Урок по теме "Альдегиды"

Цели и задачи:

• Смотри информационную карту урока

План урока:

• Организационный момент
• Подготовка учащихся к работе на основном этапе.
• Мотивация и целеполагание.
• Коллективное изучение темы по поставленным вопросам в
• микрогруппах по предложенному плану.
• Изучение нового материала.
• Закрепление материала
• Задание на дом
• Рефлексия

Приложение 1, Приложение 2

Ход урока

1. Организационный момент (внешняя и внутренняя готовность учащихся)

2. Подготовка учащихся к работе на основном этапе

– Здравствуйте, ребята. Я рада приветствовать вас на уроке химии. Химии, которую любят многие, и на уроке, которого ждут с нетерпением.

3. Мотивация и целеполагание

Всюду в нашей жизни мы встречаемся с органической химией: мы едим продукты химической промышленности, мы одеваемся непосредственно в ее результаты: ацетатный шелк, искусственную шерсть, изделия из кожзаменителя и многое другое. Остановимся!

Сколько еще вокруг всего того, что нам дает органическая химия: кроме одежды, обуви, еды, органическая химия дает нам жизнь. Да, да, да – жизнь! Ведь, благодаря именно этой химии мы можем проводить сложные операции (наркоз), лечить ангину и просто ставить уколы, где в качестве антисептика мы выбираем этиловый спирт.

Сегодня мы познакомимся ещё с одним классом орг. Веществ – АЛЬДЕГИДАМИ. Верите ли вы, что сегодня на уроке мы докажем, что жизнь без альдегидов невозможна. Узнаем, как связаны с этой темой хорошо известные вещества: ванилин, моющие средства, формалин, пластмасса, зеркало, уксусная кислота

1 гр. Исходя из предложенных формул:

C₃H₆O, C₅H₁₀O, CH₂O

Определите общую формулу альдегидов. Составьте гомологический ряд 3-х первых альдегидов, назовите их.

 2 гр. Пользуясь учебником, своими знаниями предположите типы изомерии для альдегидов. Выберите из предложенных веществ:

1. Изомеры 2.Гомологи

а) CH₃COH
б) CH₃CH₂CH₂COH
в) CH₃CH(CН₃)COH

 3 гр. Способы получения альдегидов.

Задание: докажите, что “альдегид” буквально означает, “спирт, лишённый водорода”. Предложите другие способы получения альдегидов.

4 гр. Физические свойства.

Задание: определите важнейшие физические свойства на примере 40% раствора формальдегида (формалин): цвет, запах, растворимость в воде.

Используя текст, сделайте обобщение по физическим свойствам альдегидов.

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСОН– бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости. Высшие альдегиды – твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 ^оС, а пропиловый спирт – при 97,8 ^оС. Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие – хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие – приятный запах.

6 гр. Реакция окисления альдегидов гидроксидом меди (+2).

Демонстрационный эксперимент.

В пробирке получить гидроксид меди (+2), добавляя к раствору сульфата меди гидроксид натрия. В ту же пробирку прилить 3-4 мл прилить раствор альдегида. Осторожно провести нагревание.

НСОН + 2Cu(OH)₂ = HCOOH +Cu₂O +2H₂O

5 гр. “Реакция серебряного зеркала”

Вы можете представить себе жизнь без зеркала? Проснуться утром – и не увидеть своего отражения? Кажется, ерунда, мелочь. А ведь какой душевный дискомфорт! Недаром сказочных персонажей в качестве наказания лишали отражения. Что такое зеркало? В чем его сила? Откуда оно появилось? Как его изготавливают?

Как мы уже знаем, первыми настоящими зеркалами служили отполированные до блеска металлические пластинки из меди, золота, серебра. Однако такие зеркала имели большой недостаток – на воздухе быстро темнели и тускнели. Какой же выход нашли из этой ситуации? Многочисленные опыты показали, что блестящий металлический слой можно нанести и на стекло. Так, в I в. н.э. начали изготавливать стеклянные зеркала – стеклянные пластинки, соединенные со свинцовыми или оловянными пластинами.

