Цели урока:
образовательная: сформировать представление о жирах как химических веществах, о способах их переработки и применении, изучив химический состав и химические свойства жиров;
развивающая: развивать умение учащихся работать с дополнительной литературой, не только отработка умений и навыков учащихся при самостоятельном выполнении эксперимента, но и приобщение их к производству определенного конечного продукта, имеющего практическое значение и применение.
Методы: Использование индивидуальных краткосрочных информационных и исследовательских проектов.
Оборудование и реактивы: изображения масличных растений, животных – источников жиров; рисунок “Автоклав для гидрирования растительных масел”; образцы масел животного и растительного происхождения, маргарин, мыло, масляные краски, шоколад; гексан (C6H14), раствор KMnO4, вода, бензин, химические стаканы, стеклянные палочки.
Ход урока
I. Организационный момент.
II. Основная часть.
Учитель. На предыдущих уроках вы изучили производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры. Сегодня на уроке вы познакомитесь с составом, свойствами и применением жиров. Ваши одноклассники проведут презентацию краткосрочных информационных и исследовательских проектов по этой теме.
Запишите тему урока. Приложение 1
Из курса биологии вы знаете, что жиры широко распространены в природе: они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов и даже некоторых вирусов.
1. Определение, общая формула, классификация.
Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:
| O ?? |
|
CH2–O– |
C–R |
| | |
O ?? |
| CH–O– | C–R' |
| | |
O ?? |
| CH2–O– | C–R'' |
Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C17H29COOH). (Демонстрация животных и растительных жиров, стоящих на столе). В быстро застывающих бараньем и говяжьем жире содержание глицеридов насыщенных кислот около 51%, в свином жире уже меньше (40%), и он плавится легче, при более низкой температуре. Если в жирах преобладают соединения ненасыщенных жирных кислот, то они жидкие уже при комнатной температуре. Например: подсолнечное масло содержит более 83% таких соединений; много производных ненасыщенных жирных кислот и в рыбьем жире. (Работа с учебником).
2. История изучения жиров. Слайд 10. Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат “скрытую кислоту”.
В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса. Однако Жоффруа подчеркивал, что эта масса – вовсе не исходный жир, так как отличается от него по свойствам.
То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Нагревая оливковое масло с влажным свинцовым глётом (PbO), чтобы получить нужную ему мазь (по профессии Шееле был аптекарем), он выделил из смеси неизвестное ранее жидкое вещество. Повторив опыты со свиным салом, гвоздичным маслом, другими маслами и жирами, Шееле установил, что открытое им вещество является составной частью всех растительных и животных жиров.
Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии Химические исследования тел животного происхождения. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин и не известные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А “сладкое масло” Шееле - Шеврёль назвал глицерином (греч. glykeros – сладкий). Как установил Шееле, жиры по своему составу аналогичны уже тогда известным сложным эфирам, которые при гидролизе превращаются в спирты и кислоты.
В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц (1817–1884), используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая трибромпропан с “серебряными мылами”, например: CH2Br–CHBr–CH2Br+ 3C17H35COOAg -> CH2(OOCC17H35)–CH(OOCC17H35)–CH2(OOCC17H35) + 3AgBr. Аналогично были получены моно- и диглицериды.
Таким образом можно получить “синтетические жиры” с любым числом атомов углерода в цепях жирных кислот. Конечно, намного проще и дешевле получать жиры из природных источников, но Бертло и Вюрц вовсе не собирались заменять природный жир синтетическим. Проведенный ими так называемый “встречный синтез” однозначно доказывал состав природных жиров. Такой метод, наряду с анализом изучаемого вещества, нередко используется при исследовании сложных органических соединений.
Учитель. Карл Шееле (шведский ученый): в 1779г. впервые обнаружил в жирах “масляный сахар”. Мишель Шеврель (французский ученый): в 1811г. установил состав жиров. Марселен Бертло (французский ученый): в 1854г. впервые синтезировал жир.
Уравнение реакции синтеза жиров.
Слайд 18
3. Физические свойства жиров.
По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твёрдые. Определяется это состояние природой жирных кислот. Твёрдые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры – масла – непредельными.
Температура плавления жиров растёт с ростом длины углеводородного радикала кислоты.
Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен.
(Выполнение опытов по растворению жира и масла в воде и некоторых органических растворителях).
4. Химические свойства жиров.
? Учитель. 1. Зная, что жиры – это сложные эфиры, скажите, каким основным свойством они должны обладать? (гидролиз)
Учитель. 2.Что такое гидролиз? (обмен веществ с водой)
1. Гидролиз жиров под действием воды протекает обратимо: Слайд 21
2. Практическое применение в жизни человека имеет щелочной гидролиз (омыление) Слайд 22
Самостоятельно составьте уравнение реакции гидролиза жира: 1-стеароил – 2- олеоил – 3- линолеоилглицерин. Слайды 23-24
Учитель. На реакции щелочного гидролиза основан один из традиционных методов исследования жиров – определение их “эфирного числа”, которое равно массе КОН (мг), необходимой для омыления 1 г жира, для говяжьего жира это число составляет 185–190.
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Получение мыла”. Слайд25
Мылом как моющим средством люди пользуются давно. Уже в XIII в. в России были мыловарни. Домохозяйки во многих странах, а в США вплоть до 20-х гг. ХХ в. варили жир, смешав его со щелоком (выпаривали водную вытяжку из золы и получали щелок), т. е. подвергали жир щелочному гидролизу. В России в это время мыловарение было прибыльной мануфактурой. Главным центром мыловарения был город Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла. В Москве сумел стать признанным "королем парфюмерии", выпустив дешевое, копеечное мыло для всех слоев населения Брокар. Он старался придать недорогой продукции привлекательный вид. Например, его мыло "огурец" так походило на настоящий овощ, что покупалось даже из одного любопытства. Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных.
