Химические свойства альдегидов

Цель: изучить химические свойства альдегидов.

Задачи:

• Систематизировать знания по теме "номенклатура и получение альдегидов и кетонов";
• На основании строении карбонильной группы молекул спрогнозировать химические свойства альдегидов и кетонов;
• Познакомить учащихся с областью применения некоторых представителей альдегидов;
• Развивать способность учащихся к химическому прогнозированию
• Развивать умение обоснованно доказывать свою точку зрения;
• Воспитывать толерантность, восприимчивость к чужому мнению.

Тип урока: комбинированный, Форма проведения - "урок смелых идей".

Технические средства: учебный модуль "InterWrite" - интерактивная доска". На уроке используется презентация. Приложение 1 и слайды из "Мультимедийного приложения к УМК "Химия. 10 класс" О.С. Габриелян" Приложение 2 и Приложение 3.

Организационный момент.

"Как можно не соглашаться со справедливым замечанием?
Но при этом важно самому исправиться.
Как можно не радоваться деликатно высказанному совету?
Но при этом важно вникнуть в его суть.
Я не могу помочь тем людям, которые лишь соглашаются,
но тебя не исправляют и радуются, не вникая в суть".
Конфуций

(слайд 1)

Вслушайтесь в слова древнего китайского мыслителя. Они актуальны и сегодня. Это очень важное умение - высказывать свои собственные суждения, но еще более важно - уметь правильно реагировать на идеи других людей. Как нелегко, порой, бывает выслушать оценку своих мыслей, высказанную другим человеком. А если ваши мнения расходятся? А если неправ ваш друг? Сегодня, изучая еще одну химическую "историю", мы с вами будем упражняться, в умении генерировать идеи, критиковать собеседников, слушать и слышать товарищей.

Сегодня на традиционный урок превращается в "урок смелых идей"!

Запишем число и тему урока (слайд 2)

Какие задачи урока мы сегодня себе определим? (слайд 3)

• систематизировать знания по теме "номенклатура и получение альдегидов и кетонов";
• на основе строения выявить химические свойства альдегидов
• познакомиться с областью применения некоторых представителей альдегидов.

Очевидно, что генерировать новые идеи, даже самые смелые, невозможно, не имея запас определенных знаний.

Обзор изученного материала

Проверка домашнего задания: у доски работают 2 человека с заданием: "запишите формулы двух изомеров и двух гомологов 3-метилбутаналя и пентанона-2, назовите вещества по правилам систематической номенклатуры"

1 человек за компьютером выполняет электронный тест из "Мультимедийного приложения к УМК "Химия. 10 класс" О.С. Габриелян" Приложение 2

Фронтальный опрос: Какие вещества называют альдегидами, а какие - кетонами? Назовите первого представителя ряда альдегидов? Назовите типичного представителя ряда альдегидов? Сколько атомов в простейшем кетоне? Как он называется? Какие способы получения альдегидов вам известны? Чем отличаются от предыдущих - способы получения кетонов?

Химический диктант (слайды 4-10) в виде графического теста, с экспресс проверкой.

Актуализация опорных знаний

Вспомним классы кислородсодержащих органических соединений: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. Какой процесс позволяет нам осуществлять превращения спиртов в альдегиды, а альдегиды в карбоновые кислоты? Этот процесс называется окисление. Как осуществить обратный переход? Это можно сделать путем восстановления. Какими же свойствами будут обладать альдегиды, исходя из полученной схемы? Можно предположить, что альдегидам будут характерны как реакции окисления, так и восстановления. (слайд 11 )

Изучение нового материала

Любые утверждения должны быть обоснованы и подкрепляться теорией. Как можно доказать высказанную вами теорию, от чего зависят свойства вещества? Свойства веществ зависят от их химического строения. Вспомним слова Александра Михайловича Бутлерова: "Строение молекулы определяет свойства вещества". (слайд 12 )

Итак, прежде чем рассматривать свойства альдегидов, обратимся к их электронному строению. Карбонильная функциональная группа, обуславливающая свойства кетонов, связана с двумя углеводородными радикалами. Она же, связанная с водородом, называется альдегидной. Рассмотрим подробно электронное строение альдегидной группы. Высказывайте свои идеи.

Атом углерода связан с атомом кислорода двойной связью. Мы знаем, что вещества, имеющие двойную связь, вступают в реакции присоединения по месту разрыва ?-связи. Возможно, альдегиды тоже способны к таким взаимодействиям и вступают в реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации.

