Цель: познакомить с химическими свойствами предельных углеводородов, научить составлять уравнения химических реакций, указывать условия их протекания. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов.
Тип урока: изучение нового материала.
Вид урока: беседа, лекция.
Методы урока:
Обучения – диалогический, показательный.
Преподавания – информационно-сообщающий, объяснительный.
Оснащение урока: компьютер, проектор, свеча, спички.
1. Актуализация.
1. Какие органические вещества относят к углеводородам? (Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода.)
2. Как называют предельные углеводороды по международной номенклатуре? (Алканы.)
3. Назовите общую формулу алканов. (CnH2n+2.)
4. Напишите формулы алканов, имеющих в своем составе атомов углерода: а) 16; б) 21; в) 23. (С16Н34, С21Н44, С23Н48.)
5. Укажите вид гибридизации, характерный для предельных углеводородов. (sp3-гибридизация.)
6. Назовите угол и длину связи, характерные для алканов. (Угол – 109°28' и длина углерод-углеродной связи – 0,154 нм.)
2. Изучение нового материала.
В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия KMnО4 и т.п.
Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью s-связей С-С и С-Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции, в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.
Следовательно, алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR (от англ, substitution radicalic). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.
2.1. Галогенирование.
При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов.
СН4 +CL2—>CH3CL- хлорметан
CH3CL + CL2—>CH2CL2 - дихлорметан
CH2CL2 + CL2—> CHCL3 - трихлорметан
CHCL3 + CL2—> CCL4 -тетрохлорметан
2.2. Нитрование.
Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова). В реакцию нитрования вступают все алканы, однако скорость реакции и выходы нитросоединений низкие. Наилучшие результаты наблюдаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы.
CH3-CH3 + HNO3 —> CH3-CH2-NO2 + H2O.
2.3. Изомеризация.
Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.
2.4. Термическое разложение.
СН4 —>C + 2H2
C2H2—>2C +H2
Крекинг - при высокой температуре в присутствии катализаторов предельные углеводороды подвергаются расщеплению, которое называется крекингом. При крекинге происходит гомолитический разрыв углерод - углеродных связей с образованием насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.
C8H18 —> C4H10 + С4Н8
Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты.
Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению водорода. Так, метан при 1500°C приводит к ацетилену.
2CH4 —> C2H2 + 3H2
2.5. Окисление.
В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.
CH4 + 2O2—> CO2 + 2H2O
C5H12 + 8O2 —> 5CO2 + 6H2O
СnН2n+2 + (Зn+1)/2О2 = nСО2 + (n+1)Н2О.
(Демонстрация горения свечи)
3. Применение (самостоятельная работа с текстом учебника).
Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.
Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива.
Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.
4. Домашнее задание: параграф 11, выполнить упр. 4, 5.