Цели:
- Организовать деятельность учащихся по восприятию, осмыслению, первичному запоминанию знаний о гомологическом ряде альдегидов, их строении, особенности функциональной группы, природе двойной связи в карбонильной группе, физических и химических свойствах.
- Рассмотреть и изучить способы получения эфирных масел.
- Выбрать наиболее доступные способы получения.
- Получить экологически чистые эфирные масла.
- Рассмотреть их применение и влияние на организм человека.
- Создать содержательные и организационные условия для самостоятельного применения школьниками комплекса знаний и способов деятельности.
- Организовать деятельность учащихся по обобщению знаний и способов деятельности.
- Организовать проверку и оценку знаний и способов деятельности учащихся, организовать деятельность учащихся по коррекции своих знаний и способов деятельности.
Оборудование и сырье: Колбы круглодонные емкостью 0,5 л – 2 шт., холодильник Либиха, стеклянные трубки, песочная баня, спиртовка, электроплитка, делительная воронка, еловые иголки, цедра апельсина и лимона, H2SO4
ХОД УРОКА
1. Организационный момент
Настрой учащихся на изучение темы урока, сообщение темы, целей данного урока. Учащиеся на индивидуальных карточках отмечают цветом свое настроение на начало урока. После сообщения темы урока каждый ученик в тетради отмечает вопросы, на которые хотел бы получить соответствующие ответы.
2. Подготовка учащихся к работе на основном этапе
Слайд 1: условие задачи, которую нужно было решить дома.
Задача: При взаимодействии 30 г. уксусной кислоты с избытком этилового спирта получено 33 г продукта реакции. Определите выход продукта от теоретического.
Ответ: 75%.
Учитель проверяет решение задачи у доски (1
ученик).
Второй ученик вместе с классом осуществляет
превращения:
Слайд 2: CH3Cl ––> CH3OH ––> HCOH ––> HCOOH ––> CO2
3. Вступительное слово учителя
В настоящее время появилось очень много
эфирных масел, которые используются в
производстве духов и ароматерапии. Но все ли они
являются экологически чистыми? Не наносят ли они
вреда здоровью? Как выбрать то, что подходит для
организма? Эти вопросы являются главными, так как
мало хорошо выглядеть, важнее хорошо себя
чувствовать.
Эфирные масла известны с древних времен. 6000 лет
до нашей эры в Египте умели получать из растений
скипидар и некоторые эфирные масла. Они
применялись в основном для УМАСЛИВАНИЯ кожи
тела, волос, для религиозных целей, а для запаха –
в самую последнюю очередь. Масла стоили дорого и
были, естественно, привилегией знати. В Японии
более 2000 лет назад не только получали мятное
масло, но и выделяли из него ментол.
Эфирные масла применяли для благовонных курений,
как косметические и лекарственные средства, при
Бальзамировании.
Масла считались символом божественного
проявления и недаром именно маслом мирры
"помазывали на царство".
Мирра – один из наиболее древних ароматических
ингредиентов, которое являет собой
желто-коричневую смолу деревьев, произрастающих
в Восточной Африке. В отличие от жирных
растительных масел эфирные представляют собой
многокомпонентные смеси летучих органических
Соединений (ароматических, алициклических и
алифатических карбонильных соединений, спиртов,
кислот, эфиров и т.д.), вырабатываемых в особых
клетках различных растений и обусловливающих их
запах.
Конечно, маслами нужно пользоваться очень
аккуратно, тем более что практически все масла
обладают лечебными свойствами. Масла
производились и производятся до сих пор. Они
положили начало непосредственно изобретению
ТУАЛЕТНОЙ ВОДЫ. Первой ароматической водой
на основе спирта и эфирных масел стала "Вода
Королевы Венгрии". Создана она была в 1380 году и
подарена 70-ти летней королеве неизвестным
монахом. Дело в том, что королева была очень
больна, но, попробовав воду (а ароматические воды
еще и пили!) вылечилась от болезни, помолодела и,
даже, была просватана королем Польши.
