Семинар-практикум по теме "Алкены"

Цель: повторить, обобщить, закрепить знания о составе, строении и свойствах этиленовых углеводородов. Совершенствовать умения учащихся анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами, применением алкенов на основе знаний об их свойствах. Создать условия для развития логического мышления учащихся, применять полученные знания на практике.

Оборудование и реактивы: спиртовка, пробирки, штатив, спички, этиловый спирт, серная кислота, раствор перманганата калия.

Ход урока:

I. Организационный момент.

Девиз: “ Мало знать, надо и применять. Мало хотеть, надо и делать”.

Известно много органических веществ, в состав которых входит углерод и водород. При изучении этой темы мы познакомились с понятием гибридизация атомных орбиталей, сигма связь, пи связь, расширили понятия гомологического ряда, гомологии и изомерии, познакомились с цис и транс изомерией.
Алкены мы с вами рассматривали по такому плану: строение молекулы, систематическая номенклатура, изомерия, химические свойства, получение, применение.
Сегодня еще раз рассмотрим все важнейшие вопросы темы, чтобы установить степень усвоения пройденного материала.

II. Основная часть

Графический диктант.

Я зачитываю утверждения, если вы согласны с утверждениями, то на месте с порядковым номером ставим знак “+”, если нет знак “-”.

1. Общая формула этиленовых углеводородов С_nН_2n

2. В молекулах алкенов одна двойная связь.

3. В названиях алкенов существует суффикса “ен”.

4. Атомы углерода в молекулах этиленовых углеводородов находятся в состоянии Sp² гибридизации.

5. Этан важнейший представитель алкенов.

6. Алкены можно получить реакцией Вюрца.

7. Для алкенов характерны реакции поликонднесации.

8. В молекуле бутена только сигма связи.

9. Формула пропилена С₃Н₆

10. Реакции присоединения протекают по механизму электрофильного присоединения.

Ответы:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

+ + + + - - - - + +

(Самопроверка)

Дальнейшая работа проводится согласно плану.

1.Строение молекулы, номенклатура, изомерия.

Кто создатель теории строения органических веществ?

Какова общая формула алканов?

Как называются вещества, имеющие одинаковый состав, но разные строение и свойства?

Какова общая формула алкенов?

Какой тип гибридизации атомов углерода в алкенах?

Какова формула этилена?

Как называется реакция присоединения водорода к алкенам?

Назовите тип гибридизацииатомов углерода в алкенах?

Каково расстояние между атомами углерода при двойной связи?

Как называются вещества, имеющие строение и свойства, но разный состав?

Как называется реакция соединения молекул непредельных углеводородов между собой?

Какова формула бутена?

Сформулируйте правило Марковникова?

Как называется связь, образованная при перекрывании гибридных орбиталей?

Перечислите виды изомерии алкенов?

Какие вещества называются алкенами?

Какова общая формула алкенов?

Классификация непредельных углеводородов?

Гомологи?

Изомеры?

Какие типы изомерии характерны для алкенов?

Цис - изомеры? Транс - изомеры? Правило Марковникова?

Вывод: Общая формула алкенов С_nН_2n характерно окончание “ен”.

* Дать названия веществам по систематической номенклатуре (предлагаются карточки с химическими формулами веществ)

* Составить структурные формулы веществ:

4,4- диметилпентен-2

3- метилпентен-2

2-этилгексен-1

2,4,4-триметилпентен-2

(Взаимопроверка)

* Задача:

При сжигании алкена массой 11,2 г. получили 35,2 г. оксида углерода (4) и 14,4 г. воды. Плотность паров данного вещества по воздуху равна 1,93. Определите химическую формулу вещества, составьте структурную формулу этого вещества.

Физкультминутка

2. Физические свойства алкенов.

Первые три представителя гомологического ряда алкенов этен С₂Н₄, пропен С₃Н₆, бутен C₄H₈ - газы.

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Вещества состава С₅Н₁₀ пентена до октадецена С₁₈Н₃₆ включительно жидкости.

Высшие алкены - твердые вещества (нонадецен С₁₉Н₃₈). Температура плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы.

С₂Н₄-С₄Н₈ газы

С₅Н₁₀-С₁₈Н₃₆-жидкости

С₁₉Н₃₈-твердые вещества.

3. Химические свойства алкенов.

• Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов – алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
• Какие химические свойства характерны алкенам?

(Моделирование химических свойств алкенов)

*Правило Марковникова.( Владимир Васильевич Марковников великий химик - органик. Сформулировал правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по двойной связи, открыл новый класс веществ - циклопарафины, заложил основы нефтехимии)

Как звучит правило Марковникова?

Возможны ли реакции идущие против правила Марковникова?

(Возможны, при наличии в молекулах углеводородов заместителей проявляющих значительный электронно- акцепторный эффект)

* Осуществить превращения:

C₂H₄ —> C₂H₆ — > C₂H₅Cl —> C₂H₄ —> CO₂

4. Получение.

Лабораторный способ.

Какими способами можно синтезировать этилен?

- из этилового спирта

-из галогенпроизводных предельных углеводородов со спиртовым раствором щелочи

- из дигалогенпроизводных предельных углеводородов с металлическим цинком.

Историческая справка.

Еще в 1680 году немецкий химик - врач Бехер упоминает о получении “ горючего воздуха” из купоросного масла и винного спирта.

В 1773 году Пристли в своей работе о флогистоне писал “ заставив кипеть винный спирт в стеклянной реторте, я пропустил его пары через горячую курительную трубку и нашел, что они превратились в горючий воздух, который был таким что, горел слабым белым пламенем.”

