Изучение органической химии на профильном уровне направлено на реализацию следующих целей:
- освоение системы знаний о фундаментальных законах, теориях, фактах химии, необходимых для понимания научной картины мира;
- овладение умениями: характеризовать вещества, материалы и химические реакции; выполнять лабораторные эксперименты; проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям;
- развитие познавательных интересов, интеллектуальных и творческих способностей в процессе изучения химической науки и ее вклада в технический прогресс цивилизации; сложных и противоречивых путей развития идей, теорий и концепций современной химии;
- воспитание убежденности в том, что химия – мощный инструмент воздействия на окружающую среду, и чувства ответственности за применение полученных знаний и умений;
- применение полученных знаний и умений для: безопасной работы с веществами в лаборатории, быту и на производстве; решения практических задач в повседневной жизни; предупреждения явлений, наносящих вред здоровью человека и окружающей среде; проведения исследовательских работ; сознательного выбора профессии, связанной с химией.
В результате изучения химии на профильном уровне ученик должен иметь представление о гибридизации орбиталей, пространственном строении молекул, функциональных группах, гомологии, структурной и пространственной изомерии, индуктивном и мезомерном эффектах, электрофиле, нуклеофиле, основных типах реакций в органической химии. Ученики должны знать теорию строения органических соединений (включая стереохимию), классификацию и номенклатуру органических соединений, вещества и материалы, широко используемые в практике. Ученики должны уметь называть изученные вещества по “тривиальной” и международной номенклатурам; определять: пространственное строение молекул, изомеры и гомологи, принадлежность веществ к различным классам органических соединений, характер взаимного влияния атомов в молекулах, типы реакций в органической химии; строение и свойства органических соединений (углеводородов, спиртов, фенолов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, аминов, аминокислот и углеводов); объяснять реакционной способности органических соединений от строения их молекул.
Большой объем фактического материала создает серьезные трудности в изучении органической химии на профильном уровне. При изучении органической химии на каждом уроке ученики получают большой объем информации, множество понятий и терминов. Преодолеть затруднения в усвоении материала помогает систематизация изученного в виде справочника по органической химии. Справочник может быть создан в отдельной тетради, или распечатан в виде брошюры для каждого ученика класса. Справочник приводится в приложении. С самого начала необходимо добиваться полного усвоения материала, внесенного в справочник.
В течение учебного года можно организовать разнообразные формы работы со справочником. Это изучение нового материала, когда справочник заполняется по ходу объяснения материала, это целесообразно в начале учебного года. В качестве домашнего задания можно предлагать учащимся перенести в справочник понятия и реакции из конспекта урока, материала параграфа. Неоценимую помощь справочник оказывает при самоконтроле и взаимоконтроле знаний, устном опросе. Целесообразно проверять и оценивать ведение справочника один раз в четверть, это повышает ответственность и заставляет систематически заполнять пособие.
Опыт использования подобного справочного пособия показывает, что ученики с удовольствием работают над созданием справочника, активно используют его при подготовке к ЕГЭ, поступлению в вузы.
Рассмотрим основные разделы справочника и оценим их значимость в успешном изучении органической химии.
- Справочник состоит из четырех разделов:
- Строение органических веществ.
- Номенклатура органических веществ.
- Реакции в органической химии.
- Расчетные задачи.
Раздел “Строение органических веществ” содержит материал о гибридизации атомных орбиталей, характеристиках связей и взаимном влиянии атомов в молекуле. Этот материал наиболее сложен для восприятия, требует постоянного повторения. Графические изображения в справочнике позволяют ученикам лучше запомнить материал и пользоваться им при необходимости.
Раздел “Номенклатура органических веществ” способствует формированию умения называть органические вещества по систематической и тривиальной номенклатуре.
Названия углеродных цепей заносятся в таблицу:
Число атомов | название |
1 | мет |
Немаловажно, чтобы ученики уверенно называли углеводородные радикалы, поэтому в справочнике ведется таблица “Важнейшие радикалы”.
Формула | название |
-СН=СН3 | винил |
В следующую таблицу вносим названия положений заместителей в бензольном кольце: орто-, мета-, пара-.
При изучении темы углеводороды особенно важно, чтобы ученики усвоили общие формулы и особенности строения классов углеводородов. Данную информацию вносим в таблицу.
Класс | формула | Особенности строения | названия |
алканы | СnH2n+2 | Все связи между атомами углерода одинарные | Суффикс “ан” |
В дальнейшем заполняем таблицу по функциональным группам веществ.
Название | класс | формула | номенклатура |
Гидроксильная группа | спирты | R-OH | Суффикс “ол” |
Самый объемный материал данного раздела – тривиальные названия веществ. Без знания этого материала ученики испытывают затруднения при подготовке к ЕГЭ, олимпиадам по химии, подготовке в вузы. По материалу данного раздела можно проводить химические диктанты, устные опросы. Материал заносим в таблицу:
Тривиальное название | Формула | Систематическое название |
Формальдегид, формалин, муравьиный альдегид. | НСОН | метаналь |
ацетон | СН3СОСН3 | Пропанон, диметилкетон |
Работа с таблицами данного раздела ведется на протяжении всего учебного года.
