Цели урока: рассмотреть состав и строение сложных эфиров, сущность реакции этерификации; создать условия для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные источники информации.
Задачи:
- систематизация знаний о сложных эфирах;
- формирование представления о сложных эфирах и их значении для человека;
- формирование научного мировоззрения и навыков межличностного общения при работе в группах;
- создание мотивации к изучению химии демонстрацией практического применения изучаемого материала.
Тип урока: Урок изучения нового материала с элементами исследования и использованием презентации по данной теме.
Форма организации познавательной деятельности: работа в группах с использованием ИКТ (за 2 недели до проведения урока класс делится на группы и каждая из них получает задание, результат оформляется в виде презентации).
Оборудование: презентация, учебник: О.С. Габриелян “Химия 10 класс” (базовый уровень), образцы мыла разных видов, духи, лаки, цветы (гардения, роза, душистая герань, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, масло бергамота, лаванды и др.
Эпиграф урока: (Слайд 2)
В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. Патрик Зюскинд. “Парфюмер”
Ход урока
Вступительное слово учителя (мотивация на изучаемую тему)
Способность человека ощущать запахи, ароматы – один из даров природы. Мы живем в мире запахов и ароматов, приятных, свежих, удивительно близких и родных. Нам нравится и запах леса, и аромат цветов, и удивительная свежесть свежеиспеченной булки. Эти ароматы создают ощущение уюта и комфорта. Некоторые же запахи, наоборот, нас раздражают, так как напоминают неприятные события или людей, а иногда просто неудачный кулинарный опыт. Ароматы влияют на жизнь людей и находят отражение во многих областях жизни человека.
Посмотрите на предметы, находящиеся на столе. Все они обладают запахами. Какие же вещества являются причиной разнообразных запахов? В основном это - сложные эфиры. (Объявляется тема урока)
Сложные эфиры входят в состав цветов, фруктов, плодов и даже могут находиться в коре некоторых деревьев. (Слайд № 3)
Экспериментальная работа. (Образцы напитков в пробирках под номерами) (Слайд № 4)
Задание: определить по запаху, какие напитки находятся в пробирках (грушевый, абрикосовый, ананасовый, банановый, апельсиновый), а затем сравнить их с запахами аналогичных фруктов и ягод. (Учащиеся делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные жидкости имеют сходные запахи - ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод).
Учитель. Ароматические вещества в выданных флаконах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а, следовательно, и строением. Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры. Вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.
Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые придают запах цветам. Демонстрируется слайд № 5: орхидея, жасмин, хризантема. Как мы видим сложные эфиры, которые имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав. На экран проектируется слайд № 6: вишня, абрикос, яблоко, апельсин, груша и даются формулы эфиров.
Давайте попробуем дать определения сложных эфиров.
Учащиеся дают определение: Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. (Слайд № 7)
Историческая справка (сообщение ученика) (Слайд № 8): Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ. В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирт. Термин “эфир” впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде “Исследования и заметки об эфире” он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота. Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты. Также первооткрывателем сложных эфиров является русский академик Тищенко Вячеслав Евгеньевич (1861-1941). В 1899 году он разработал способ получения алкоголята алюминия. В 1906 году открыл реакцию сложноэфирной конденсации, или диспропорционирование альдегидов с образованием сложных эфиров под воздействием алкоголятов алюминия.
Фронтальный опрос: вспоминают свойства карбоновых кислот (взаимодействие со спиртами), продукты реакции, название реакции. (Слайды 9, 10)
Демонстрационный опыт с использование ЦОР. “Получение этилового эфира уксусной кислоты”. (Слайд № 11)
Самостоятельная работа по группам. (Слайд № 12)
Составить уравнения реакции этерификации.
- 1 группа. Используя формулы веществ: пропановая кислота и этанол, получить эфир.
- 2 группа. Используя формулы веществ: бутановая кислота и метанол, получить эфир.
- 3 группа. Используя формулы веществ: метановая кислота и этанол, получить эфир.
- 4 группа. Используя формулы веществ: этановая (уксусная) кислота и пропанол, получить эфир.
Учащиеся по группам обсуждают написание уравнений реакций этерификации, затем один человек из группы записывает результаты на доске.
