Цель: Изучить нахождение в природе, номенклатуру и , свойства алканов
Задачи:
- образовательная: сформировать более полное представление о гомологическом ряде, химическом и электронном строении, изомерии, номенклатуре, свойствах алканов.
- развивающая: развивать умения давать названия органических соединений согласно номенклатуре ИЮПАК, познакомить с важнейшими природными источниками предельных углеводородов.
- воспитательная: коммуникабельность, бережное отношение к лабораторному оборудованию, интерес к предмету химия, чувство патриотизма.
Тип урока: комбинированный
Метод обучения: проблемный
Организационные формы: беседа, самостоятельная работа, лабораторная работа.
Наглядность: Коллекция “Нефть и нефтепродукты”, “Каменный уголь и продукты его переработки”, таблицы по составу природного газа и попутного газов, перегонки нефти и крекингу нефтепродуктов, карта полезных ископаемых России, портреты М.В. Ломоносова, Д.И. Менделеева. И.Д. Зелинского ,Д.И. Менделеева, В.Г. Шухова таблица физических свойств некоторых насыщенных углеводородов.
Оборудование:, KMnO4, прибор для получения газов, газовая и бензиновая зажигалки, парафин, модели молекул Стюарта-Бриглеба.
Ход урока
I. Организационный момент
- приветствие
- подготовка аудитории к работе
- наличие учащихся
II.Повторение материала (фронтальный опрос)
- Каковы предпосылки возникновения теории химического строения органических соединений?
- Назовите создателя теории строения органических веществ.
- Установите параллели между теорией строения А.М.Бутлерова и Д.И.Менделеева?
- Какую валентность имеет углерод в органических соединениях?
- Объясните как происходит круговорот углерода в природе?
- Какова роль теории строения А.М.Бутлерова в современной органической химии.
III. Мотивация учебной деятельности, сообщение темы, цели занятия.
План.
- Природные источники предельных углеводородов
- Понятия об алканах
- Электронное и пространственное строение молекул метана.
- Гомологический ряд алканов
- Общая формула алканов.
- Номенклатура и изомерия
- Физические свойства алканов.
- Получение алканов.
- Химические свойства алканов.
IV. Первичное закрепление знаний
V. Рефлексивно-оценочный этап
Актуализация знаний.
Как вы думаете, почему углеводороды называются предельными? Какими свойствами они должны обладать. Где их можно найти?
(Сообщение учащегося о природных источниках углеводородов (демонстрация карты полезных ископаемых, коллекций полезных ископаемых)
1. Что вы знаете о полезных ископаемых?
Наша страна по запасам природного газа-голубого золота занимает I место в мире всего в РФ открыто 200 месторождений применяется в качестве топлива. Преимущества:
- высокая теплотворная способность –при сжигании 1 м 3 выделяется 54400кДж;
- дешевизна
- экологическая чистота
- легкая транспортировка по газопроводам.
Состав природного газа различен, но содержит углеводороды с молекулярной массой- 80-90% метана; 2-3 % этана, пропана, бутана; небольшое содержание примесей.
Попутные газы в настоящее время стали улавливать т.к. содержит этан, пропан, бутан и высшие углеводороды
Нефть – черное золото. По составу смесь сложных углеводородов различной молекулярной массы, главным образом жидких – в них растворены твердые и газообразные: алканы, циклоалканы, арены. При перегонки нефти получают светлые нефтепродукты:
C6-C8-авиационное топливо; C8-C11-дизельное топливо;С12-С15-керосин;С15-С23-газойль-солярное топливо. “Топить можно и ассигнациями” говорил Д.И.Менделеев. В каждой капле нефти содержится 900 разных химических соединений, более половины таблицы Д. И. Менделеева. Тем не менее 90% используется в виде топлива, а 10% для нефтехимического синтеза.
2. Что входит в состав углеводорода? (Углерод + водород). Углерод может образовывать за счет связи друг с другом длинные цепочки. Валентности углерода, занятые атомами водорода называют предельными, парафинами насыщенными или алканами. Предельные, значит, связанные с максимальным количеством атомов водорода.
Простейший углеводород-метан СH4 (болотный или рудничный газ)
3. Рассмотрим электронную конфигурацию углерода -1s22s22p2.. Валентность, исходя из строения, равна IV. В молекуле метана атом углерода переходит в возбужденном состоянии и имеет 4 не спаренных электрона. (демонстрация рисунка sp3- гибридизации рисунка строения молекулы метана). Образуется три связи s-p и одна связь s-s, которая в последствии выравнивается (гибридизуется) по форме и энергии, образуя четыре сигма связи под углом 109о29I. Таким образом, углерод находится в состоянии sp3-гибридизации. (демонстрация модели Стюарта-Гриблеба)
(индивидуальная работа; составление молекулы метана)
Если у метана убрать атом водорода, то получатся два радикала-частички со свободным электроном. *CH3 и *H
4. Если соединить два водорода, то получится молекула водорода ( *H+ * H =H2, а если соединить два метил CH3-радикала, H3C-CH3 ,то получится гомолог метана C2H6 -этан гомолог метана. Разница между атомами углерода и водорода составит CH2 Составим гомологический ряд предельных углеводородов, увеличивая каждый последующий на гомологическую разницу CH2 (работа ученика доски групповая работа)
Назовем гомологический ряд алканов.