Целью моего исследования было получение мыла.
Для этого в фарфоровую чашку положила 10 г топленного свиного сала, добавила смесь 10 мл этилового спирта и 10мл раствора щелочи.
Нагревала смесь 10 минут на водяной бане, периодически помешивая.
Охладила раствор и добавила 20-25 мл насыщенного раствора поваренной соли.
Продукт аккуратно высушила фильтровальной бумагой.
Экспериментально доказать, что полученный продукт является мылом. Для этого растворю мыло в воде, вспенить полученный раствор и исследую характер среды раствором индикатора.
3. Учитель. Для жиров растительного происхождения, помимо гидролиза, характерны также реакции непредельных карбоновых кислот.
? 1. Какие специфические реакции этих веществ вы знаете? (Реакции присоединения и окисления.) 2. Назовите конкретные примеры. (Обесцвечивание бромной воды, гидрирования (+Н2), обесцвечивание раствора KMnO4.)
Выполнение опытов:
Опыт 1.
а) подсолнечное (любое другое) масло и бромная вода; просмотр фрагмента видеофильма. - _2 мин.
Опыт 2.
а) подсолнечное (любое другое) масло и раствор перманганата калия;
б) животный жир и раствор перманганата калия.
При хранении жиров, возможно, их прогоркание, в основе которого лежит окисление по двойным связям (образуются альдегиды и кислоты с короткой цепью атомов углерода) и гидролиз под действием микроорганизмов.
На взаимодействии жиров, содержащих в своём составе остатки непредельных карбоновых кислот, основано качественное определение их в продуктах питания.
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Обнаружение в шоколаде непредельных жиров”. Слайд 35
Из бобов дерева какао получают какао-масло - жирное масло бледно-жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла. Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Мексики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. В состав какао-масла входят также глицериды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %). Плавится шоколад при температуре 30-34 °С. Применяется для приготовления лечебных свечей, шариков, мазей, губной помады, а также в кондитерской промышленности для изготовления шоколада. Шоколад (нем. Schokolade, исп. chocolate, от ацтекск. chocolatl — напиток из семян какао), кондитерское изделие, получаемое переработкой какао-бобов с сахаром и другими пищевыми компонентами. Жирность шоколада. 35—37%.
Доказать наличие непредельных карбоновых кислот в шоколаде можно, проделав следующий эксперимент:
Шоколад натереть на тёрке, обернуть фильтровальной бумагой и надавить. На фильтровальной бумаге появляется жировое пятно. Капнуть на него раствор перманганата калия. Образуется бурый оксид Mn+4 - MnO2, вследствие протекания окислительно-восстановительной реакции.
4. Но практическое применение в жизни человека имеет реакция гидрирования. Слайды 41-43
Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина с 1912 года (Собатье). А впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г. Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Учитель. Каковы основные направления применения жиров? (Жиры используют в пищу; для изготовления косметических средств; в качестве лекарственных препаратов - облепиховое масло, рыбий жир; растительные масла и кетовый жир – сырьё для получения маргарина; производство мыла; для получения смазочных материалов). Слайд 44
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Приготовление масляных красок”. Слайд 45
Живопись – это вид изобразительного искусства, в котором произведения создаются с помощью красок, наносимых на какую-либо твёрдую поверхность. По характеру веществ, связующих пигмент (красящее вещество), по технологическим способам закрепления пигмента на поверхности различают фреску, темперу, восковую живопись, эмаль, масляную живопись.
Масла, применяемые в живописи, по своему составу и назначению делятся на две группы. Первые – жирные высыхающие масла, получаемые из семян растений. Во вторую группу входят эфирные масла. Краски, изготавливаемые нашей промышленностью, готовятся в основном на льняном масле. В льняном масле содержится много линоленовой кислоты, в молекуле которой три двойные связи. Взаимодействуя с кислородом воздуха, оно способно образовывать твёрдые плёнки – “сшитые полимеры”. Льняное масло и другие масла, содержащие остатки непредельных кислот, служат основой и для получения олифы.
Я попыталась получить масляную краску – берлинскую голубую. Для получения пигмента провела обменную реакцию между растворами соли меди в степени окисления +2 и щелочи, выпавший осадок высушила и измельчила. Сухой порошок краски замешала на льняном масле. Вот что у меня получилось.
Учитель. Жиры являются основным источником энергии живых организмов: 1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. А запасенные в организме животных жиры могут служить также источником воды в случае ее нехватки.
Расчётная задача.
Известно, что “корабли пустыни” верблюды могут подолгу не пить. При этом вода в их организм поступает из жировых отложений в горбе. Запас жира у верблюда может достигать 120 кг. Если считать, что весь верблюжий жир состоит из тристеарата С57Н110О6 – эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, определите массу воды, образующуюся в результате полного окисления всего жира.
В соответствии с уравнением реакции
1200г Хг
2С57Н110О6 + 163О2 ->114СО2 + 110Н2О М жира= 890 г/моль
2 моль 11 моль
1780г 1980 г
Х= (1200 · 1980)/ 1780= 133,48 кг
выделится 133 кг воды!
Помимо воды, окисление жира дает верблюду много энергии. Поэтому верблюды очень выносливы. Кстати, и для человека ограничение в питье (конечно, в разумных пределах) – один из способов избавиться от излишнего жира (жир будет окисляться, чтобы восполнить недостаток воды в организме).
Закрепление материала.
- Сформулируйте определение жиров.
- Какой из приведённых жиров твёрдый?
- Он является простым или смешанным?
- Какие вещества образуются при щелочном гидролизе (омылении этого жира)?
ВЫВОДЫ: Слайд 53
Оценка работы учащихся.