Открытый урок химии на тему "Фенолы". 10-й класс

Место и роль урока в изучаемой теме: урок открытия нового знания

Время занятия: 85 минут

Цели урока:

• Образовательные: способствовать усвоению учащимися знаний о фенолах.
• Развивающие: продолжить формирование информационных умений через организацию работы с текстом учебника, с инструментами.
• Деятельностные: формировать коммуникативные качества учащихся через организацию их работы в группах, создать условия для развития познавательного интереса к предмету через использование медиаресурсов на уроке.

Задачи урока:

• проиллюстрировать положение теории строения о взаимном влиянии атомов в молекуле,
• рассмотреть строение молекул фенола и на этой основе предсказать его свойства,
• ознакомить учащихся с классом органических веществ, содержащих гидроксильную группу – фенолами,
• сопоставить свойства спиртов и фенолов,
• познакомить учащихся с основными способами получения фенола и его применением.

Оборудования и реактивы: шаростержневая модель молекулы фенола, кристаллический фенол, раствор хлорного железа, бромная (йодная) вода,  раствор гидроксида натрия, металлический натрий, дистиллированная вода, пипетки, пробирки, шпатель, раствор серной кислоты, лучинка, спички, штатив с лапкой, пинцет, фильтровальная бумага, защитный экран.

Характеристика этапов урока

Во время проверки домашнего задания, учащиеся получают карточки с заданиями, в которых присутствуют вопросы по теме «Спирты», а также вопросы о фенолах, о которых учащиеся еще ничего не знают. Это приводит их к затруднению (проблеме), что дополнительно мотивирует их на решение данной проблемы. Учащиеся делают вывод, что они не могут назвать правильно написанные формулы веществ, так как им не хватает знаний. На всех этапах урока прослеживается мотивация.  Как только проблема обозначена, все учащаяся делятся на группы  (при этом вытягивается жребий с номером группы). Всего групп – 4, в каждой примерно по 5 человек. Данная технология называется «ледоход». Суть ее в том, что на каждом из четырех этапов находится текст изучения нового материала. Первая группа изучает открытие фенола и его строение, вторая – физические и химические свойства фенола (при этом необходимо провести опыты), третья – получение и применение фенола, четвертая – классификация фенолов. Педагог выделяет на каждой станции определенное время, к примеру, 6-8 минут. Затем учащиеся меняются местами, то есть переходят на места других групп, изучая новую тему. Таким образом, в течение 30 минут, все учащиеся знакомятся с новой темой «Фенолы». На этапе первичного закрепления материала каждая группа выполняет небольшой проект, выделяя самое главное на каждом этапе. И затем происходит защита проекта по своему вопросу.

На следующем этапе педагог проводит химический диктант с использованием компьютера для каждого индивидуально по нескольким вопросам из новой темы «Фенолы». Учащимся предлагаются утверждения (верные или неверные), в конце занятия подводятся итоги.

В начале занятия педагог раздает всем учащимся листы самооценки, в которых проставляются баллы от 1 до 3, в зависимости от своей работы на каждом этапе обучения. Первые баллы дети ставят при проверке домашнего задания, далее при работе в группах по изучению темы, при работе над проектом, при тестировании. В конце урока считается итоговый балл работы на уроке.

Лист самооценки

Химический диктант

Если утверждение правильное, то ставьте плюс, если неправильное, то минус.

