Класс:10
Цели урока:
Образовательные:
- сформировать у учащихся представление о фенолах, о взаимовлиянии атомов в молекуле фенола,
- познакомить с областями применения фенола в народном хозяйстве.
Воспитывающие:
- формировать коммуникативные качества личности,
- воспитание для себя и окружающего мира культуры обращения с фенолом.
Оборудование:
- фенол кристаллический,
- металлический натрий,
- бромная вода,
- раствор гидроксида натрия,
- мрамор.
- прибор для получения газов,
- соляная кислота,
- холодная и горячая вода,
- термометр,
- фенолоформальдегидные пластмассы,
- этиловый спирт.
Ход урока
Актуализация знаний: какие кислородосодержащие соединения вы изучили?
Укажите номера, под которыми изображены формулы спиртов:
Каковы их свойства?
(Ученик подтверждает ответ на доске уравнениями реакций).
Как опытным путем отличить раствор глицерина от этанола?
(Ученик проводит эксперимент и делает соответствующие выводы).
Ребята, на днях один из жителей села, Едет, принес вот эту склянку с неизвестным веществом, которую он обнаружил недалеко от разрушенной животноводческой фермы.
Вещество имеет специфический запах. Этот человек попытался взять из склянки это вещество руками, на руках остались белые пятна. Житель обратился с просьбой: узнать, что это за вещество и где можно его применить. Вот этим мы с вами и займемся на этом уроке.
Предлагаю поработать в группах.
Задание 1 группе: у вас имеются 2 пробирки с неизвестным веществом. Рассмотрите это вещество, очень осторожно испытайте его на запах. Затем в одну из пробирок добавьте 2-3 мл воды и аккуратно встряхните. Свои наблюдения запишите в тетрадь. Вторую пробирку с веществом поместите в горячую воду, отметьте термометром температуру плавления.
Задание 2 группе: у вас имеются две пробирки; одна с этанолом, другая с неизвестным кристаллическим веществом. Осторожно расплавьте кристаллическое вещество. В обе пробирки поместите кусочек натрия величиной со спичечную головку. Что наблюдаете? Сделайте соответствующий вывод.
Задание 3 группе: возьмите пробирку с неизвестным кристаллическим веществом, добавьте 2-3 мл воды, осторожно встряхните. Добавьте осторожно несколько капель щелочи. Что наблюдаете? Сделайте соответствующий вывод. Через 6 минут учащиеся дают информацию о своей деятельности.
(Учащиеся фиксируют высказывания каждой группы в тетради).
Представитель из первой группы рассказывает: это вещество твердое с розоватым оттенком, имеет специфический запах, напоминает запах гуаши, плохо растворяется в воде, температура плавления около 44 градусов.
Учащиеся 2 группы отметили, что это вещество, как и этанол, вступает в реакцию со щелочными металлами, значит, есть сходство в строении со спиртами.
Учащиеся третьей группы сделали вывод о том, что в отличие от спиртов, неизвестное вещество реагирует со щелочами, проявляет свойство кислоты.
Учитель: ребята, что это за вещество? Каково его строение? Внимание на экран! (слайд 1)
Внимательно посмотрите на изображение этих формул и предположите, под каким номером изображена формула неизвестного вещества.
Учитель: такая группа веществ относится к фенолам. Вы работали с одноатомным фенолом. Но существуют и многоатомные фенолы “1 стр.156”
Чем же одноатомные фенолы сходны с одноатомными спиртами по строению и свойствам? (Учащиеся отмечают сходство в строении и записывают самостоятельно уравнения реакций взаимодействия фенола и этанола с металлическим натрием).
2 С2Н5ОН + 2 Na —> 2 C2Н5О Na + Н2 ; 2 С6 Н5ОН + 2 Na —> 2 C6Н5О Na + Н2
Учитель: почему фенол в отличие от одноатомных спиртов реагирует со щелочами?
Учащиеся указывают наличие в феноле ароматического радикала (фенильного). Это радикал способен оттягивать электронную плотность от атома кислорода гидроксогруппы, тем самым понижает устойчивость атома водорода гидроксогруппы, поэтому фенол называют еще карболовой кислотой.
(Ученик записывает уравнение реакции на доске).
Демонстрация опыта: через фенолят натрия пропускаем углекислый газ. Раствор становится мутным.
