Тема урока: "Многоатомные спирты"

Разделы: Химия

Цель:
  • Закрепить полученные знания об одноатомных спиртах.
  • Познать новое – многоатомные спирты – в сравнении с одноатомными, найти в общем частное, в частном общее.

Задачи:

образовательные:

  • побудить учащихся на уроке к активной и продуктивной умственной деятельности по классификации и систематизации знаний

воспитательные:
  • сформировать у учащихся целостное представление по выбранной проблеме;
  • становление научного мировоззрения.

развивающие:

  • мобилизовать учащихся на рефлексию своего поведения, усвоения принципов самореализации и сотрудничества.

Тип урока: комбинированный урок с использованием информационно – коммуникативной технологии.

Использование элементов педагогических технологий:
  • информационно-коммуникативной;
  • исследовательской деятельности;
  • критического мышления;
  • игрового обучения.

Оборудование и материалы к уроку:
  • мультимедийная установка, экран;
  • компьютерный проект по теме,
  • вещества: глицерин, NaOH, Cu(OH)2 вода – на столах учащихся
  • пробирки, штатив – на столах учащихся.
  • раздаточный материал для закрепления материала на уроке

Лабораторные опыты учащихся:
  • качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)2
  • растворимость глицерина

План урока :

1. Состав и классификация многоатомных спиртов.
2. Изомерия и номенклатура двух– и трёхатомных спиртов.
3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля.
4. Химические свойства глицерина:

а) сходные с одноатомными спиртами,
б) качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Получение глицерина и этиленгликоля.
6. Применение многоатомных спиртов.

Приложение 2

Ход урока

I. Организационный момент

Приложение 1, Слайд 1

Заранее на доске записывается тема, домашнее задание. Слайд 2
Учитель объявляет тему, сообщает цели и задачи урока.
Учащиеся записывают тему урока в тетради. Слайд 3

II. Актуализация знаний

Фронтальная беседа. Слайд 4

1. Какие вещества называются спиртами? (Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.)

2. Какие вещества называются предельными одноатомными спиртами? (Производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.)

3. Перечислите названия первых пяти представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. (Метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый;
метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол.)

4. Назовите формулы этих спиртов. (СН3ОН, С2Н5ОН, С3Н7ОН, С4Н9ОН, С5Н11ОН).

5. Какие виды изомерии характерны для спиртов? (углеродного скелета, положения функциональной группы, межклассовая).

6. Какие группы атомов называются функциональными? (Функциональными группами называются группы атомов, которые обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ.)

7. Какие основные химические свойства характерны для спиртов? (горение, взаимодействие с активными металлами, с галогеноводородами, внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация)

III. Изучение нового материала

Учитель. Оказывается, существуют ещё и другие спирты – многоатомные. Да, действительно, есть спирты, которые имеют две, три, шесть гидроксогрупп.

Слайд 5

Формулы многоатомных спиртов, как и одноатомных, можно вывести из формул соответствующих углеводородов, заменяя в них атомы водорода гидроксильными группами.
Если, например, в формуле молекулы этана гидроксильными группами заместить два атома водорода (у каждого атома углерода по одному), то получится формула молекулы двухатомного спирта:

СН2ОН – СН2ОН этиленгликоль, по систематической номенклатуре этандиол – 1,2.

В названиях многоатомных спиртов сначала называют углеводород, который лежит в основе спирта, затем, перед суффиксом – ОЛ ставят префикс, указывающий количество гидроксогрупп.( ди-, три, тетра-, пента, гекса- и т.д.), а в конце указывают номера атомов углерода при которых находятся гидроксогруппы.

Задание: из формулы молекулы пропана вывести формулу молекулы трехатомного спирта глицерина и дать название по систематической номенклатуре. Слайд 6

Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетрадях.

СН3 – СН2 – СН3 СН2ОН – СНОН – СН2ОН глицерин или пропантриол – 1, 2, 3.

Вывод: к названиям предельных углеводородов добавляем суффикс – триол, цифрами указываем положение гидроксогрупп.

Получить спирт, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились при одном атоме углерода обычно не удается: такое соединение оказывается неустойчивы. Слайд 7

Учитель. При изучении какой кислоты мы встретились с неустойчивостью двух гидроксильных групп при одном атоме углерода?