1. Фенолы – это производные спиртов, в молекулах которых есть гидроксильная группа
2. Из фенолов получают фенопласты
3. При нитровании фенола получают тринитропроизводное
4. Фенол является тугоплавким веществом
5. Формула фенола – С₆Н₅NH₂
6. Фенол при доступе воздуха розовеет
7. При взаимодействии фенола со щелочами, получаются феноляты
8. Фенол – газообразное вещество, с резким запахом
9. Фенол является нефтепродуктом
10.  Фенолы – производные аренов
11. Фенол является сильной кислотой
12. При воздействии на кожу  фенола, образуются язвы и волдыри
13. В химических свойствах фенол проявляет двоякую природу
14. Фенол называют карболовой кислотой
15. Из фенолов можно получить лекарства и фотореактивы
16. Фенол можно получить только синтетическим путем
17. Впервые фенол был получен советскими учеными
18. Фенол повторяет свойства спиртов
19. Фенол получают только из каменноугольной смолы
20. Из фенола получают пикриновую кислоту
21.  С фенолом может реагировать формальдегид
22. Фенол представляет собой бесцветные кристаллы
23. При взаимодействии фенола с натрием, получают этилаты
24. Фенол не является антисептиком
25. Радикал С₆Н₅ называется этилом
26. Растворимость фенола в воде хорошая
27. Фенолы с одной гидроксогруппой называются одноатомными
28. Все фенолы имеют бензольное ядро
29. При взаимодействии с бромом, образуется бромфенол
30.  При взамодействии фенола с хлорным железом, появляется синее окрашивание

Содержание нового материала

Лабораторный опыт №1

Растворимость фенола в воде, взаимодействие фенола со щелочью

Цель: показать растворимость фенола в воде, обусловленную присутствием гидрофильной группой ОН, сравнить отношение к воде фенола и спиртов

Оборудование и реактивы: пробирка, пипетки (2 шт), шпатель, фенол, растворы NaOH (10%), H₂SO₄ (2%), дистиллированная вода.

Ход работы:

В пробирку поместить на кончике шпателя фенол и налить 1-2 мл дистиллированной воды. Слегка встряхнуть пробирку до полного растворения фенола. Наблюдайте частичное растворение фенола – образуется непрозрачная эмульсия, а через непродолжительное время жидкость расслаивается. Добавьте в пробирку по каплям раствор NaOH. По мере добавления раствор становится прозрачным, происходит растворение фенола с образованием фенолята натрия. Фенол проявляет кислотные свойства (по сравнению со спиртами). При действии на раствор разбавленной серной кислоты происходит выделение фенола из фенолята натрия: сильная кислота вытесняет слабую из ее соли. Запишите уравнение протекающей реакции в тетради

Лабораторный опыт №2

Взаимодействие фенола с натрием

Цель: показать кислотный характер групп – ОН в феноле, ее высокую реакционную способность

Оборудование и реактивы: лабораторный штатив с лапкой, пробирка, спиртовка, спички, лучинка, пинцет, фильтровальная бумага, фенол, защитный экран, натрий металлический.

Ход работы:

В пробирку, укрепленную в лапке штатива, поместите несколько кристалликов фенола, слегка его расплавьте, используя спиртовку. Перед штативом с пробиркой поставьте защитный экран (орг. стекло) или проводите опыт в вытяжном шкафу. Спиртовку отставьте и внесите пинцетом кусочек предварительно очищенного натрия. При попадании натрия в фенол происходит бурная реакция с выделением водорода, сопровождающаяся обугливанием фенола. Выделяющийся водород подожгите с помощью зажженной лучинки. Почему фенол предварительно нагревают перед опытом? Почему фенол обугливается?

Лабораторный опыт № 3

Взаимодействие фенола с FeCl3

Цель: показать особенный характер фенола как соединения, проявляющего сильные кислотные свойства, способного образовывать комплексные соединения.

Оборудования и реактивы: пробирка, пипетка, раствор фенола (5%), раствор хлорного железа (2%).

Ход работы:

В пробирку с 2-3 мл растворами фенола добавьте по каплям раствор хлорного железа. Появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Образуется комплексный фенолят трехвалентного железа, сильно диссоциированного в растворе.

Лабораторный опыт №4

Взаимодействие фенола с бромной водой

Цель: показать высокую реакционную способность ароматического ядра в феноле, обусловленную влиянием группы ОН на ароматическое ядро; использование этой реакции как качественной для обнаружения фенола в разбавленных растворах.