Слайд 3: Тема урока: «Эфирные масла – дар природы»
Знать хорошее важнее, чем знать многое
Ж.Ж. Руссо
Рассматривать вопросы сегодняшней темы мы будем по следующему плану:
Слайд 4:
- Определение, общая формула
- Изомерия
- Реакции этерификации, получение эфирных масел
- Применение и влияние эфиров на организм человека
Учащиеся разбиты на 4 микрогруппы. Каждая микрогруппы отвечает на один из предложенных вопросов (представитель микрогруппы вытягивает номер вопроса). Вопросы урока можно дать заранее.
Микрогруппы готовят ответы на поставленные вопросы и затем в форме презентации дают ответы. Приветствуется креативность ответа.
1 микрогруппы. При их ответе на Слайде 5:
Сложные эфиры – вещества образующиеся из кислот и спиртов реакцией дегидратации.
Общая формула сложных спиртов: 
По заданию учителя весь класс выполняет задание: изобразить структурные формулы следующих сложных эфиров: пропиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир валериановой кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты. Учащиеся данной микрогруппы комментируют выполнение задания. При ответе микрогруппы об изомерии демонстрируются слайды:
Слайд 6:
Слайд 7:
Слайд 8:
Учащиеся делают записи в тетради. Учитель дает
задание классу: изобразить все возможные изомеры
для состава C5H10O2. Дайте
названия веществам.
Микрогруппы, которая готовила ответ на вопрос
«Реакция этерификации» дает определение
реакциям этерификации.
Слайд 9: Реакции образования сложного эфира из кислоты и спирта носит название реакции этерификации.
Слайд 10:
Чтобы получить еловое масло или цитрусовое масло необходимо:
Рис. 1
Слайд 11: Получение елового масла
Возьмем 200 г иголок молодых побегов ели.
Измельчим их и, пока они еще влажные, поместим в
колбу, находящуюся на песочной бане, добавим 20-30
мл воды. Первую колбу заполним на 1/3 водой и, чтобы
кипение было равномерным, добавим к воде
несколько кусочков керамики. Нагреем воду до
кипения с помощью спиртовки. Одновременно
нагреваем колбу на песочной бане с помощью эл.
плитки. Перегонку с водяным паром ведем 40 мин, с
момента закипания воды в первой колбе. Масло и
водный конденсат собираем на выходе в
делительную воронку, воды собирается около 100 мл,
а на поверхности ее плавают бесцветные капли
масла 0,5 мл. Воду отделяем от масла.
Сообщения учащихся: «Способы получения эфирных масел»
Способы получения эфирных масел:
1) Анфлеранж при нагревании;
2) Анфлеранж без нагревания;
3) Перегонка под действием водяного пара;
4) Экстракция летучими растворителями;
5) Отжим при охлаждении.
Первый способ известен очень давно. Ароматы, получаемые этим способом более стойкие, но выход чистого масла очень невелик, например, для получения 1 фунта розового масла нужно переработать 5000 лепестков. Технология такова: лепестки погружают в емкость с животными жирами (например, свиным салом) или растительными маслами, выдерживают определенное время на водяной бане или на солнце, затем – фильтруют. Полученную густую помаду несколько раз промывают в спирте до полного устранения жира.
Второй способ выгодно отличается от первого тем, что позволяет обрабатывать самые нежные цветы, например жасмин или тубероза, а аромат наиболее приближен к настоящему. Лепестки раскладывают на поверхности жира, распределенного на стеклянной пластине в деревянной раме, высотой 40 – 60 см. Цветы, еще живые, остаются там на определенное время, а затем меняются на свежую партию, до тех пор, пока жир наиболее пропитается ароматом. После жир промывают спиртом, отделяют от сырья и выпаривают до получения, так называемого, “абсолют” помады. Это самый дорогостоящий способ получения сырья для производства духов. До сих пор его применяют только в одном районе Грасса во Франции и лишь в исключительных случаях.
