.
Задачи урока:
Образовательные:
- формирование знаний школьников о непредельных углеводородах и об алкенах как самостоятельном классе этих веществ, а также об особенностях их электронного строения, изомерии, номенклатуры, физических свойств;
- показать место и значение алкенов среди углеводородов и в жизни человека;
Развивающие:
- развивать умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.
- развивать внимание, познавательный интерес учащихся к предмету путем формирования мотивов деятельности и использования разнообразных форм работы (коллективная, индивидуальная, парная).
Воспитательные:
- воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в работе.
Форма проведения: урок-игра.
Тип урока: урок формирования новых знаний.
Оборудование:
1. Комплект для построения шаростержневых моделей молекул.
2. Раздаточный материал:“судовой журнал”
3. Презентация: “Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов”.
Ход урока
(слайд №1)
Любой человек, невзирая на возраст любит путешествовать. Вот и я Вас приглашаю совершить вместе со мной путешествие на прекрасном лайнере. Я – “капитан”, Вы – пассажиры. Нам нужен штурман, который будет моим помощником. Его мы можем выбрать по количеству жетонов за отгаданный кроссворд.
Сегодня вместо тетрадей вы будете работать с “судовым журналом”, который у Вас на столах.
Итак, начинаем. Чтобы определить - кто поведёт карабль? Небоходимо ответить на вопросы кроссворда: (слайд №2-10)
- Процесс выравнивания S и P электронных облаков
- Гомолог метана, формула которого C4H10.
- Основной компонент болотного газа
- Вещества относящиеся к одному классу, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп -CH2
- Вещество получаемое в процессе дегидратации этилового спирта
- Частица несущая один не спаренный электрон
- Вещества имеющие одинаковое число атомов, одну и ту же молекулярную массу, но различное химическое строение
- Ученый, который получил этан из галогеннопроизводных предельных углеводород с металлическим натрием:
По итогам назначается Штурман.____________
Учитель: Итак, карабль готов к выходу в плаванье. Отдать швартовый!
Учитель ставит перед штурманом задачу: на протяжении всего нашего плаванья следить за курсом, за правильные ответы учащимся выдавать жетоны.
Учитель: (слайд №11)
Штурман, что у нас по курсу?
Штурман:
1. Форватор основных понятий.
Как нам его преодалеть?
Учитель: Чтобы выйти из бухты необходимо ответить на вопросы в “судовом журнале”
Работа учащихся на местах:
1. Вопрос в “судовом журнале” (слайд №12) Ответ (слайд №13)
- Из перечисленных веществ, выпишите формулы предельных УВ и дайте им названия:
C4H8, CH4, C5H12, C2H4, C3H6, C7H16, C8H18, C8H16, C5H10 .
!!!! Один учащийся тем временем решает задачу у доски на вывод химической формулы:
Задача. Выведите молекулярную формулу УВ, если известно, что массовая доля углерода в данном веществе составляет 87,5%, массовая доля водорода – 14,3%. Плотность данного вещества по водороду равна 14. (Ответ: C2H4)
Все вещества, которые вы выписали, относят к классу алканов. Давайте дадим характеристику класса, ответив на вопрос 2.
2. Вопрос в “судовом журнале”
Заполните таблицу, отвечая на вопросы:
- Какова общая формула алканов?
- Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода у алканов?
- Чему равен валентный угол?
- Форма молекул алканов?
- Виды связи?
- Длина связи С – С?
- Виды изомерии?
Ответ (слайд №14)
Признаки | Предельные УВ (насыщенные, алканы) |
1. Общая формула | CnH2n+2 |
2. Тип гибридизации | sp3 |
3. Валентный угол | 109о28 |
4. Форма молекулы | тетраидрическая |
5. Виды связей | - связь |
6. Длина связи | 0,154 нм |
7. Виды изомерии | Структурная: изомерия углеводородного скелета |
Учитель: Штурман, что у нас дальше по курсу?
Ответ (слайд №15)
2. Море классов органических соединений.
Учитель:
1. Будет ли УВ, формулу которого была выведена в задаче относится к предельным УВ? Почему? - Не отвечает общей формуле алканов
2. Является ли данный УВ насыщенным? - Данный УВ не является насыщенным
Данный УВ используют широко для обработки фруктов и овощей, чтобы ускорить их созревание. Сегодня его широко применяют для получения многих видов пластмасс. Это этилен.
Учитель: Как вы думаете, какую тему урока мысегодня будем изучать? Ответ (слайд №16)
Записать тему в “судовой журнал”
Тема: “Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов”
Постановка целей урока
Сообщение учащегося об истории открытия и истории названия этилена.
Ответ (слайд №17)
Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком Иоганном Иоахимом Бехером (1635–1682)... случайно! В одном из опытов он вместо добавления к нагретому купоросному маслу (концентрированной серной кислоте) еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт (этанол), который находился рядом в стакане. Бехер увидел сильное вспенивание раствора с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН4. В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем и обладал слабочесночным запахом. Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан. Так был открыт этилен С2Н4, образующийся по реакции:
Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной практике применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты. Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.
В конце ХVIII века выяснилось, что при взаимодействии с хлором “газ Бехера” превращается в маслянистую жидкость; после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение. И только в середине XIX в. “газ Бехера” получил название “этилен”, которое дал ему А.М. Бутлеров. Это название и осталось в химии до наших дней.
Работа учащихся на местах: Вопрос в “судовом журнале”
1. Выразить строение этилена структурной формулой, если согласно теории А.М.Бутлерова углерод в органических соединениях четырёхвалентен.
Ответ (слайд №18)
2. Лабораторный опыт № 1: Собрать шаростержневую модель молекулы этилена, ответить на ряд вопросов, заполнив таблицу:
- Сколько сигма-связей в молекуле этена? Ответ (слайд №19)
- В состоянии какого типа гибридизации находятся атомы углерода в этом соединении?