Важнейшим умением, которое необходимо сформировать при изучении органической химии это умение записывать уравнения реакций с участием органических веществ. С первых уроков необходимо обращать внимание учащихся на то, что уравнения большинства органических реакций (кроме горения) необходимо записывать в виде полуструктурных формул веществ. Очень важно требовать усвоения условий проведения реакции, катализаторов. Раздел “Реакции в органической химии” позволяет вести систематическую работу в указанном направлении.
Раздел начинается с закономерностей протекания органических реакций, сюда вносим правила Марковникова, Зайцева, правила ориентации в бензольном кольце.
Особое внимание уделяем именным реакциям в органической химии. Поясняем учащимся, что именами ученых названы важнейшие реакции, которые позволяют проводить важнейшие превращения между органическими веществами.
Фамилия ученого | Сущность реакции | Уравнение реакции |
Дюма | Декарбоксилирование солей карбоновых кислот | СH3COONa + NaOH (сплавление) СH4 + Na2CO3 СH3COOH + 2NaOH (при нагревании) СH4 +H2O + Na2CO3 |
Катализаторы, встречающиеся в процессе изучения, вносим в таблицу:
Катализатор | Области применения | Уравнения реакций |
Pt / Ni | Гидрирование, дегидрирование углеводородов; гидрирование альдегидов | С2Н4 + Н2 –Pt C2H6 |
Учащиеся часто испытывают затруднения при написании уравнений реакций окисления органических веществ.
Класс веществ | Окислитель | Уравнение реакции |
Предельные одноатомные спирты | CuO при нагревании | С2H5OH + CuO CH3COH + Cu + H2O |
Более подробно необходимо останавливаться на стратегии органического синтеза, т.к. лишь усвоение общих идей, методик построения цепей превращение позволит сформировать у учеников четкое представление о генетической связи органических веществ. В справочнике выделяем следующие разделы:
- Начало преобразований
Исходное вещество | Возможные способы развития цепи |
Уголь, сажа, графит | С + 2H2 CH4
(при нагревании) 2C + Ca CaC2 (при нагревании) 3C + 4Al Al4C3 (при нагревании) |
Угарный газ | CO + 2H2 CH3OH |
Карбид кальция | CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 CaC2 + 2HCl CaCl2 + C2H2 |
Карбид алюминия | Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 Al4C3 + 12HCl 4AlCl3 + 3CH4 |
Карбонат кальция | CaCO3 CaO + CO2
(при нагревании) CaO + 2C CaC2 + CO (при нагревании) |
Углеводы | C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH (брожение) |
Карбоновые кислоты и их соли | СH3COONa + NaOH (сплавление) СH4 + Na2CO3 СH3COOH + 2NaOH (при нагревании) СH4 +H2O + Na2CO3 |
- Способы удлинения углеродной цепи
- реакция Вюрца
- пиролиз метана: 2CH4 C2H2 + 3H2 (15000C)
- димеризация ацетилена: C2H2 СH2=CH -C CH (катализаторы: NH4Cl, CuCl)
- реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)
- Способы укорочения цепи
- реакция Дюма (декарбоксилирование солей карбоновых кислот)
- каталитическое окисление бутана: C4H10 + 2,5O2 2CH3COOH + H2O
- брожение глюкозы.
- тримеризация ацетилена
- каталитическое дегидрирование циклогексана
- алкилирование по Фриделю Крафтсу.
Заключительный материал раздела “Реакции в органической химии” это качественные реакции на органические вещества. Сведения вносим в таблицу.
Класс веществ | реагент | Признак реакции | уравнение |
алкены | Бромная вода | обесцвечивание | С2H4 + Br2 С2H4Br2 |
Четвертый раздел справочника “Расчетные задачи”. Расчетные задачи на вывод молекулярной формулы вещества – один из важнейших типов, который должен освоить ученик в курсе органической химии. Задачи данного типа зачастую вызывают затруднения у учеников. С введением единого государственного экзамена задачи данного типа стали очень актуальными, т.к. входят в содержание контролируемых элементов. Задание № 5 части С ЕГЭ по химии включает в себя задачи на нахождение молекулярной формулы вещества.
Для преодоления описанных сложностей необходима систематическая работа по формированию умения решать подобные задачи. В период информатизации образовательного и внеучебного пространства ученики продуктивно работают с алгоритмами. Эту особенность восприятия учащихся можно использовать при решении задач данного типа. В справочнике приведены алгоритмы решения задач на вывод молекулярной формулы по массовым долям элементов и продуктам сгорания.
В справочнике необходимо обязательно оставить свободные страницы для того, чтобы ученики, которые занимаются химией дополнительно, могли внести наиболее ценную, на их взгляд информацию.
Внедрение подобного справочного пособия в деятельность учеников профильных классов позволяет сделать обучение системным, более продуктивным. Опыт использования данного справочника в 10–11-х классах классов естественнонаучного профиля показывает, что большинство учеников успешно владеют фактическим материалом, уверенно называют вещества, пишут уравнения реакций. В тоже время слабоуспевающие ученики, благодаря ведению справочника, всегда имеют перед собой универсальное пособие, пользуясь которым они могут выполнять различные задания. Время, затраченное на оформление справочника, незначительно по сравнению с экономией времени при подготовке к ЕГЭ, обобщающим урокам по органической химии.