КАРТОЧКА 1.
Два вещества: А и В имеют один и тот же состав и содержат 54,55% углерода, 9,09% водорода и кислород. Плотность паров одного из них по воздуху равна 1,517, плотность паров второго по азоту равна 3,143. Первое вещество легко окисляется, второе - устойчиво к действию окислителей. Первое не изменяет окраску индикаторов, второе окрашивает лакмус в красный цвет.
а) Определите вещества А и В.
б) Напишите формулы всех возможных изомеров этих веществ, назовите их.
в) Для вещества А поясните, в чем проявляется двойственность (окислительно-восстановительная) свойств, исходя из особенностей строения функциональной группы. Приведите уравнения 2-х химических реакций, характеризующих это вещество как
а) окислитель б) восстановитель.
г) Напишите уравнения реакции получения из вещества А гомолога вещества В, содержащего 2 атома углерода. Это полученное вещество - С.
д) Сравните кислотные свойства вещества С и его монохлорпроизводного. Поясните ответ с точки зрения взаимного влияния атомов в этих веществах.
е) Осуществите превращения: A a C a хлорид метиламмония.
ж) Докажите практически, что выданное вам вещество - это вещество С. Напишите уравнения проведенных реакций в молекулярном и ионном виде.
Ответ: вещество А - уксусный альдегид; вещество В - бутановая кислота; вещество С - уксусная кислота
КАРТОЧКА 2.
Какова молекулярная формула предельного алканола (вещество А), если известно, что относительная плотность паров этого вещества по воздуху 3,034.
а) Напишите все возможные изомеры этого вещества, назовите их.
б) Напишите формулу вещества В, которое является гомологом вещества А и содержит в молекуле 2 атома углерода.
в) Объясните большую подвижность одного из атомов водорода в молекуле вещества В.
г) Какое из положений теории химического строения А.М. Бутлерова подтверждается этим примером.
H2SO4 полимеризация
д) Осуществите превращение: В -----------> С -------------------> D
t > 140*C
На примере последнего уравнения реакции поясните понятия "мономер", "полимер", "структурное звено", "степень полимеризации".
е) Объясните природу химической связи в веществе С, тип гибридизации атома углерода.
ж) Докажите практически, при помощи качественной реакции, что выданное вам вещество - "В".
Ответ: вещество А - пентанол; вещество В - этанол; вещество С - этилен; D - полиэтилен.
КАРТОЧКА 3.
При дегидратации одноатомного спирта А получили углеводород В этиленового ряда массой 14 г, который обесцвечивает раствор, содержащий 80 г брома.
а) Определите формулу спирта А.
б) Объясните природу химической связи в углеводороде В, укажите тип гибридизации каждого атома углерода в этом веществе.
в) Составьте формулу гомолога вещества В, содержащего в молекуле 4 атома углерода. Напишите формулы всех изомеров этого вещества (в том числе и стереоизомеров)
+H2O +O2 +Cl2 NH3
г) Осуществите превращения: B --------> A --------> X ----------> Y -------- Z --------> дипептид
д) Поясните, чем отличается вещество Y от Х по кислотным свойствам.
е) Докажите практически, что выданное вам вещество - вещество Х. Напишите уравнение данной реакции в ионном виде.
Ответ: вещество А - этанол; В - этилен; Х - уксусная кислота; Y - хлоруксусная кислота; Z - аминоуксусная кислота.
КАРТОЧКА 4.
При сжигании некоторого органического вещества А массой 1,64 г в избытке кислорода, было получено 1,12 л СО2, 1,26 мл воды и в трубке для сжигания осталось 1,06 г вещества, представляющего собой Na2CO3.
а) Определите строение вещества А.
б) Напишите уравнение реакции гидролиза этого соединения, в результате которого получается органическое вещество В.
в) Приведите формулы всех изомеров вещества В, дайте им названия.
г) Путем ряда превращений получите из вещества В органическое вещество С, входящее в состав всех жиров и образующееся при их гидролизе. Приведите уравнения реакций.
д) Проведите реакцию, подтверждающую, что в молекуле С проявляется влияние гидроксогрупп на подвижность гидроксильных атомов водорода.
H2SO4 +HCl KOH (спир) полимеризация
е) Осуществите превращения: B ------------> X --------> Y --------------> Х -----------------> D
T > 140*C
ж) На примере вещества D дайте понятие о стереорегулярном и стереонерегулярном строении полимеров.
Ответ: вещество А - пропилат натрия; В - пропанол; С - глицерин; D - полипропилен.
КАРТОЧКА 5.
Какое вещество А окисляется слабым окислителем (например, раствором KMnO4), если в результате реакции образуется бензойная кислота, а при добавлении к исходному веществу бромной воды образуется новое вещество состава C7H5Br3?
а) Определить формулу А.
б) К какому классу органических веществ принадлежит вещество А, напишите общую формулу веществ этого класса. Какой вид изомерии характерен только для веществ этого класса? Приведите формулы таких изомеров.
в) Какой вид гибридизации атомов углерода характерен для веществ данного класса? Опишите этот вид гибридизации (длина связи, валентный угол, форма молекулы).
р-р KMnO4 +NaOH +НNO3 Fe + HCl
г) Осуществите превращение: A ------------> B ---------> C --------> C6H6 --------> D ----------> E
д) На примере вещества Е поясните тезис А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекулах. Подтвердите уравнениями реакций.
е) Какой объем раствора соляной кислоты, массовая доля HCl в котором составляет 0,35 (р = 1,18 г/мл) потребуется для реакции с анилином массой 200 г (массовая доля примесей 0,07). Рассчитайте объем раствора кислоты и выберите правильный ответ:
1) 156,2 мл; 2) 162,6 мл; 3) 168,8 мл; 4) 176,8 мл.
Ответ: вещество А - метилбензол; В - бензойная кислота; С - бензоат натрия; D - нитробензол; Е - анилин.
КАРТОЧКА 6.
Определите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты А, если известно, что на нейтрализацию ее пробы массой 11 г затратили раствор объемом 15,75 мл с массовой долей NaOH 25% и плотностью 1,27 г.
а) Сколько изомерных кислот соответствует найденной формуле?
б) Напишите формулы всех возможных изомеров, назовите их.
в) Запишите уравнения реакций, при помощи которых из определенной выше кислоты А можно получить предельный углеводород В, содержащий на 1 атом углерода меньше, чем в исходной кислоте.
г) Опишите природу химической связи и вид гибридизации атома углерода в веществе В.
+Cl2 КОН (спир) +HCl
д) Осуществите превращение: В ----------> C -------------> D ----------> С
Поясните направление 3-й реакции на основе известного вам правила. Приведите формулировку данного правила.
е) Докажите практически, что выданное вам вещество - вещество А.
Ответ: вещество А - бутановая кислота; В - пропан; С - 2-хлорпропан; D - пропен.