Действительно, альдегиды способны вступать в реакции присоединения. Однако, им характерны только реакции гидрирования и гидратации.

СН₃-СОН + Н₂ -> СН₃-СН₂-ОН

Какие условия необходимы для реакции гидрирования? Реакции с газообразным водородом идут при повышенной температуре и в присутствии платинового или никелевого катализатора.

К какому классу реагентов можно отнести водород? Водород является сильным восстановителем. Очевидно, что эта реакция относится к реакциям восстановления, тем более, что в результате образуются спирты, первичные. Совершенно верно, восстанавливаются, кстати, не только альдегиды, но и кетоны. Но спирты, как правильно заметили, образуются разные. Из альдегидов - первичные, из кетонов - вторичные.

Реакция гидратации характерна преимущественно формальдегиду:

Н-СОН + Н₂О <-> НО-СН-ОН - гидратная форма в растворе

Обратим внимание на то, что двойная связь карбонильной группы не похожа на таковую в этилене. В чем же различия? Атом кислорода - более электроотрицательный атом, чем атом углерода, следовательно будет смещать к себе электронную плотность ?-связи. Двойная связь в карбонильной группе полярна, в этилене - неполярна. Правильно, смещая электрону плотность, атом кислорода приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода - частичный положительный. Под влиянием карбонильного атома углерода, альдегиды легко окисляются по связи С-Н. Какие окислители вам известны? Самым распространенным окислителем является кислород. Точно, и такое взаимодействие химикам известно, все же рассмотрим реакции с иными окислителями.

Опыты проводят, поясняют и записывают уравнения химических реакций ребята, занимающиеся в кружке "Юный химик - исследователь".

Если в пробирку с альдегидом добавить аммиачный раствор оксида серебра и нагреть раствор на водяной бане, на стенках сосуда осядет чистое серебро тонким слоем, образуя зеркальную поверхность. За это реакцию назвали "Реакция серебряного зеркала".

CH₃-COH + Ag₂O -> CH₃-COOH + 2Ag

В качестве окислителя может быть использован гидроксид меди(II). Приготовим свежеосажденный реактив и, добавив альдегид, нагреем в пламени спиртовки. Осадок изменяет цвет от желтого, через оранжевый до кирпично-красного.

CH₃-COH + 2Cu(OH)₂ -> CH₃-COOH + Cu₂O + 2Н₂О

Проведенные реакции относят к реакциям окисления, что характерно только альдегидам, (кетоны окисляются в очень жестких условиях).

Итак, мы с вами подтвердили высказанную гипотезу. Действительно, альдегидам характерны как реакции окисления, так и восстановления. Ваши смелые идеи нашли обоснование в электронном строении молекул и были подтверждены опытами.

Какое применение находят альдегиды. Из всех альдегидов наибольшее применение имеют формальдегид и ацетальдегид. (сообщение ученицы) (слайды 13, 14)

Закрепление

Беседа по изученному материалу.

Электронные тесты выполняют ученики на интерактивной доске. Приложение 3

Задание - определите вещество по характеристике:

Жидкое вещество неприятно запаха вступает в реакцию "серебряного зеркала". При восстановлении водородом образует этиловый спирт. Это вещество - этаналь или ацетальдегид.

Жидкое вещество с резким запахом в обычных условиях не окисляется. При восстановлении водородом образует пропанол-2. Это вещество - пропанон или ацетон.

Вспомним поставленные в начале урока задачи:

• систематизировать знания по теме "номенклатура и получение альдегидов и кетонов";
• на основе строения выявить химические свойства альдегидов
• познакомиться с областью применения некоторых представителей альдегидов.

Можно считать, что наши задачи выполнены, а гипотезы подтверждены!

Домашнее задание

• Параграф 11 (Габриелян О.С.)
• Упр. 6 стр. 84

Этан -> этилен -> этанол -> уксусный альдегид -> уксусная кислота -> этилацетат

Обратите внимание на домашнее упражнение. Устно предложите способы превращения веществ друг в друга. (слайды 15,16)

Оценки с комментариями

Сегодня на уроке звучали действительно смелые идеи. Мы с вами постарались "вникнуть в суть" вопроса, не боялись ошибаться и исправляться. Не бойтесь своих мыслей и в жизни, не бойтесь признавать ошибки, но помните слова китайского мыслителя - "при этом важно самому исправиться".

Смелых вам идей и хорошего настроения!