Оборудование и реактивы: пробирка, пипетка, раствор фенола (5%), йодная (бромная) вода (свежеприготовленная).

Ход работы:

К раствору фенола по каплям добавить бромную воду. Сначала происходит мгновенное обесцвечивание каждой капли, а затем появляется муть, которая увеличивается при продолжении добавления бромной воды. Образуется аморфный осадок 2,4,6-трибромфенола. Каковы признаки реакции фенола с бромной водой? Что представляет собой вещество, образовавшееся в реакции? К какому типу реакции относят взаимодействие фенола с бромной водой?

Классификация фенолов

Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром. Они являются производными ароматических углеводородов,
Фенолы с одной группой ОН называются одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя – трехатомными. У фенолов атомы углерода в бензольном кольце принято обозначать цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с ОН группой.
В зависимости от числа гидроксильных групп, связанных с ароматическим циклом, все фенолы делят на одноатомные, двухатомные и т.д

Рисунок 1. Классификация фенолов

Родственник фенола – крезол – это смесь трех метильных производных фенола (о-крезол, м-крезол, п-крезол)

Рисунок 2. Виды крезолов

Открытие фенола и его строение

Рунге впервые получил его.
Содержит он бензольное ядро.
В воде холодной малорастворим.
Сородичи и сам он ядовиты.
Предшественник его кумол,
а называется кристалл – фенол.

Фенол известен человеку с начала 19 века. Во второй половине 19 века он уже использовался в больницах как дезинфицирующее средство.
В 1834 году немецкий химик – органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом, из которого  получали светильный газ. Отсюда и его название phaino «освещаю». Ученому не удалось определить его состав, а только в 1842 году Огюст Лоран сделал это. Вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным бензола. Как известно, О. Лоран называл бензол феном, поэтому новая кислота получила название фениловая. Друг О.Лорана Шарль Фредерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом.

Открытие Рунге оставило след в органической химии, до сих пор большое количество фенола получают из продукта коксования каменного угля – каменноугольной смолы.
По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола бензольного ядра и ОН группы, называемого фенилом (C6H5–). Сущность влияния заключается в том, что П-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это вызывает смещение электронной плотности связи О–Н от Н к О, водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционоспособным.

Электронное строение молекулы фенола – модель для рассмотрения взаимного влияния атомов и атомных групп в молекуле (на экране структурная формула фенола по Кекуле). Из каких двух уже знакомых вам фрагментов состоит молекула фенола?

Ответ: из ОН группы и «молекулы» бензола. Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол? (сочетать свойства аренов (бензола) и одноатомных спиртов. Оказывается, это не совсем так. Именно поэтому фенолы рассматриваются отдельно от класса спиртов. Причина заключается в том, что в результате взаимного влияния ОН групп и ароматического радикала химические свойства этих фрагментов молекулы изменяются, а фенол приобретает особенные свойства.

Рисунок 3. Электронное строение молекулы фенола

Получение и применение фенолов

В большом количестве фенол получают двумя способами: из каменноугольной смолы и синтетическим путем (из бензола и пропилена). Этот способ получил название «кумольный», его изобрел в 1949 году Петр Гаврилович Сергеев (1885-1957). Кумол – это бесцветная жидкость, легче воды, с температурой кипения 152о С. Образовавшийся кумол окисляют каталитическим кислородом. Из бензола и пропилена получают два ценных продукта: фенол и ацетон. 
Кумольный способ – это основной способ промышленного получения фенола. Сущность реакции в окислении кумола кислородом воздуха с последующим разложением промежуточных продуктов серной кислотой.

Рисунок 4. "Кумольный" способ получения фенола

Фенол содержится в небольшом количестве в моче человека и животных, так как белковые аминокислоты, содержащие бензольное кольцо, при расщеплении в организме дают фенол.