- Сколько гибридных и негибридных орбиталей в атоме углерода в sp2- гибридном состоянии?
- Как расположены гибридные орбитали в пространстве?
- Каков будет угол связи?
- Какая из связей более прочная: сигма- или пи-связь? Ответ (слайд №20)
3. Характеристика двойной связи. Ответ (слайд №21)
Сделать вывод о характере двойной связи:
а) двойная связь является сочетанием сигма- и пи-связей, различающихся своей прочностью.
б) наличие пи-связи (более слабой) объясняет высокую химическую активность алкенов.
Учитель:
Ответив на вопросы, мы двигаемся дальше по курсу. Штурман, что у нас дальше по курсу?
Ответ (слайд №22)
4. Рифы химических формул
Задание классу: в “судавом журнале”
Гомологический ряд алкенов.
1. Составить молекулярные формулы первых семи представителей ряда этена Ответ (слайд № 23). Существует ли алкен с одним атомом углерода?
Номенклатура алкенов.
2. Назовите непредельный углеводород. (слайд №24,25)
Запомни!!! (слайд №26)
Названия одновалентных радикалов алкенов: -СН=СН2 (винил) –СН2–СН=СН2 ( аллил )
Изомерия. (Предложить учащимся ответить на вопросы)
1. Какие виды изомерии характерны для алкенов?
- изомерия углеродного скелета. Ответ (слайд № 27)
- изомерия положения двойной связи. Ответ (слайд № 28)
- межклассовая изомерия. Ответ (слайд № 29)
Лабораторный опыт № 2: (слайд № 30)
а) заменить в шаростержневой модели молекулы этилена два атома водорода на 2 атомыа хлора по вариантам.
б) возможно свободного вращения атомов углерода при двойной связи?
в) сравнить полученные вещества и ответить на вопрос:Может ли молекула одной конфигурации свободно превратиться в молекулу другой конфигурации ?
Это два разных вещества, изомерных друг другу. (слайд № 31)
Данный вид изомерии обусловлен не разным порядком соединения атомов в молекулах, а различным расположением атомов в пространстве.
Это один из видов пространственной изомерии – геометрическая изомерия.
Если замещающие группы в изомере находятся по одну сторону плоскости двойной связи, то будет цис-изомер (цис- от лат.- по эту сторону), если они находятся по разные стороны – транс-изомер (транс- от лат. – через, по разные стороны).
Эти изомеры отличаются физическими и химическими свойствами.
Вывод:
- для алкенов характерна пространственная (цис-, транс) изомерия.
- цис-транс-изомерия возникает только в том случае, если каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, соединён с разными атомами или группами атомов.
Учитель: Давайте заполним таблицу в “судовом журнале”
Тип изомерии | Виды изомерии |
l Структурная изомерия | 1 углеродного скелета |
2 положения двойной связи | |
3 межклассовая | |
ll Пространственная изомерия | 1 цис-изомерия |
2 транс-изомерия |
Физические свойства алкенов. Ответ (слайд № 32)
Изменение физических свойств происходит вслед за возрастанием Mr веществ.
По физическим свойствам алкены близки к алканам, т.к. их молекулы также практически неполярны. С воздухом этилен образует взрывоопасные смеси. Жидкие алкены имеют неприятный специфический запах.
Распространение в природе. В отличие от предельных УВ алкены в природе, как правило, не встречаются, что объясняется их высокой химической активностью. Этилен может входить в состав природного и попутного газов, правда содержание его невелико (0,5- 4%). Газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки, а также из газов коксообразования угля.
Учитель: Штурман, что у нас дальше по курсу? Ответ (слайд №33.34)
5. Залив знаний
Чтобы преодалеть это испатание нам необходимо ответить на ряд вопросов.
1. Какое вещество является лишним? Почему?(слайд №35)
А) 3-метилпентен-1 | Г) 2-метил-4-этилгексен-2 | Ж) циклогексан |
Б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3 | Д) 3-метилпентен-2 | З) цис-изомер-гексен-2 |
В) 2-метилоктен-2 | Е) 3-метилгексен-2 | И) гексан |
Ответ (слайд №36) Какое вещество является лишним? Почему? - И) гексан
2. Какие вещества являются изомерами? Почему? (слайд №37)
Ответ (слайд №38) Какие вещества являются изомерами? Почему? - 1) А и Д; 2) В и Г.
3. Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок (слайд №39)
Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одну.... (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу .... (СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2). Длина углерод-углеродной связи в этилене ....(больше, меньше), чем в этане, и равна ....(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)
Ответ (слайд №40)
Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одну.... (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу .... (СnН2n+2 СnН2n СnН2n-2). Длина углерод-углеродной связи в этилене ....(больше, меньше), чем в этане, и равна ....(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)
6. Порт
Учитель: (слайд №41)
Итак, мы подошли в конечный пункт нашего путешествия – порт.
Давайте подведём итог нашему путешествию, ответив вопросы в “судовам журнале”:
(слайд №42)
то мы узнали в ходе путешествия?
Учащиеся отвечают на вопросы, учитель считает количество жетонов и выставляет оценки за урок.
(слайд №43) Домашнее задание
Учитель: Домашнее задание у вас находится в “судовом журнале”
1. Параграф 7
2. Напишите структурные формулы веществ:
а) 3-метилпентен-1 | б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3 | в) 2-метилоктен-2 |
г) 2-метил-4-этилгексен-2 | д) 3-метилпентен-2 | е) 3-метилгексен-2 |
ж) циклогексан | з) цис-изомер-гексен-2 |
(слайд №44) Спасибо за внимание!