Урок в профильном классе "Исследование взаимного влияния атомов в молекуле фенола"

Цель: формирование представлений о взаимном влиянии атомов в органических веществах на примере изучения химических свойств фенола.

Основное содержание темы предполагает:

А) освоение современных представлений о веществах с двойственной химической функцией;
Б) формирование понятий о химических свойствах веществ как следствии особенностей их химического строения.

Ресурсы: компьютер, мультимедийный проектор, электронная доска, CD-ROM «Уроки химии Кирилла и Мефодия “; реактивы и лабораторное оборудование для изучения химических свойств фенола.

Актуализация имеющихся знаний о химических свойствах органических веществ, в состав которых входит бензольное кольцо (бензол) и гидроксильная группа (спирты).

Учитель сообщает учащимся о том, что в истории человечества сравнительно немного ученых, открытия которых имеют всемирное значение. В области органической химии такие заслуги принадлежат А.М.Бутлерову (демонстрируется его портрет). Разработанная им теория не только объяснила строение всех известных органических веществ и их свойства, но и дала возможность теоретически предвидеть существование неизвестных и новых веществ, найти путь их синтеза. Новейшие достижения науки пополняют данную коллекцию и находят все новые подтверждения правильности её основных идей. Каковы они? Формулируются цели урока – исследование химических свойств фенола как результата взаимного влияния атомов.

Задание 1. На доске учащиеся видят изображение шаростержневой модели молекулы фенола (рисунок 1). Учитель предлагает прокомментировать строение молекулы этого органического вещества. Учащиеся сообщают, что молекула фенола состоит из бензольного кольца и гидроксогруппы, делают предположение о характерных свойствах фенола, отражающих двойственную химическую функцию этого вещества.

Задание 2. Учащимся предлагается выполнять тест.

1. В каких реакциях проявляется сходство химических сходство бензола и алканов:

А) реакции горения;
Б) реакции замещения;
В) реакции присоединения.

2. Соотнесите:

Исходные вещества: А) бензол и азотная кислота; Б) метилбензол и азотная кислота

Продукты реакций: 1. м-нитротолуол 2. 2, 4, 6 – тринитротолуол 3. нитробензол 4. 1, 2 – динитробензол

3. Какое вещество с большей скоростью вступит в реакцию с металлическим натрием:

А) метанол;
Б) вода;
В) этанол.

Фронтальная проверка результатов тестирования сопровождается обсуждением правильных ответов. На электронной доске проецируются правильные ответы, обсуждение идёт по представленным уравнениям и структурным формулам.

В обобщении делается акцент на следующие моменты:

А) ориентирующее действие заместителя первого рода (радикал CH₃-) c положительным индуктивным эффектом: метилбензол нитруется в положении 2,4,6 (рисунок 2);
Б) влияние радикала на полярность связи О-Н в гидроксогруппе спиртов

(рисунок 3):

с водой взаимодействие идет значительно активнее, чем со спиртом, так как радикал повышает электронную плотность на атоме кислорода, полярность связи О-Н уменьшается. По этой причине «кислотный» характер атома водорода гидроксильной группы снижается. Демонстрируется опыт взаимодействия воды и этанола с металлическим натрием. Учащиеся видят различную скорость этих двух реакций.

Учитель формулирует проблему урока – выяснение взаимного влияния атомов в молекуле фенола – радикала фенила и гидроксильной группы. Учащиеся убедились в том, что молекула не является суммой атомов.

Этот факт подтверждается на примере химических свойств фенола. Это вещество называют карболовой кислотой. Почему? Далее на электронной доске демонстрируется рисунок, изображающий распределение электронной плотности в молекуле фенола (рисунок 4).

Учащиеся отмечают значительную полярность ковалентной связи между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе молекулы фенола. Причина этого – влияние бензольного кольца (радикала фенила). Неподелённые электронные пары атома кислорода и шестиэлектронное облако бензольного кольца взаимодействуют. В результате этого сопряжения появляется частичный положительный заряд на атоме водорода.

Таким образом, водород гидроксильной группы имеет более кислотный характер (в сравнении с водой и этанолом).

Учитель демонстрирует и опыты взаимодействия металлического натрия с фенолом и реакцию раствора фенола с гидроксидом натрия. Слабые кислотные свойства фенола подтверждает реакция образующегося фенолята натрия с углекислым газом. Уравнения реакций демонстрируются на доске (рисунок 5).

Другую сторону взаимного влияния (гидроксильной группы на радикал фенил) отражает демонстрационный опыт – взаимодействие фенола с бромной водой, которое сопровождается образованием осадка 2, 4, 6 – трибромфенола. Для сравнения добавляется бромная вода к бензолу, реакция не происходит без соответствующих условий. Учащиеся отмечают легкость протекания реакции электрофильного замещения для фенола без катализатора. Уравнение наблюдаемого процесса – на рисунке 6.

Таким образом, гидроксильная группа – ориентант первого рода, повышает подвижность атомов водорода в положении 2,4,6.

На электронной доске учащиеся составляют уравнения проведёных реакций.

В результате вся картина взаимного влияния атомов представлена в кратком конспекте на доске:

Итог урока. По представленной таблице учащиеся делают обобщение. Таким образом, двойственная химическая функция фенола – результат взаимного влияния атомов в его молекуле. В заключение учащиеся смотрят видеофрагмент по теме урока («Виртуальная школа Кирилла и Мефодия»).