Урок химии по теме: "Карбоновые кислоты. Строение, свойства, получение, применение"

Цели:

• Образовательная: продолжить знакомство с кислородсодержащими соединениями на примере карбоновых кислот. Дать понятие о функциональной группе карбоновых кислот (карбоксильной), рассмотреть ее электронное строение. Знать определение карбоновых кислот, строение молекул, изомеры, гомологи, названия кислот по систематической номенклатуре, способы получения и области применения, классификацию кислот. Уметь записывать молекулярные, структурные, электронные формулы карбоновых кислот, показывать на них смещение электронной плотности и распределение зарядов в молекуле. Уметь объяснять взаимное влияние атомов в молекулах кислот. Уметь доказывать химические свойства кислот, записывать уравнения реакций.
• Воспитательная: продолжить формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения, свойств, применения данных веществ; переход количественных изменений в качественные при рассмотрении гомологического ряда кислот и изменении их физических свойств с увеличением масс.
• Развивающая: развивать навыки коллективной деятельности учащихся.

Предварительная подготовка: по предложенной теме провести подборку материала по учебнику и дополнительной литературе; работу провести в группах.

ХОД УРОКА

I. Формирование новых умений и навыков.

Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с новым классом кислородсодержащих органических соединений – карбоновыми кислотами. Предлагаю вам обсудить основные вопросы по теме коллективно в малых группах, а затем выступить с результатами своей работы перед всем классом. При обсуждении вопросов, вы можете воспользоваться моими консультациями. В вашем распоряжении 10 минут. Необходимый наглядный материал находится на этом столе, выберите наглядность для работы своей группы и используйте при выступлении.

1 группа: “Определение и классификация”

Задания:

1) Дайте определение карбоновым кислотам.

2) Охарактеризуйте строение карбоксильной группы (с записью на доске).

3) Приведите классификацию карбоновых кислот: а) по основности, б) по строению углеводородного радикала.

4) Запишите на доске общую формулу насыщенных монокарбоновых кислот.

2 группа: “Номенклатура и изомерия”

Задания:

1) Объясните как осуществляется название карбоновых кислот по международной заместительной номенклатуре. Объяснение произведите на примере карбоновой кислоты следующего строения:

CH₃ – CH₂ – CH(СН₃) – CH(СН₃) – CH₂ - CООН

2) Каким образом можно назвать карбоновую кислоту по тривиальной номенклатуре? В качестве примера приведите кислоту следующего строения:

CH₃ – C(СН₃)₂ – CH(СН₃) – CООН

3) Рассмотрите кодопленку “Некоторые представители гомологического ряда насыщенных карбоновых кислот” и продемонстрируйте ее классу.

4) Какие виды изомерии характерны для предельных монокарбоновых кислот? Объясните на примерах состава CH₃COOH и C₄H₇OОН . Все изомерные вещества назовите.

3 группа: “Электронное строение”

Задания:

1) Запишите электронную формулу карбоновой кислоты .

2) Укажите перераспределение электронной плотности в молекуле этого вещества.

3) Каким образом строение карбоновых кислот влияет на их свойства по сравнению спиртами и альдегидами.

4) Доказывают ли результаты опытов общность свойств неорганических и органических кислот?

5) Получите этиловый эфир уксусной кислоты, объясните при каких условиях идет процесс. Запишите уравнение реакции. С участием какой группы атомов в кислоте идет реакция?

6) Объясните процесс межмолекулярной дегидратации уксусной кислоты. Является ли эта реакция характерной и для неорганических кислот?

7) Объясните специфические свойства предельных монокарбоновых кислот на примере реакции хлорирования уксусной кислоты (все стадии).

4 группа: “Общие способы получения”

Задания:

1) Объяснить возможности получения карбоновых кислот в лаборатории (на примере уксусной кислоты ).

2) Записать уравнение реакций окисления: а) спиртов, б) альдегидов, в) алканов.

 Обсуждение вопросов (примерное изложение)

1 группа: Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу – COOH.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.

По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов).

В зависимости от строения УВ радикала карбоновые кислоты делятся на:

• предельные (насыщенные), R – алкил;
• непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ;
• ароматические – производные ароматических УВ.

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

С_n Н_2n+1 - СООН 

2 группа. По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение функциональной группы не указывают. Например:

СН₃ – СН₂ – СН(С₂Н₅) – СН(СН₃) – СН₂ – СООН

2-метил-4-этилгексановая кислота

При составлении названий кислот также используют тривиальные названия, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой:

Названия основных насыщенных карбоновых кислот приведены в таблице.

Внутри класса для предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Метановая, этановая и пропановая кислоты изомеров не имеют.

Составу СH₃COOH соответствуют 4 изомера.

Кроме изомерии по углеродному скелету, для монокарбоновых кислот характерна межклассовая изомерия сложным эфирам карбоновых кислот.