Третий способ сильно отличается от
предыдущих и заключает в себе способность
эфирных масел к летучести. Сырье помещают в
специальный перегонный аппарат, состоящий из 3-х
частей: перегонного куба, змеевикового
холодильника и приемника. Пар подается в нижнюю
часть куба под сырье и поднимается вверх вместе с
эфирным маслом, попадая в холодильник. Там пар
конденсируется, превращается в жидкость и
перемещается в приемник, где происходит
разделение веществ: вода, как более тяжелая,
опускается на дно сосуда, а эфирные масла
поднимаются на поверхность. Потом их собирают с
поверхности воды для последующей обработки.
Соберем установку согласно рис.1.
Закрепим колбу на 0,5л в штативе. Закроем ее
резиновой пробкой с двумя отверстиями. В одно из
них вставим оттянутую на конце стеклянную
трубку, которая доходит почти до дна колбы. Эта
трубка будет служить предохранительным
клапаном. Через другое отверстие введем короткое
колено изогнутой трубки с внутренним диаметром
не менее 5мм. Более длинное колено той же трубки
вставим через отверстие в пробке во вторую колбу,
так чтобы трубка доходила там почти до дна. Кроме
того, с помощью стеклянной трубки соединим
вторую колбу с прямым холодильником. В качестве
приемника возьмем делительную воронку. Колбу,
соединенную с холодильником, поместим в песочную
баню.
Слайд 12: Получение цитрусового масла
Для получения цитрусового масла используем
установку как на рисунке 1 и методику для
получения елового масла. В качестве сырья
используем цедру апельсина (2шт) и лимона (1шт),
мелко измельченную.
Учащиеся демонстрируют опыт:
В широкую пробирку вставили узкую пробирку
таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки
в её нижней части оставалась незаполненной.
Налили в широкую пробирку 2 мл этанола и
приблизительно столько же уксусной кислоты, 5-10
капель концентрированной кислоты. Вставили
внутреннюю пробирку в стакан с холодной водой.
Закрепили прибор в штативе. Штатив должен быть на
расстоянии, т.к. получаемое вещество ЛВЖ (легко
воспламеняемая жидкость). Кипятили смесь 10-15
минут. Уже до завершения опыта мы можем
почувствовать приятный запах полученного
сложного эфира – груши «Дюшес».
Во время ответа микрогруппые на вопрос
«Применение и влияние эфиров на организм
человека» демонстрируется слайд 12:
Слайд 12:
Сообщение учащихся «Голова. Сердце. Шлейф»
Слайд 13:
Сообщение ученика:
Говорят, что парфюм подходит человеку, если он почти сразу же перестает ощущать на себе его аромат. А какой запах человек может не чувствовать? Конечно, свой собственный! Классические парфюмерные композиции составляются по принципу триады: "Голова" аромата его "сердце" и "шлейф". И эти элементы проявляются именно в такой последовательности. В течение 5-30 минут запах постепенно меняется, и затем на несколько часов на коже останется сердце духов – средняя нота. По прошествии 12-24 часов можно почувствовать только запах так называемой базовой ноты, которая уже не изменится, пока не исчезнет аромат. Поэтому выбор парфюма чем-то напоминает планирование будущего: что будет сначала, что дальше и что в конце.
Верхняя, или "головная" нота состоит из быстро испаряющихся парфюмерных материалов. Типичными являются: цитрусовое масло апельсина, лимона, бергамота, чистая травянистая нота розмарина, лаванды, тимьяна и базилика, особенно популярная в мужских парфюмах; острый, терпкий аромат мускатного ореха и т.д. Верхняя нота в композиции духов очень важна, ведь это первое впечатление об аромате!