5. Как в виде общей формулы можно представить алканы?
6. Соберем четырехатомную модель атома углерода (индивидуальная работа)
Н-бутан и 2-метилпропан или изобутил изомеры, т.к. имеют одну и ту же молекулярную формулу, но разное строение.
Для однозначности в присвоении каждому веществу своего собственного названия химики пользуются особой системой названий- химической номенклатурой, которая универсальна и понятна на любом языке, так называемая международная номенклатура ИЮПАК. Каждому названию может соответствовать одно вещество.
Алгоритм составления названия алканов.
- Выбрать в молекуле самую длинную цепочку углеводородных атомов
- Пронумеровать цепочку с того конца, к которому ближе разветвление молекулы.
- Основа названия -название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи
- Перед основой названия перечислить все заместители основной цепи с указанием номеров углеродных атомов, при которых они стоят. Если одина- ковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди, три, тетра и т.д.
- Все цифры друг от друга отделяют запятыми. Буквы от цифр-дефисом, название пишут в одно слово. Если перед атомом углерода не один, а два заместители, то ставят цифру дважды.
Задание 1
Пронумеровать атомы углерода самой длинной цепи,
назвать ,составить структурную формулу его
гомолога (трое учеников у доски).
Задание 2.
Написать структурную формулу согласно
названию.
I вариант: 3-метилпентан
II вариант: 3метил,5-этилгептан
III вариант; 2,2,3- триметилпентан.
7. (Рассмотрим таблицу физических свойств некоторых насыщенных углеводородов)
В любом гомологическом ряду с увеличением числа атома углерода в цепи, возрастает температура плавления, кипения, плотность вещества. Следовательно алканы могут находиться в разных агрегатных состояниях: твердом, жидком и газообразном.
Парное выполнение лабораторной работы
Задание: после проведения эксперимента рассказать о наблюдении и сделать вывод.
Опыт 1. Поджигаем газовую зажигалку.
Вывод: б/ц газ, без запаха, горит бледно-голубым пламенем.
Опыт 2. В пробирку №1 с водой добавляем бензин из пробирки №2. Взболтали полученную смесь. Добавили кристаллик KMnO4.
Вывод: границу раздела плохо видно, т.к. обе жидкости бесцветны. При взбалтывании образуется мутная эмульсия, которая впоследствии расслаивается, т. к. алканы не растворимы в воде. Добавление перманганата калия приводит к розовому окрашиванию, потому что алканы не реагируют с водным раствором KMnO4.
Опыт 3. В пробирку №1 погружаем немного парафина от свечи в воду. В пробирку №2 положим немного парафина и нагреем.
Вывод: Парафин жирный на ощупь, легкий, не тонет в воде. При нагревании вначале плавится, а затем воспламеняется.
8. Индивидуальная работа.
Напишите реакцию горения метана и уравняйте её, пользуясь для уравнивания схемой уравнения
1) CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 = nCO2 + (n+1) H2O
CH4 + 2O2=CO2 + 2H2O +880 кДж
2) Алканы вступают в реацию галогенирования
СH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl.
В случае избытка галогена реакция может пойти по радикальному механизму. Впервые данную реакцию провел русский химик Н.Н.Семенов и получил за нее в 1956 г Нобелевскую премию.
Допишите еще три реакции последовательного замещения атомом хлора атома водорода в метане с выделение хлороводорода и образованием хлорпроизводного метана.
3) Напишите реакцию, названную в честь русского химика Коновалова, в которой метан вступает в реакцию с азотной кислотой с образованием нитросоединения предельного углеводорода и воды .
CH4 + HNO3 = CH3NO2 + H2O
IV. Задание
Тренировочное задание по номенклатуре алканов:
Уровень 1.
Укажите самую длинную цепь, пронумеруйте, назовите вещества
Контрольный лист
Уровень 1
а) 2-диметилпентан
б) 4-метилгексан
в) 3-метил-3этилгексан
г) 3-метилгексан
д) 3-этилгексан
е) 3-метил.-4-этилгептан
Уровень 2
Составьте структурные формулы алканов по их названиям
а) 2,3 диметил-3 этилгексан
б) 2,2,3,3-тетраметилгептан
в) 3-метил-3,3 –диэтилгептан
г) 4-пропил-3-этилнонан
Контрольный лист
Уровень 2
V. Рефлексивно-оценочный этап
Продолжите предложение:
- Какую проблему мы поставили на уроке
- К какому выводу мы пришли
- Мне на уроке….
Домашнее задание. Изучить тему “Алканы.
(См. Приложение 1.)
Подведение итогов. Выставление оценок.
Список литературы
- Настольная книга учителя химии. М., Дрофа, 2004.
- Химическая энциклопедия. Издательство “Советская энциклопедия” М.,1990.
- Химия в школе №2 2006.
- Химия в школе №2 2006.
- Химия в школе №5 2004.