Форма урока: обучающий семинар.
Задачи урока:
- учить умению выявлять особенности химических свойств гомологов бензола как результата проявления взаимного влияния атомов в молекулах;
- развивать понятие о гомологии и изомерии;
- рассмотреть взаимное влияние атомов в молекулах на примере ароматического углеводорода-бензола;
- развивать логическое мышление на примере сравнения толуола с бензолом и метаном.
Ход урока.
- Организационный момент.
- Проверка знаний учащихся:
– строение молекулы бензола
– химические свойства бензола
– получение бензола.
3. Изучение нового материала.
Учащиеся самостоятельно составляют формулы гомологов бензола и выводят общую формулу ряда СnH2n-6 . (Составляют структурные формулы метилбензола, этилбензола, пропилбензола.) Сравнивают состав этих соединений, выясняют, какие из них имеют изомеры. Все вместе записывают их структурные формулы.
Учащиеся отмечают сходство строения бензола и его гомологов; предполагают сходство и в свойствах. Записываем с учащимися уравнение реакции гидрирования толуола.
Проводится действие толуола и бензола на раствор KMnO4. Изменение окраски раствора в первом случае (обесцвечивание) говорит о способности толуола к окислению, чего нет у бензола. Чем вызвана эта разница свойств? Учащиеся отмечают, что эта причина кроется в строении, а именно в разнице на метильный радикал, который есть в толуоле. Сам бензол устойчив к окислению, значит, в толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал. Но метан, как и бензол, устойчив к действию перманганата калия. Почему группа атомов СН3 – была устойчивой в метане, а в толуоле приобрела способность к окислению? Оказывается, согласно положению теории химического строения А.М.Бутлерова группы атомов влияют друг на друга. Бензольное ядро облегчает окислительную способность метильной группы.
Рассмотрим влияние метила на бензольное ядро. Являясь донором электронной плотности, метильная группа в толуоле увеличивает электронную плотность в орто– и пара– положениях бензольного ядра. В результате влияния СН3 – группы на фенил толуол нитруется легче, чем бензол. Атомы водорода в бензольном ядре более подвижны в орто- и пара-положениях. Приводим уравнение реакции, называем новое вещество– 2,4,6 – тринитротолуол, сравниваем продукты нитрования бензола и толуола.
Влияние заместителей на реакцию замещения в бензольном ядре (кольце)
Замещение водорода в бензольном кольце приводит к получению различных производных бензола. Электронная плотность в молекуле бензола распределена равномерно, заместитель нарушает эту равномерность. Электронодоноры увеличивают электронную плотность на кольце, а электроноакцепторы уменьшают. Положение, в которое вступает второй заместитель, зависит от характера первого заместителя.
Все заместители по характеру направляющего действия делятся на:
– заместители I рода (электронодоноры) – - OH,- NH2 ,- CH3 ,- C2H5 ,- Hal. Они направляют входящий заместитель в орто- и пара- положения кольца и ускоряют реакцию замещения по сравнению с бензолом.
– заместители II рода (электроноакцепторы) – С OOH,- COH,- NO2, - SO3H, которые направляют входящий заместитель в мета- положение кольца и замедляют реакцию замещения.
Способы получения толуола.
Дегидроциклизация гептана
Реакция Вюрца-Фиттига
Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу:
Алкилирование можно проводить и алкенами в присутствии катализаторов:
Рассказ о применении гомологов бензола.
Генетическая связь между углеводородами.
Взаимные превращения сначала рассматриваем на примерах, раскрывающих генетические связи между алканами, непредельными углеводородами и циклопарафинами, составляем уравнения реакций:
А) 
Б) 
Материал подобного задания показывает не только взаимосвязь различных гомологических рядов, но и наблюдающееся при химических реакциях усложнение их состава и строения, взаимосвязь веществ неорганических с органическими.
Творческое задание.
Составьте схему, отражающую генетическую связь между углеводородами (прямые и обратные связи).