Цели урока: на практике закрепить знания по теме ароматические углеводороды. Отработать умения работать с информацией, активизировать познавательную деятельность, повысить мотивацию к учебному процессу.
Задачи урока:
- Образовательная: повторить особенности строения молекул ароматических углеводородов; номенклатуру и виды изомерии; систематизировать причинно-следственные связи между химическими свойствами углеводородов и их строением.
- Развивающие: развитие мышления, логики, самостоятельности и коллективной работы.
- Воспитательные: формирование и воспитание личных качеств, культуры общения и коммуникативных качеств; воспитание самостоятельности в процессе усвоения и применения знаний в нестандартных ситуациях.
Тип урока: применения и совершенствования знаний.
Комментарий: данный урок разработан для работы со студентами СПО, на специальностях где учебный предмет «Химия» является профильным. Конспект данного урока должен выдаваться детям на рабочее место. В нем находится минимум информации, который дети должны усвоить, разобрать, отработать практически (практическая часть), путем решения упражнений, задач, кроссворда, дачи ответов на вопросы. Все происходит под полным контролем преподавателя. Студенты имеют право задавать вопросы на протяжении всего урока. В завершении для проверки уровня знаний имеются три варианта тестовых заданий, которые преподаватель выдаст уже индивидуально. Проверит и выставит оценку.
Практическое занятие
Тема: «Ароматические углеводороды»
Теоретическая часть
Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.
Арены ряда бензола (моноциклические арены).
К этому ряду веществ относятся ароматические соединения, содержащие несколько двойных связей, но, тем не менее, не обесцвечивают бромную воду и не реагируют с раствором перманганата калия, как это наблюдается у алкенов. Для этих веществ несвойственны реакции присоединения, но характерны реакции замещения атомов водорода на электрофильные частицы. В своем составе ароматические углеводороды содержат шестичленное кольцо, содержащее три двойные связи, которые располагаются через одну одинарную связь. Подобная структура получила название «бензольное кольцо», а само соединение, состоящее только из одного кольца, - бензол. Формула бензола C6H6.
Общая формула гомологического ряда бензола СnH2n-6.
Строение молекулы бензола:
- Все связи в молекуле равноценны (1,40А) и имеют среднюю длину между одинарной и двойной связями.
- Каждый атом углерода находится в состоянии sp2 – гибридизации.
- Каждый атом углерода образует 3 σ связи (две С-С и одну С-Н).
- Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации.
- р-орбитали перпендикулярны плоскости цикла, их в молекуле 6. Каждое такое облако перекрывается с двумя соседними и в итоге образуется единое π – облако (система).
- Угол между связями 1200.
- Молекула есть правильный плоский шестиугольник.
- Имеет ароматическую систему, которая и обусловливает свойства бензола.
Номенклатура
За основу названия производных бензола выбран сам бензол, поэтому корнем названия является слово «бензол». Радикалы, присоединенные к кольцу, пишут перед корнем в виде префикса.
Если в кольце находится один заместитель, то в связи с симметрией молекулы бензола указывать положение заместителя не имеет смысла. В случае, когда в кольце находится два или более заместителей, кольцо нумеруют с атома углерода, у которого располагается наиболее старший заместитель (в алфавитном порядке), и таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
1-бутил-2-пропил-3-этилбензол
Изомерия.
Для производных бензола характерно три вида изомерии: изомерия по количеству заместителей в кольце, углеводородного радикала, по положению заместителей в бензольном кольце.
Физические свойства.
Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные маслянистые жидкости с неприятным запахом. Они легче воды и плохо в ней растворимы. Бензол и гомологи хорошо растворимы в неполярных и слабополярных органических растворителях. Являются хорошими растворителями органических веществ. Бензол – токсичен, яд, канцероген. Толуол – токсичен, но менее ядовит, чем бензол.
Способы получения бензола.
- В промышленности:
- переработка нефти и угля,
- дегидрирование циклогексана (р. Зелинского Н.Д.)
- дегидроциклизация (ароматизация) гексана (р. Зелинского Н.Д., Казанского Б.А., Платэ А.Ф.)
- тримеризация ацетилена.
- В лаборатории:
- сплавление солей бензойной кислоты со щелочью (декарбоксилирование).
Способы получения толуола.
- В промышленности:
- переработка нефти и угля,
- дегидрирование метилциклогексана,
- дегидроциклизация гептанаю
- В лаборатории:
- алкилирование по Фриделю – Крафтсу,
- реакция Вюрца – Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана).
Химические свойства бензола.
Характерны реакции замещения.
- Галогенирование,
- Нитрование,
- Сульфирование,
- Алкилирования.
Возможны реакции присоединения: гидрирование и галогенирование.
Реакции окисления
Химические свойства гомологов бензола, на примере толуола.
- Реакции замещения, реакции с участием бензольного кольца.
- Галогенирование,
- Нитрование,
- Сульфирование,
- Алкилирование.
- Реакции замещения, реакции с участием боковой цепи.
- Реакции присоединения:
- Гидрирование
- Реакции окисления:
- Горение полное,
- Неполное окисление.