Учитель: почему раствор помутнел? Учащиеся приходят к выводу: в ре-те реакции выделился фенол. Значит угольная кислота сильнее фенола. Уравнение реакции записываем на доске.
С6 Н5О Na + Н2О + СО2 —> С6 Н5ОН + NaНСО3
Учитель: влияние атомов в молекуле взаимно.
Химический эксперимент (демонстрирует учитель): добавляем в раствор фенола несколько капель бромной воды, наблюдаем появление белого осадка. Ребята, объясните ведь бензол, как вы знаете, не вступает в реакцию с бромной водой, а фенол реагирует с ней. Учащиеся отмечают наличие гидроксогруппы в феноле, в отличие от бензола.
Учитель: неподеленная пара электронов от атома кислорода вступает во взаимодействие (сопряжение) с единым ?- облаком бензольного кольца, Это приводит к перераспределению электронной плотности в нем. Она понижается у атома углерода, связанного с гидроксогруппой и повышается у атомов углерода в 2,4.6 положениях. Поэтому атомы водорода здесь становятся неустойчивыми и способны замещаться на другие атомы. Записываем уравнение реакции с бромной водой.
Аналогично происходит и реакция нитрования.
(Учащиеся самостоятельно записывают уравнение реакции).
Чтобы убедиться, что вы работали с фенолом, проведем качественную реакцию.
Демонстрация опыта: к раствору фенола добавляем несколько капель хлорида железа. Учащиеся отмечают появление фиолетовой окраски комплексного соединения.
Учитель: где же используется фенол? (Сообщение ученика “2 и 3 стр.109”) (слайды 2,3,4,5 )
Учитель: реакция получения фенолоформальдегидной смолы называется реакцией поликонденсации, так как протекает с выделением побочного продукта воды. “ 1 стр. 162”
Учитель: у фенола много недостатков. Как вы думаете какие? (Сообщение ученика “2 стр107”) (Слайды 6,7,8, 9).
Стоит фенолу попасть в водоемы, как он превращается в антигероя. Его вредность состоит в его токсичности. Фенол окисляется растворенным воде кислородом и поглощает его очень сильно:
Рыба, в загрязненных фенолом водоемах, если и выживает, то все равно становится несъедобной, приобретая неприятный запах. Из-за фенола и его взаимодействия с солями железа водоем “зацветает”. В нем начинается пенообразование. Обезвредить такую воду хлорированием нельзя. Образуются хлорфенолы, которые являются еще более ядовитыми для живых организмов. ПДК фенола у мест водопользования не больше одной пятисотой мг на 1л технической воды. А для питьевой - в 2 раза меньше. Борьбу с фенолом ведут 2 путями. Там, где это выгодно, его экстрагируют бензолом. Если фенола меньше 3 г на 1 л воды, то сточные воды подвергают биологической очистке.
Где должен применить это вещество житель с. Едет?
Сообщение ученицы: в 1834 году немецкий химик Фердинанд Рунге выделил фенол из каменноугольной смолы и назвал его карболовой кислотой. Через несколько лет француз Огюст Лоран повторил опыт Рунге и присвоил веществу его теперешнее название. Впервые фенол применили в медицине в качестве антисептика. Фенол - хороший антисептик, но раздражает кожу, слизистые оболочки, внутренние органы. Все это привело к тому, что фенол как антисептик был вытеснен другими, менее токсичными препаратами. В некоторых случаях он может использоваться для обработки помещений, где содержатся домашние животные.
Учитель: И так ребята, какова же тема урока? Записываем тему урока на доске. Почему с этим веществом необходимо обращаться очень осторожно?
Домашнее задание:
1 группе - вы главные инженеры на предприятии по производству фенола. К вам пришли на экскурсию учащиеся 10 класса. Что вы им должны рассказать об этом веществе?
2 группе: как бы вы получили фенол из карбоната кальция, используя при этом другие неорганические вещества.
3 группе: заполните таблицу;
| Реагенты | фенол | этанол |
| Вода | ||
| Калий | ||
| Гидроксид калия | ||
| Оксид меди | ||
| Бромная вода | ||
| Азотная кислота. |
Литература:
- Учебник “Химия 10 класс” Авторы: О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин, издательство ”Дрофа” Москва 2002 год.
- А.И Артеменко “ Удивительный мир органической химии”. Издательство “Дрофа”, Москва 2004 год.
- Т.П. Левитина “Справочник по органической химии”. Издательство “Паритет” Санкт-Петербург 2002 год.