Например:

3 группа. Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н⁺. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи.

4 группа.

НСООН, СН₃ СООН,…, С₉ Н₁₉ СООН - смешиваются с водой во всех отношениях

С₁₀ Н₂₁ СООН… - твердые вещества.

Среди кислот в отличие от альдегидов нет газообразных веществ. Низшие карбоновые кислоты – жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде уменьшается, а кипения повышается. Высшие карбоновые кислоты – твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

Значения температур кипения карбоновых кислот аномально высокие. Причина этого – наличие водородных связей, благодаря которым кислоты существуют в основном в виде димеров:

5 группа.

Для предельных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Кислотные свойства обусловлены подвижностью атома водорода карбоксильной группы и являются общими с неорганическими кислотами. Рассмотрим основные общие свойства на примере уксусной кислоты.

1. Диссоциация

Ууниверсальная индикаторная бумага приобретает розовый цвет, а не красный как мы предполагаем, значит, уксусная кислота – слабая кислота, так же как и ее гомологи. В гомологическом ряду их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:

2. Взаимодействие с активными металлами

2 СН₃СООН +Zn = (СН₃СОО)₂Zn +H₂
                                          ацетат цинка

3. Взаимодействие с основными оксидами

2СН₃СООН + СаО = (СН₃СОО)₂Са +Н₂О
                                     ацетат кальция

4. Взаимодействие со щелочами

СН₃СООН +NaOH = СН₃СООNa +Н₂О
                                     ацетат натрия

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот:

2 СН₃СООН +Na₂CO₃ = 2 СН₃СООNa + H₂O +CO₂

Для карбоновых кислот так же как и для неорганических характерны реакции, идущие с замещением группы – ОН.

1. Реакции этерификации

2. Межмолекулярная дегидратация с образованием альдегидов

В предельных монокарбоновых кислотах атомы водорода у L – углеродного атома более подвижна, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образованием L – галогенкарбоновых кислот:

6 группа.

К общим способам получения предельных монокарбоновых кислот относят:

1. Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов по действиям различных окислителей:

2. В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из солей, действуя на них серной кислотой при нагревании:

Учитель.

Применение предельных монокарбоновых кислот рассмотрим на примере муравьиной и уксусной кислот. Предлагаю всем группам разобрать схему по применению кислот, находящуюся на столах.

II. Закрепление.

Мы рассмотрели общие вопросы по теме. На сколько вы усвоили материал, мы проверим тестовой работой. Возьмите тесты, подпишите их и выполните работу.

Вариант I

1. Какие из следующих соединений относятся к непредельным монокарбоновым кислотам?

а) СН₂ = CH - COOH

б) СН₃ – CH₂ – COOH

в) HOOC – CH = CH - COOH

г) Н₂С = C(СН₃) - COOH

2. Как называется кислота следующего строения:

СН₃ – CH(СН₃) – CH(СН₃) - COOH

а) 1, 2 – диметилбутановая кислота

б) 2, 3 – диметилбутановая кислота

в) 2, 3 – диметилгексановая кислота

г) диметилмасляная кислота

3. Найдите среди приведенных структурных формулу 2 – метилбутановой кислоты:

а) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СООН

б) СН₃ – СН(СН₃) – СН₂ – СООН

в) СН₃ – С(СН₃)₂ – СООН

г) СН₃ – С(СН₃)₂ – СН₂ – СООН

4. Укажите вещества, которые получаются в результате реакции: 2СН₃-СООН +2 Na =

 а) Н₂

б) Н₂О

в) СН₃ - СООNa

г) NaОН

5. Из каких веществ можно получить уксусную кислоту?

а) Н₂SO₄

б) Н₂О

в) СН₃ – СН ₂ОН

г) С₆Н₅-ОН

Вариант II

1. Какие из следующих соединений относятся к дикарбоновым кислотам?

а) СН₂ = СН – СООН

б) НООС - СООН

в) НООС- С₆Н₄ - СООН

г) СН₃ - СООН

2. Как называется кислота следующего строения:

б) СН₃ – CH(СН₃) – COOH

а) н - бутановая

в) изомасляная

б) 2 – метилпропановая

г) 2 – метилбутановая

3. Найдите среди приведенных структурных формул формулу 2, 3 - диметилгексановой кислоы:

а) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) –СН₂ – СН₂ -СООН

б) СН₃ – С(СН₃)₂ – С(СН₃)₂– СООН  

в) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СООН

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СООН

4. С какими из перечисленных веществ реагируют уксусная кислота?

а) CO₂

б) K

в) Na₂S

г) HCl

5. Укажите вещества, которые образуются в результате следующего превращения: СН₃СООН + Cl₂ =

а) HCl

б) CH₃COCl

в) CH₂Cl COOH

г) HOCl

III. Д/З. Параграф 30, с. 141 -146, конспект урока, задание № 15, с. 146.