Предельные углеводороды

Разделы: Химия

Цели.

  • Сформировать представление о гомологическом ряде, химическом и электронном строении, изомерии и номенклатуре алканов.
  • Развивать умение давать названия органических соединений по номенклатуре ИЮПАК.
  • Рассмотреть основные способы лабораторного и промышленного получения алканов.
  • Познакомить учащихся со способами решения задач на определения молекулярной формулы по данным анализа и продуктам сгорания.
  • Рассмотреть физические свойства предельных углеводородов.
  • Рассмотреть химические свойства алканов: реакции замещения, отщепления, окисления и разрыва цепи.
  • Раскрыть важнейшие области практического применения алканов.
  • Познакомить учащихся с циклоалканами, их строением, гомологами, номенклатурой и изомерией.
  • Рассмотреть основные способы получения и химические свойства циклоалканов:реакции присоединения и реакции замещения.

Вывод молекулярной формулы органического вещества по данным анализа.

Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества.

Массовую долю элемента (%) рассчитывают по формуле:

W(Э) = n Ar (Э) 100% / Mr в-ва.

  • W%- массовая доля элемента Э,
  • n – число атомов этого элемента в молекуле,
  • Mr – относительная молекулярная масса вещества,
  • Ar - относительная атомная масса.

Пример

Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 15, содержит 80% углерода, 20% водорода. Найдите его молекулярную формулу.

Приложение 1

Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества.

  1. Обозначить формулу вещества с помощью индексов x, y, z и т. д. по числу элементов в молекуле.
  2. Если в условии не дана массовая доля одного элемента, вычислить ее как разность 100% и массовых долей всех остальных элементов.
  3. Найти отношение индексов x : y : z как отношение частных от деления массовой доли элемента на его относительную атомную массу. Привести частные от деления к отношению целых чисел. Определить простейшую формулу вещества.
  4. В задачах на нахождение формул органических веществ часто требуется сравнить относительную молекулярную массу простейшей формулы Mr с истинной, найденной по условию задачи (чаще всего плотности по воздуху или по водороду). Отношение этих масс дает число, на которое надо умножить индексы простейшей формулы.

Пример. Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 15, содержит 80% углерода. Найдите его молекулярную формулу.

Приложение 2

Вывод молекулярной формулы по продуктам сгорания.

Пример. Какова молекулярная формула углеводорода, имеющего плотность (при н.у.) 1,97 г/л , если при сгорании 4,4г его в кислороде образуется 6,72л СО2   (при н.у.) и 7,2 г Н2О?

Приложение 3

Способы получения предельных углеводородов

Приложение 4

Химические свойства алканов

Приложение 5

История открытия предельных углеводородов

  • Если присмотреться к поверхности заросшего пруда, болота или другого водоема, можно заметить, как на поверхность поднимаются пузырьки газа. С давних пор люди называли его болотным газом. В 1785 г. французский химик Клод Луи Бертолле (открывший бертолетову соль) установил, что в состав болотного газа входят два элемента – углерод и водород. Была выяснена молекулярная формула вещества СН4. Болотный газ получил название «метан». Откуда берется этот газ в природе? Незримо для человека работает природная лаборатория микроорганизмов. Особые бактерии без доступа воздуха разлагают клетчатку отмерших растений.
    Этот процесс играет огромную роль в круговороте углерода в природе.
  • В 30-х гг. ХIХ в. немецкий химик К. Райхенбах выделил из буковой смолы смесь высших насыщенных углеводородов. Считая, что он получил индивидуальное вещество, Райхенбах назвал его парафином. Это слово означает не обладающий сродством. Оно при обычных условиях не взаимодействовало с кислотами и щелочами, было устойчиво к окислению. К середине XIX в. стали известны и другие углеводороды, имеющие подобное строение и свойства. В 1868г. английский химик Х. Уэтс предложил объединить их в общий класс и назвать парафинами.

Номенклатура алканов

  • Любая разветвленная цепь рассматривается как нормальная, в которой атомы «Н» замещены на радикалы.
  • Найти самую длинную (главную) цепь углеродных атомов
  • Пронумероватьатомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится заместитель (алкильный радикал), должен быть наименьшим.
  • Указать положение заместителя.
  • Назвать алкильный радикал (в порядке возрастания сложности, т.е. старшинства). Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки согласно греческим числительным.
  • Назвать алкан, соответствующий главной цепи.
  • Все цифры друг от друга отделять запятыми, буквы от цифр – дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифру повторить в названии дважды.

Сажа известна людям очень давно. В глубокой древности ее использовали для получения черной краски, туши, «копченных чернил» (чернила из копоти). Современная промышленность потребляет сажу в основном для производства резины и типографской краски.

Применение алканов

  • Газообразные и жидкие алканы используют в качестве топлива: бытового, промышленного, для двигателей внутреннего сгорания и дизельных.
  • На предприятиях химической промышленности на основе предельных углеводородов получают: сажу для производства резины и типографских красок; водород; непредельные углеводороды; кислородсодержащие органические вещества.
  • Галогенпроизводные алканов используются как растворители, средства тушения пожаров, хладоагенты для холодильных установок.

Применение алканов в медицине

  • Вазелин. Представляет собой одну из высококипящих фракций перегонки нефти и состоит из углеводородов, содержащих более 20 атомов углерода в молекуле. Широко используется в фармацевтической практике как основа  при приготовлении медицинских мазей.
  • Хлороформ CHCl3( трихлорметан) – бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 61 градусов С. Используется в медицине для наркоза.
  • Йодоформ CHI3(трийодметан) – твердое вещество, температура плавления 119 градусов С; применяется как антисептическое перевязочное средство.
  • Перфторалканы – углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора – эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови.

Применение циклоалканов

  • Из циклоалканов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д.
  • Циклогексан С3Н6 – бесцветный газ со сладковатым запахом. Используется в хирургии в качестве средства для ингаляционного наркоза.

Презентация

Список литературы

  1. Настольная книга учителя. Химия. 9 класс. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
  2. Настольная книга учителя. Химия. 10 класс. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
  3. Теория химического строения. Углеводороды. Рабочая тетрадь. А. Журин, Л. Левина.
  4. Егоров А.С, Иванченко Н.М, Шацкая К.П. Химия внутри нас. Введение в бионеорганическую и биоорганическую химию.- Ростов н/Д: Феникс, 2004. – 192с.
  5. Химия. Пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
  6. Репетитор по химии под редакцией А.С. Егорова