Нота "сердца" – это основной и характеризующий запах, может быть самым разнообразным: цветочным, мускатным, пряным, с терпкой древесной или кожаной нотой, с ароматом фруктов, моря и т.д. Эта нота составляется из материалов сравнительно медленного испарения, которые смешиваются в композиции, дополняя и оттеняя друг друга. В основном используются материалы растительного происхождения: роза, жасмин, дикая лилия, которые дополняются полутонами древесных, фруктовых или восточных нот. Роль материалов, полученных чисто синтетическим путем, тоже велика, иногда удается создать аромат, который невозможно отыскать в природе.
"Шлейф" аромата определяется веществами с самым низким уровнем испарения, которые остаются на коже дольше всего. Одежда, особенно шерстяная, на которую попали капельки духов, может иногда сохранять аромат базовой ноты несколько месяцев. Базовую ноту используют также для закрепления запаха быстро испаряющихся веществ. Как правило, материалы базовой ноты имеют тяжелый, приторный или маслянисто-сладкий запах – запах душистых деревьев сандала, кедра, пачули. К нему прибавляются запахи мха, восточных пряностей, мускуса, фруктов и т.д.
После сообщения ученик раздает учащимся брошюры «Классификации ароматов» (Приложение)
4. Закрепление изученного материала
Слайд 14: Напишите формулы следующих соединений:
- метилацетат
- этилбутират
- метилпропионат
- этилформиат
- пропилпропионат
Слайд 15: Домашнее задание:
1. Составьте уравнение реакции этерификации между веществами:
- уксусной кислотой и 3-метилбутанолом
- масляной кислотой и пропанолом-1
Назовите сложные эфиры.
2. Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира израсходовано 0,02 моль гидроксида натрия. Вычислив молекулярную массу эфира, составьте структурные формулы всех возможных его изомеров, назовите их.
3. Пользуясь данными приведенными в таблице:
напишите структурные формулы изомеров соединения с молекулярным составом:
- C4H8O2
- C6H12O2
и назовите их.
4. Какая реакция характерна для сложных эфиров?
5. Обобщение
1. Сегодня на уроке мы познакомились с ещё одним
классом кислородсодержащих соединений –
сложными эфирами. Сложными эфирами называют
соединения, в которых присутствует сложно –
эфирная групп и общая формула эфиров.
Сложными эфирами также называют продукты
взаимодействия одноатомных и многоатомных
спиртов с сильными минеральными кислотами.
Основным методом получения сложных эфиров
является реакция спирта с карбоновой или
раствором сильной минеральной кислоты.
Рассмотрели взаимное влияние атомов в молекулах
спирта и кислоты и возможность протекания данной
реакции.
Основным химическим свойством сложных эфиров
является их гидролиз. Гидролиз может
катализироваться кислотой или основанием.
Сложные эфиры имеют широкое применение в
промышленности. Из них производят пластмассы и
искусственные волокна, растворители для
различных красок и лаков, основы для клея,
синтетические моющие средства. В пищевой
промышленности их используют в качестве
ароматизаторов, и, конечно, в парфюмерии.
2. Расслабляет нервную систему; очищает дыхание.
Обладает высокой антимикробной активностью в
отношении пневмококков, стрептококков,
дрожжевой микрофлоры. Подавляет гнойничковые
заболевания кожи и эрозийно-язвенных слизистых
заболеваний оболочек. Повышает иммунитет,
болеутоляющее, заживляющее, антиревматическое
действие. Обладает противопростудным эффектом.
Сильный антисептик.
Вывод
Получили эфирные масла хорошего качества.
Полученные эфирные масла из природного сырья,
можно использовать для создания ароматов,
принятия ванн, чтобы улучшить состояние
организма. Они являются экологически чистыми.
Масла воздействуют через органы обоняния на
нервную систему.
Ароматерапия является уникальным звеном,
связывающим наше здоровье с богатствами
окружающего нас мира.
6. Подведение итогов урока
7. Рефлексия
Учащиеся предлагается в листе настроения отметить цветом настроение на момент окончания урока, а также удалось ли вам получить ответы на поставленные в начале урока вопросы? Что вам не удалось? Что вас наиболее заинтересовало?