В 1794 году четыре голландских химика Деймон, Пост Ван Труствик, Бонд и Лауренбург в своем письме в Парижскую академию подробно описали получение и свойства газа, образующегося при нагревании смеси серной кислоты с винным спиртом. В этом письме они писали также о том, что при соединении с хлором образуется маслянистая жидкость, которую затем стали называть “ маслом голландских химиков”.

В 1854 году Велер усовершенствовал технику опыта, предложив добавлять песок в реакционную смесь.

Лабораторный опыт.

Техника безопасности.

Поскольку в данной работе встречается опасный фактор как попадание на глаза нагретой смеси серной кислоты и спирта, следует одеть защитные очки.

Готовим смесь этанола и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении 1:3. К реакционной смеси добавляют песок. Песок ускоряет отщепление воды и препятствует вспениванию реакционной смеси при нагревании. При более мягком нагревании-140 и избытке этанола среди продуктов дегидратации преобладает диэтиловый эфир, а при сильном нагревании 170 и избытке кислорода - этилен.

Пропустим этилен через раствор перманганата калия - наблюдаем обесцвечивание раствора.

Уравнение реакции.

C₂H₅OH —> C₂H₄ + H₂O

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O —> 3CH₂OH-CH₂OH +2MnO₂ +2KOH

В домашних условиях можно получить этилен. Банан следует поместить в полиэтиленовый пакет и герметично закрыть.

Промышленный способ.

-реакция дегидрирования предельных углеводородов.

5. Применение - спирты, полиэтилен, полипропилен,

Этиловый спирт получают двумя способами: биохимическим (путем брожения) и химическим (синтезом). Современный эффективный способ получения этилового спирта – синтетический. Этиловый спирт получают гидратацией этилена парами воды в присутствии катализатора – фосфорной кислоты. Реакция между этими веществами обратимая и экзотермическая: С₂Н₄+Н₂О =C₂H₅OH+46 кДж.

Для ее осуществления используют давление 7-8 МПа, т.к. реакция идет с уменьшением числа молекул смеси, а также оптимальную температуру 280-300⁰С. Значительное ее повышение ведет к разложению спирта, температура ниже оптимальной приводит к снижению выхода продукта реакции. Поскольку реакция обратимая, то за один проход через контактный аппарат превращается в спирт лишь 5% этилена. Поэтому применяют циркуляционный процесс: выделяют спирт из смеси, а этилен снова возвращают на гидратацию. Теплота, выделяющаяся при реакции, используется для подогрева исходных веществ, поступающих в контактный аппарат. Колонна синтеза – это полный цилиндр высотой 10 м, диаметр 1,5м. Стальной корпус футеруется листами меди, не подвергающийся коррозии в данных условиях. Основные аппараты технологической схемы: теплообменник, смеситель, колонна синтеза, конденсатор, газоотделитель.

Основные работники производства: оператор – КиП, технологи хим. производства, инженер-технолог, операторы, слесари КиП.

Технологическая карта производства этилового спирта

Реакция полимеризации:

Получение полиэтилена, полипропилена, полистирола.

Применение: машиностроение, транспорт, строительство. Основную массу используемых полимеров составляют полученные более полувека назад полиэтилен, полипропилен, поли стирол. Области применения этих полимеров весьма разнообразны- машиностроение, электротехника ,транспорт, медицина ,строительство, текстильная промышленность, товары бытового назначения. По своему качественному составу большинство полимеров относится к органическим соединениям, содержащим значительное количество углерода и водорода, поэтому они горючи. Термическое разложение при горении полимеров сопровождается выделением большого количества токсичных газообразных соединений. Именно этим обусловлены тяжелые последствия при пожарах на судах, в общественных зданиях и производственных помещениях.

Проблема – термическое разложение при горении полимеров сопровождается выделением большого количества токсичных газообразных соединений. При горении поливинилхлорида выделяются диоксины.

III. Рефлексивно-оценочный этап.

Мы рассмотрели свойства соединений содержащих одну двойную связь между атомами углерода, более углубленно рассмотрели способы получения и применения алкенов.

Домашнее задание.

Страница 68, параграф 11 повторить, индивидуально дифференцированные задания – тетрадь с печатной основой к учебнику Габриеляна О.С. страница 82, параграф 12, страница 98, упражнение 3.

Оценки.

Карточка-конспект

Семинар-практикум по теме: “Алкены”

План:

1. Строение молекулы, номенклатура, изомерия

2. Физические свойства алкенов.

3. Химические свойства алкенов.

4. Получение

5. Применение

1. Графический диктант

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

2.Составить структурные формулы веществ

4,4-диметилпентен-2

3-метилпентен-2

2-этилгексен-1

2,4,4-триметилпентен-1

3. При сжигании алкена массой 11,2 г. получили 35,2 г. оксида углерода(4) и 14,4 г. воды. Плотность паров данного вещества по воздуху равна 1,93. Составьте структурную формулу этого вещества.

4. Осуществить превращения:

C₂H₄ —> C₂H₆ —> C₂H₅Cl —> C₂H₄ —> CO₂

5. Лабораторный опыт. Получение этилена из этилового спирта. Как химическим путем доказать наличие двойной углерод- углеродной связи в органическом соединении? Качественная реакция на непредельные углеводороды. Напишите уравнений реакций и опишите предполагаемые наблюдения.

6. Напишите схемы реакций полимеризации этилена и винилхлорида. Какие продукты при этом образуются?

7. Технологическая карта производства этилового спирта из этилена.