Ученик: известно, что эта кислота угольная существует только в растворе; при попытке выделить в чистом виде распадается на оксид углерода (IV) и воду.

Изомерия трёхатомных спиртов и двухатомных (гликолей) зависит от строения цепи и положения в ней гидроксильных групп.

Учитель. Напишите формулы спиртов: Слайд 8

Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетради.

Физические свойства Слайд 9

Учитель. Ребята, перед вами пробирка с глицерином. Рассмотрите, что представляет собой это вещество. Опишите его физические свойства.

Лабораторный опыт: растворимость глицерина в воде.

К одному мл воды в пробирке прилейте равный объем глицерина и взболтайте смесь. Затем добавьте еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете.

Ученики записывают в тетрадях планируемый ответ.

Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде.

Учитель. Добавлю, что эти физические свойства присущи и другим многоатомным спиртам, в том числе и этиленгликолю. Надо помнить! Этиленгликоль очень ядовитое вещество!

Задание: сравните физические свойства многоатомных и одноатомных спиртов Слайд 10

Спирты Относительная молекулярная масса Температура кипения Плотность г/см3
Этиловый 46 78 0,79
Этиленгликоль 62 197 1,11
Н-пропиловый 60 97 0,80
Глицерин 92 290 1,26

Учитель. Подумайте о причине различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Каковы изменения в относительных молекулярных массах спиртов? Каковы причины резкого различия температуры кипения?

Ответы учащихся. Изменения в относительной массе одноатомных и многоатомных спиртов незначительные.

Резкие изменения температуры кипения спиртов объясняются увеличением числа гидроксогрупп.

Следует вывод: число гидроксогрупп в спирте оказывает влияние на их физические свойства (за счет увеличения числа водородных связей).

Химические свойства. Слайд 11

Учитель. Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов?

Учащиеся перечисляют свойства: реакция горения, реакция замещения водорода гидроксогруппы на щелочной металл, реакция обмена всей гидроксогруппы на галоген (с галогеноводородами и другие).

Учитель. Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?
Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент.
Взаимодействие глицерина с натрием: Слайд 12

Слайд 13

Взаимодействие глицерина с галогеноводородными кислотами: в пробирку налили соляной кислоты и добавили метиловый оранжевый. Далее прилили раствор глицерина до изменения окраски (происходит замещение гидроксогрупп).

Вывод: как вещества, содержащие гидроксогруппы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.

Учитель. Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?
Чтобы разрешить эту проблему проведем лабораторный опыт: Слайд 14

1. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавьте несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Ученик записывает уравнение на доске, а учащиеся в тетрадях.

Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди (II).

2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли?

Ученик. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета, глицерат меди (II).

Учитель. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Уравнение: Слайд 15

Уравнение дано в упрощенном виде, одновременно образуются и соединения более сложного состава.

Вывод: особенностью многоатомных спиртов является большая подвижность атомов водорода в гидроксогруппе и легкая окислительность радикала.
Причина: влияние этих групп друг на друга и на углеводородный радикал.

Ребята, на примере многоатомных спиртов мы убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными.

Получение многоатомных спиртов. Слайд 16

1. Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через галогенопроизводные: (щелочной гидролиз)

2. При пропускании этилена через раствор перманганата калия:

Учащиеся могут написать уравнения самостоятельно, т.к. знакомы с ними.

3. Гидратация оксида этилена:

Глицерин получают:

  1. гидролизом жиров
  2. синтетическим способом из пропена

Применение. Слайд 17, 18.

Рассмотрим вопрос о применении.
Глицерин применяется для получения смазочных материалов, как умягчитель кожи и тканей, в парфюмерной фармацевтической и пищевой промышленности.
Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

Особо хочется сказать о продукте, получаемом из глицерина – нитроглицерине (сообщение заранее подготовлено учащимися). Слайд 19

Закрепление материала
  • Дайте определение многоатомных спиртов.
  • Назовите первых представителей многоатомных спиртов.
  • Охарактеризуйте физические свойства глицерина.
  • Что является качественным реактивом на многоатомные спирты? Каковы признаки реакции
  • Какие спирты проявляют большие кислотные свойства: одноатомные или многоатомные?
  • Как получают и где применяют этиленгликоль и глицерин?

Слайд 20

Тестовая работа см. Приложение 3

Заключение

Подведение итогов, анализ работы на уроке, выставление оценок.