Делалось это так: мыли спиртом стекло, очищали его тальком и затем к поверхности плотно прижимали оловянный лист. Сверху наливали ртуть и, дав ей постоять, сливали избыток. Образовавшийся слой амальгамы заклеивали или закрашивали. Такие зеркала оказались намного долговечнее металлических, поэтому ремесленные мастерские перешли на выпуск стеклянных зеркал, отражающая поверхность которых была сделана из амальгамы олова (раствор олова Sn в ртути Hg). Но, поскольку пары ртути очень ядовиты, производство ртутных зеркал было весьма вредным, да и сами зеркала содержали ртуть. Было опасно держать ртутные зеркала в жилых помещениях. Поэтому ученые продолжали искать замену для ртути. Ее нашли французский химик Франсуа Птижан и великий немецкий ученый Юстус Либих. Они предложили заменить ртуть серебром.

Какие химические процессы лежат в основе изготовления таких зеркал?

Либих предложил изготавливать стеклянные зеркала с серебряным покрытием. Разработанный им метод состоял из следующих операций. Сначала к водному раствору нитрата серебра AgNO₃ добавляли водный раствор гидроксида калия KОН, что приводило к осаждению черно-коричневого осадка оксида серебра Ag₂O.

(Ученик пишет на доске уравнение:

2AgNO₃ + 2KOH = Ag₂O + 2KNO₃ + H₂O.)

Осадок отфильтровывали и перемешивали с водным раствором аммиака NH₃.

(Ученик пишет на доске уравнение:

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O = 2[Ag (NH₃)₂] (OH).)

Оксид серебра растворялся в аммиачной воде с образованием комплексного соединения (аммиаката, или аммина) – гидроксида диамминсеребра(I). Затем в полученный прозрачный раствор погружали лист стекла, одна из поверхностей которого была тщательно обезжирена, и добавляли формальдегид НСНО.

(Ученик пишет на доске уравнение:

2[Ag (NH₃)₂](OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH₄ + 3NH₃ + H₂O.)

Формальдегид восстанавливал серебро, которое осаждалось на очищенной поверхности стекла, покрывая его блестящим зеркальным налетом. Любопытно, что реакцию, которую открыл Либих, так и называли – реакция “серебряного зеркала”.

Мы можем в лабораторных условиях получить “серебряное зеркало”.

Демонстрационный эксперимент. В чистую колбу наливают на 1/4 объема 2%-й раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака до тех пор, пока образующийся вначале осадок не растворится в его избытке. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0,5–1 мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей (лучше кипящей) водой.

Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало!

Применение альдегидов и кетонов.

Человек не знакомый с органической химией и в частности со свойствами, особенностями, применением альдегидов и кетонов может быть поражен насколько наша жизнь зависит от группы этих веществ. Некоторые из альдегидов были сначала найдены в составе эфирных масел растений, а позже искусственно синтезированы.

7 гр. Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельных альдегидов является формальдегид НСОН. Его называю также метаналь и муравьиный альдегид. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Хорошо растворяется в воде, образу гидрат СН₂О *Н₂О. Широко применяется водный раствор, содержащий в массовых долях 0,4, или 40%, метаналя. Он называется формалином. Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Применяют как дезинфицирующее и дезодорирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости (0,5–1%), для дезинфекции инструментов (0,5%), для спринцеваний (1:2000 – 1:3000). Входит в состав лизоформа.

Его использование основано также на свойстве свертывать белок. Так, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для дезинфекции и протравливания семян.

Метаналь идет на производство некоторых лекарственных веществ и красителей.

Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы, которую получают при взаимодействии метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН)₂ получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мрамор. Тепло– и звукоизоляционные пористые материалы.

8 гр. Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН₃ – СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров.

