Поклониться Бутлерову…

В сентябре 2005 года ученики десятого и одиннадцатого профильных химико-биологических классов казанской гимназии №122 вместе со своими учителями химии по традиции совершили поездку на могилу автора теории строения органических соединений нашего великого земляка Александра Михайловича Бутлерова. Могила находится в двух часах езды от Казани, недалеко от древней столицы Волжской Булгарии города Билярска. Когда-то здесь располагалось родовое имение Бутлеровых, теперь осталось только небольшое кладбище. Но часовня над могилой великого химика ухожена и чиста. (Приложение 1, фото). «Поклониться Бутлерову…» - так называлась школьная газета, выпущенная ребятами после поездки. Кроме фотографий и впечатлений от поездки, в газете были цитаты из знаменитой книги А.М.Бутлерова «Введение к полному изучению органической химии». Рассуждения А. М.Бутлерова так выразительны, что не требуют никаких комментариев. Хочется привести некоторые из них.

«…Обобщения ( -сделанные в этой книге -) еще очень шатки и поверхностны, но, руководясь ими, уже нередко можно делать заключения о химическом строении вещества по его превращениям, и, наоборот, предвидеть до некоторой степени свойства тела, имеющего определенное известное химическое строение. – При большей разработке такие обобщения, без сомнения, приобретут более твердые основания, более определенный вид и заслужат название законов»

«Учащийся будущий химик (курсив Бутлерова) пусть позволит заключить это сочинение советом: окончив чтение, приняться за него еще раз сначала. То, что успел извлечь он, внимательно прочитав эту книгу до конца, будет достаточно для того, чтобы многое, при повторенном чтении, представилось ему с большей отчетливостью и ясностью, чтобы ко многому он мог отнестись теперь с более самостоятельной, критической точки зрения и, не принимая на веру прочитанного, оценил, с одной стороны, взаимные отношения различных фактов и соображений, с другой – достоинства и недостатки этих последних.»

После поездки эти слова стали звучать для ребят по-особому, они воспринимались так, будто были обращены непосредственно к ним (так оно, собственно говоря, и есть). Впечатление от поездки сохранилось и на уроке, посвященном обобщению химических свойств углеводородов, ведь проводя сопоставления разных классов углеводородов, анализируя причины различий и сходства в химическом поведении, ученики постоянно обращались к теории строения органических соединений.

Ниже приводится конспект этого урока.

(конспект урока)

Образовательная – закрепить знание наиболее характерных химических свойств углеводородов названных классов, проверить умение решать химические задачи разных типов (расчет по уравнению реакции, установление молекулярных формул соединений, знание номенклатуры органических соединений, сопоставление формулы органического соединения с типом гибридизации углеродного атома, сопоставление двух массивов данных).

Развивающая – развитие логического мышления, умения классифицировать, проводить аналогии, сопоставлять, выявлять закономерности.

Воспитательная – формирование коммуникативных качеств, умения совместными усилиями приходить к цели, поставленной учителем.

Метод учения – индивидуальная самостоятельная работа, групповое обсуждение.

Тип урока – урок – обобщение полученных знаний.

Метод обучения - проблемный. В начале урока учитель ставит проблему найти общие черты и выявить особенности в химическом поведении углеводородов различных классов на основе анализа решенных дома задач (Приложение 2), объяснить причины сходства и различий в химическом поведении этих соединений.

На доске написаны названия изученных классов углеводородов:

Алканы
Циклоалканы
Алкены
Алкадиены

Ученик берет стопку плакатиков с общими формулами классов органических соединений (С_nH_2n, C_nH_2n+2, C_nH_2n-2) и с помощью магнитов прикрепляет соответствующую формулу возле названия класса.

Учитель: Тебе пришлось дважды использовать одну и ту же формулу. Два разных класса органических соединений имеют одну и ту же общую формулу. Как называется такое явление?

Ученики: Межклассовая изомерия. Класс алкенов изомерен классу циклоалканов.

Учитель: Означает ли это, что соединения данных классов будут иметь одинаковые химические свойства? Проанализируем решения задач первого блока.

Проводится разбор решенных дома задач.

Учитель: Можно сделать вывод: самый характерный тип реакций в алканах – это реакции свободнорадикального замещения (задачи 1, 2, 3). Почему для алканов характерны именно такие реакции?

Ученики: Это объясняется электронным строением алканов, тем, что их молекулы содержат неполярные (С-С) или малополярные (С-Н) ковалентные связи Для разрыва таких связей нужна энергия УФ-облучения или высокая температура, характер разрыва связей – симметричный, гомолитический, с образованием свободных радикалов.

Разбираем задачи второго блока. В основе задач 3,4,5,6 – реакции присоединения по двойной связи. Почему именно такой тип реакции характерен для алкенов и алкадиенов?

Ученики: Реакционный центр в молекулах алкенов - p -связь, образованная негибридными p-орбиталями sp² – гибридизованного углерода. Выступающие над и под плоскостью молекулы области перекрывания этих орбиталей наиболее «привлекательны» для электрофильных частиц. Поэтому наиболее характерный тип реакций для алкенов – реакции электрофильного присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация, гидрогалогенирование).

Обсуждая решение задачи 5, повторяем правило Марковникова, приводим примеры присоединения «по Марковникову» (в случае, если заместители у двойной связи имеют электронодонорный характер) и «против Марковникова» (если у двойной связи заместители акцепторного характера).

При повторении химических свойств алкадиенов отмечаем особенности присоединения к сопряженным системам (образуется смесь изомеров – продукты 1,2- и 1.4-присоединения).

Переходим к обсуждению химических свойств циклоалканов. Ученики сразу отмечают некорректность в формулировке третьего вопроса. В зависимости от размера цикла для циклоалканов будут характерны разные реакции: для трех- и четырехчленных циклов действительно характерны реакции присоединения (напряженные циклы легко разрываются), в случае же пяти- и особенно шестичленных циклов угловое напряжение отсутствует, поэтому по своему химическому поведению циклогексан похож на алканы, для него также характерны реакции свободнорадикального замещения.

Обобщим сказанное в виде таблицы

Учитель: Давайте сделаем вывод. Чем же определяется химическое поведение рассмотренных нами классов углеводородов? Почему иногда даже в пределах одного класса соединения вступают в реакции разных типов, проявляют разный характер?

Ученики: Химическое поведение соединений определяется их строением – типом гибридизации углеродного атома и геометрией молекулы, распределением электронной плотности в молекуле и тем, как влияют заместители на это распределение электронной плотности.