Цели:
а) образовательные: изучить гомологический ряд, виды изомерии, свойства применения альдегидов, обратив особое внимание на качественные реакции на альдегиды, актуализировать и углубить знания учащихся о способах получения альдегидов, изомерии и гомологии (гомологической разности).
б) развивающие: обогатить словарный запас через ведения новых понятий
(Карбонильная группа, карбомидная смола, аминопласт и т.д.), уметь доказывать, анализировать, предвидеть свойства вещества по его строению; развивать умения учащихся составлять структурные формулы веществ по названию и называть вещества по структурной формуле, составлять для вещества формулы гомологов и изомеров, практические навыки обращения с реактивами и лабораторным оборудованием, развивать логическое мышление.
в) воспитательные: продолжить формировать культуру общения через умение слушать, вести дискуссию, работу в парах (практическая работа) антиалкогольное воспитание, уважение к отечественной науке через работу русских учёных (патриотическое воспитание).
Этапы урока:
1. Организационный момент.
2. Изучение нового материала (с закреплением по мере его изучения).
3. Лабораторная.
4. Обобщение.
5. Подведение итога урока.
6. Заключительный этап.
Средства и приёмы, применяемые на различных этапах урока
1 Эвристическая беседа, сравнение, анализ, синтез, обобщение.
2 Наблюдения (аудиовизуальные).
3 Выступления учащихся.
4 Тест.
Ход урока
1. Организационный момент. Начать сегодняшний урок я хочу с отрывка стихотворения Е.Ефимовского:
“Что? Почему? Зачем и где?
Живут в земле, в огне, в воде.
Вот в первый раз огонь добыт.
(а почему огонь горит?)
Дым - лёгкий, а скала тверда
Что значит “лёд”, а что “вода”?
Что? Почему? Зачем и где?
Мы все узнать хотим.
Соль растворяется в воде
А мел не растворим.
…Открытий путь – не лёгкий путь.
Но человеку не свернуть.
Что? Почему? За ним следят,
Чтоб шёл вперёд, а не назад.
Вот почему из года в год
Наука движется вперёд.”
Продолжим движения вперёд и мы. На предыдущих уроках мы познакомились с первой группой кислородосодержащих веществ – спиртами (их классификацией, изомерией, гомологическими рядами, свойствами, способами получения и применением). Сегодня мы знакомимся с другой многочисленной группой кислородно-органических веществ - альдегидами (мы должны, придерживаясь плана, дать полную характеристику этой группе веществ, определив их значение в жизнедеятельности человеческого организма).
Прежде чем мы приступим к характеристике альдегидов, назовите и запишите на доске формулу второго представителя гомологического ряда предельных одноатомных спиртов и назовите функциональную группу спиртов. С альдегидами мы с вами уже встречались. Запишите формулы уже известных вам альдегидов.
Чем этаналь отличается от этанола по составу молекул? (обсуждение ответов)
Т.е. молекулы альдегида можно представить себе как продукт отщепления двух атомов водорода от молекулы соответствующего спирта (один атом от углерода и один атом от кислорода). Именно с таким процессом связано происхождение слова альдегид (от alcohol dehydrogenated деградированный спирт).
Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.
Карбонильные соединения (оксосоединения) - это производные соединения углеводородов, содержащие в молекуле карбонильную группу - С=О.
Группа - входящая в состав альдегидов называется альдегидной группой.
Альдегиды - это органические вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.
В зависимости от характера радикала, связанного с альдегидной группой, альдегиды, разделяют на предельные:
Мы с вами будем знакомиться только с предельными альдегидами.
Составьте гомологический ряд альдегидов до шестого представителя (называя их по международной и тривиальной номенклатуре).
- Как вы думаете. С какого края углеродного скелета мы будем нумеровать углеродную цепь?(с правого – с того атома С, который есть в функциональной группе).
- Как мы будем называть (порядок записи названия) альдегид с разветвлённой углеродной цепью? (работа по карточке № 1 с места).
- Какие виды изомерии характерны альдегидам? Показать на примере бутаналя.
Рассмотрим схему №1. Какой тип гибридизации характерен атому углерода в альдегидной группе?
Какие виды связей существуют в ней? (беседа с учениками)
Итак, атом углерода карбонильной группы SP2- гибридизирован. Поэтому атомы, еоторые непосредственно связанны с ним (атомы 2О”, “Н”, “С”) находящихся в одной плоскости. Атом углерода карбонильной группы соединён с атомом кислорода двойной связи, которая состоит из одной о и одной связи. Электроны -связи смещены в сторону более электроотрицательного атома “О”. В результате атом “О” имеет частичный отрицательный или положительный заряд, а атом “С”- частичный положительный заряд.
Рассмотрим схему № 2. Какие закономерности в изменении физических свойств альдегидов мы можем предположить? (обсуждение).
Нужно отметить, что низшие альдегиды, содержащие 8-12 атомов “С”, - душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами “С” хорошо растворяются в воде.
Как измениться растворимость альдегидов по гомологическому ряду? (уменьшается). Почему? Все альдегиды растворяются в органических растворителях.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.
Обратите внимание на строение молекулы альдегида, как вы думаете:
1.Можно ли альдегиды отнести к химически пассивным веществам? Почему?
2. Какие реакции могут быть характерны альдегидам?(присоединения, окисление, полимеризация.)
3. Приведите пример известной вам реакции присоединения характерной для альдегидов, назвав исходное вещество и продукты реакции.
(CH3 – CH=O+Н2 —> СН3 – СН2 - ОН )
Альдегидам также характерны реакции окисления, в молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегида к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислениями.
Перечислите уже известные вам окислители.(О2 воздуха, подкисленный раствор К2Cr2O7или КМnО4, слабые окислители аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочный раствор сульфата меди (II)и т.д.) С реакциями окисления альдегидов мы познакомимся в ходе выполнения лабораторной работы.
(Инструкция №1Лабораторная работа по теме: “Альдегиды”)
Реакции полимеризации характерны для низших альдегидов. Мы с вами познакомимся с линейной полимеризацией, а на примере метоналя.
Способы получения:
Запишите известные вам реакции, лежащие в основе получения альдегидов.(окисление спиртов оксидом меди (11), реакция Кучерова, окисления гомологов бензола.)
К этому я хочу лишь добавить, что в промышленности альдегиды получают различными способами. Экономически более выгодно получать метональ непосредственно окислением метана кислородом воздуха в специальном реакторе:
Чтобы не дать метану окисляются, смесь метана с воздухом через зону реакции пропускают с большой скоростью. Наибольшее значение в жизнедеятельности человека играют два альдегида: метаналь и этаналь.
О применении и биологической роли, которых в жизни человека мы послушаем сообщения. И заканчивая наше знакомство с альдегидами, я хочу еще раз обратить ваше внимание на тесную связь между классами органических веществ.
Как мы выражаем эту связь? ( с помощью цепочки превращения).Осуществить превращения:
*Степень усвоения нового материала мы проверим с помощью теста.
Домашнее задание §19 № 4.8.
- Подведение итога урока (оценивается активность учащихся).