Бензальдегид С₆Н₅С(Н)=О с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта. Синтетический бензальдегид используется в пищевых ароматических эссенциях и в парфюмерных композициях.

Алифатический альдегид СН₃(СН₂)₇С (Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

9 гр. Ароматический альдегид ванилин содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия.

Цитраль С₁₀Н₁₅О (3,7-диметил – 2,6-октадиеналь) с запахом лимона используется в средствах бытовой химии.

CH₃ – CH = C(CH₃) – CH₂ – CH₂ – CH = C(CH₃) – COH

10 гр. Применение альдегидов в медицине.

Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Применяют как дезинфицирующее и дезодорирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости (0,5–1%), для дезинфекции инструментов (0,5%), для спринцеваний (1:2000 – 1:3000). Входит в состав лизоформа.

Формидрон – жидкость, содержащая раствора формальдегида 10 частей, спирта этилового 95 % 40 частей, воды 50 частей, одеколона 0,5 частей. Применяют для протирания кожи при повышенной потливости.

Мазь формальдегидная, белого цвета со слабым запахом формалина и отдушки. Применяют при повышенной потливости, втирают в подмышечные впадины один раз в сутки, в межпальцевые складки.

Лизоформ – мыльный раствор формальдегида. Состав: формалина 40 частей, мыла калийного 40 частей, спирта 20 частей. Оказывает дезинфицирующее и дезодорирующее действие. Применяют для спринцевания в гинекологической практике, для дезинфекции рук (1–3% растворы).

Уротропин (CH₂)₆N₄(гексаметилентетрамин), бесцветные кристаллы без запаха, легко растворимы в воде. Водные растворы имеют щелочную реакцию. Обладает антисептическим действием. Применяют главным образом при инфекционных процессах мочевыводящих путей (циститах, пиелитах).Действие основано на способности препарата разлагаться в кислой среде с образованием формальдегида. Назначают препарат натощак. Показаниями для его применения служат холециститы, холангиты, аллергические заболевания кожи, глаз (кератиты, иридоциклиты и др.). Препарат может вызвать раздражение паренхимы почек, при этих признаках прием препарата прекращают.

Уросал, таблетки, содержащие по 0,3 г гексаметилентетрамина и фенилсалицилата. Применяют для дробления камней в почках.

Кальцекс – таблетки белого цвета, солено-горького вкуса, легко растворимы в воде. Содержат 0,5 г комплексной соли гексаметилентетрамина и кальция хлорида. Применяют по 1–2 таблетки 3–4 раза в день при простудных заболеваниях.

Циминаль, подавляет (местно) грамположительные и грамотрицательные бактерии, способствует эпителизации и заживлению ран. Применяют наружно при лечении ран, пиодермии, трофических язв, ожогов. Назначают в виде порошка (для припудривания) или 1-3 % суспензии, которую наносят на поврежденную поверхность, перевязки через 3-4 дня. При длительном применении препарата возможно возникновение дерматитов, чувства жжения и зуда.

11 гр. Биологическое действие. Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксичного, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы, чем она больше тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами. С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций (например, ананасовой). Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой

12 гр. Применение. Способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.

Тест.

1. Выберите альдегиды:

Количество формул:

а) 2;
б) 3;
в) 5.

2. Найдите пару изомеров:

а) метаналь и пропаналь;
б) бутаналь и 2-метилпропаналь;
в) ацетальдегид и уксусная кислота.

3. Формальдегид нельзя получить:

а) дегидратацией метанола;
б) каталитическим дегидрированием метанола;
в) окислением метанола.

4. Формалин:

а) иное название формальдегида;
б) водный раствор формальдегида;
в) продукт окисления формальдегида.

5. Качественная реакция на альдегиды:

а) окисление оксидом меди (+2);
б) бромная вода;
в) окисление аммиачным раствором оксида серебра.

1. Какое же отношение имеют вещества к нашему уроку: уксусная кислота, зеркало, ванилин и т.д.

2. Рефлексия