Номенклатура сложных эфиров. (Слайд 13)
Учитель: У нас есть формула вещества СН3СООСН3. Давайте попробуем дать ей названия. Существует несколько способов составления названий сложных эфиров:
1. По названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) = метиловый эфир уксусной кислоты;
2. Название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание “ат” (все пишется слитно) = метилацетат;
3. Тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир = уксуснометиловый эфир;
4. Название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание “оат” = метилэтаноат
Задание:
Группы 1 и 3: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (таблицы лежат на партах).
№ |
Формула эфира | Запах | Название эфира |
1 2 3 4 5 |
С4Н9-СОО-С5Н11 С3Н7- СОО-С2Н5 СН3-СН (СН3)-СН2СОО - С2Н5 СН3-СОО - С2Н5 Н – СОО – С2Н5 |
Апельсиновый Абрикосовый Яблочный Грушевый Вишнёвый |
Группа 2 и 4: По названиям составить формулы сложных эфиров
| № | Формула эфира | Запах | Название эфира |
| 1 2 3 4 5 |
Грушевый Вишнёвый Абрикосовый Апельсиновый Яблочный |
Этилэтанат Этилметанат Этилбутанат Пентилтентанат Этил,3-метилбутанат |
Взаимопроверка (Слайд № 14)
| № | Формула эфира | Запах | Название эфира |
| 1 2 3 4 5 |
Н – СОО – С2Н5 С3Н7- СОО-С2Н5 СН3-СН (СН3)-СН2СОО - С2Н5 С4Н9-СОО-С5Н11 СН3-СОО - С2Н5 |
Вишнёвый Абрикосовый Яблочный Апельсиновый Грушевый |
Этилметанат Этилбутанат Этил,3-метилбутанат Пентилтентанат Этилэтанат |
Учитель: Для сложных эфиров характерны три вида изомерии (Слайд № 15):
1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода.
3. Межклассовая изомерия.
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.
Физические свойства сложных эфиров. (Слайд № 16)
Работа с учебником. Изучите текст параграфа, выпишите в тетрадь физические свойства сложных эфиров. (Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую температуру кипения, чем соответствующие им кислоты. Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворимы в органических растворителях).
Химические свойства эфиров. (Слайд № 17)
Учитель. На основании строения сложных эфиров спрогнозируйте, какими свойствами они обладают.
Ученик. Гидролизуются.
Учитель.
1. Реакция гидролиза или омыления.
При взаимодействии эфиров с водой образуются исходные вещества – кислота и спирт. Эта реакция обратна реакции этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н+), так и в щелочной среде (катализаторы реакции – гидроксид-ионы ОН –).
В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот.
В растворах разбавленных минеральных кислот соли карбоновых кислот вновь превращаются в исходную карбоновую кислоту:
2СН3СООNa + H2SO4 разб. —> 2СН3СООН + Na2SO4
2. Горение эфиров.
Домашний опыт: Резко сожмите кусочек свежей апельсиновой корочки, и “выстрелите” капельки клеточного сока на огонь горелки – они ярко вспыхнут.
Задание: Напишите уравнение реакции горения диэтилового эфира.
Применение сложных эфиров. Работа по группам. Отчёт о проделанной работе. (Слайд № 18, 19-22)
Вывод: (Слайд № 23) Сложные эфиры имеют широкое применение в промышленности. Из них производят пластмассы и искусственные волокна, растворители для различных красок и лаков, основы для клея, синтетические моющие средства. В пищевой промышленности их используют в качестве ароматизаторов, и, конечно, в парфюмерии.
Закрепление пройденного материала.
В завершение урока, преподаватель прослеживает генетическую связь между различными классами органических соединений. Обучающиеся проводят аналогию с неорганическими соединениями. Переход можно изобразить следующим образом:
- алканы ––> алкены ––> спирты ––> альдегиды ––> кислоты ––> сложные эфиры
Домашнее задание: п. 13 (стр. 92-93), стр. 100 (упр. 2, 3, 11)
Выучить записи в тетради.
Осуществить превращения:
- Этан ––> этилен ––> этанол ––> ацетальдегид ––> уксусная кислота ––> пропилацетат
- Этилен ––> этанол ––> этилацетат ––> уксусная кислота
Заключительная часть. Подведение итогов урока.
Цель: дать общую характеристику работы группы, показать успешность урока, вскрыть недостатки и указать пути их устранения.
Рефлексия: ответить на вопросы. Самооценка проделанной работы.