Практическое занятие по химии на тему "Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова. Алканы"

Разделы: Химия

Классы: 10, 11

Ключевые слова: алканы

Цели урока: на практике закрепить знания по теме предельные углеводороды, Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова. Отработать умения работать с информацией, активизировать познавательную деятельность, повысить мотивацию к учебному процессу.

Задачи урока:

  • Образовательная:
    • повторить особенности строения молекул предельных углеводородов;
    • номенклатуру и виды изомерии;
    • систематизировать причинно-следственные связи между химическими свойствами углеводородов и их строением.
  • Развивающие: развитие мышления, логики, самостоятельности и коллективной работы.
  • Воспитательные:
    • формирование и воспитание личных качеств, культуры общения и коммуникативных качеств;
    • воспитание самостоятельности в процессе усвоения и применения знаний в нестандартных ситуациях.

Тип урока: применения и совершенствования знаний.

Комментарий: данный урок разработан для работы со студентами СПО, на специальностях где учебный предмет «Химия» является профильным. Конспект данного урока должен выдаваться детям на рабочее место. В нем находится минимум информации, который дети должны усвоить, разобрать, отработать практически (практическая часть), путем решения упражнений, задач, кроссворда, дачи ответов на вопросы. Все происходит под полным контролем преподавателя. Студенты имеют право задавать вопросы на протяжении всего урока. В завершении для проверки уровня знаний имеются три варианта тестовых заданий, которые преподаватель выдаст уже индивидуально. Проверит и выставит оценку.

Практическое занятие

Тема: «Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова.

Алканы: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства».

Теоретическая часть

Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными σ – связями, а остальные валентности насыщены атомами водорода.

Общая формула класса Сn H2n+2. Все представители класса имеют общее окончание –ан, добавленное к корню, обозначающему количество атомов углерода (греческого числительного) в молекуле. Метан, этан, пропан, бутан, пентан и т.д.

В рамках гомологического ряда каждый последующий член ряда отличается на гомологическую разность –СH2, СH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12 и т.д.

Радикалы, образованные на базе класса, называются – алкильные. Образуются они путем отнятия одного атома водорода от молекулы алкана, имеют общее окончание – ил. Метил, этил, пропил, бутил, пентил и т.д.

Для алканов характерно такое явление как конформация.

Изомерия: углеродного скелета.

Номенклатура. Рациональная (радикально-функциональная) – за основу выбирают простейший представитель класса – метан, все гомологи класса в этом случае рассматриваются как его производные, в молекулах которого атомы водорода замещены на соответствующие алкильные радикалы.

Заместительная (систематическая) номенклатура. Правила составления названий.

  1. Выбрать самую длинную углеводородную цепь и пронумеровать атомы углерода в ней. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе стоит радикал (заместитель). Если радикалов несколько, то нумеруют так, чтобы атомы углерода, с которыми связаны радикалы, получили минимальные номера, т.е. сумма цифр в названии должна иметь наименьшее значение.
  2. Назвать радикалы в алфавитном порядке (метил, пропил, этил).
  3. Перед названием каждого радикала указать номера атомов углерода, с которыми связаны такие радикалы.
  4. Если один и тот же атом углерода связан с двумя одинаковыми радикалами, то цифру, указывающую на номер этого атома углерода, нужно повторить дважды.
  5. Число одинаковых радикалов указать числовыми приставками (ди - да, три – три, тетра – четыре).
  • Все цифры в названиях отделяют от слов дефисами, а друг от друга – запятыми.
  1. Назвать углеводород по числу атомов углерода в пронумерованной цепи.

Физические свойства. Низшие алканы (до бутана) – газы без цвета и запаха; С5-С17 – жидкости без цвета с «бензиновым» запахом; высшие алканы – бесцветные твердые вещества. Разветвленные алканы имеют более низкую температуру кипения и плотность по сравнению с неразветвленными с той же молекулярной массой. Молекулы содержат неполярные связи С-С и слабополярные С-Н связи, поэтому в целом алканы слабополярные вещества. Алканы хорошо растворимы в неполярных или слабополярных органических растворителях: бензол, диэтиловый эфир, и не растворимы в воде.

Способы получения:

  • В промышленности:
    • из простых веществ,
    • из синтез-газа,
    • из природного газа и нефти,
    • каталитическое гидрирование непредельных углеводородов.
  • В лаборатории:
    • сплавлением солей карбоновых кислот со щелочами (декарбоксилирование натронной известью Ca(OH)2 + NaOH),
    • гидролиз карбида алюминия,
    • по реакции Вюрца,
    • электролизом растворов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе),
    • восстановление галогенпроизводных и спиртов.

Химические свойства:

  • Замещение (цепной свободно-радикальный механизм),
    • Галогенирование, (+ фтор, хлор, бром, а иодирование невозможно),
    • Нитрование, (цепной свободно-радикальный механизм идет по реакции Коновалова),
    • Сульфирование,
  • Окисление,
    • окисление кислородом воздуха (горение),
    • каталитическое окисление алканов,
  • Каталитическое дегидрирование алканов с образованием алкенов и алкинов,
  • Риформинг алканов (процессы циклизации, ароматизации, изомеризации и алкилирования),
  • Термический или каталитический крекинг (образуется алкан и алкен с меньшим числом углеродных атомов).

ВОПРОСЫ ДЛЯ ИСХОДНОГО КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ

Тема: «Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова. Алканы: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства».

  1. Сформулируйте первое положение ТСОВ А.М.Бутлерова. Приведите примеры.
  2. Сформулируйте второе положение ТСОВ А.М.Бутлерова. Приведите примеры.
  3. Сформулируйте третье положение ТСОВ А.М.Бутлерова. Приведите примеры.
  4. Дайте определение понятиям изомер и гомолог. На примерах объясните разницу.
  5. Расшифруйте понятие изгиб углеродной цепи. Почему это понятие не относится к явлению изомерии?
  6. Что такое конформация? Какие виды конформации существуют? Приведите примеры.
  7. Дайте определение классу алканы. Назовите первые десять представителей этого класса.
  8. Что такое радикал? Как они образуются? Приведите примеры.
  9. Номенклатура класса алканы.
  10. Тетраэдрическое строение атома углерода. Образование σ – связей.
  11. Реакции свободно-радикального замещения.
  12. Окисление алканов.
  13. Охарактеризуйте тип реакции замещения. Приведите примеры.
  14. Охарактеризуйте реакцию галогенирования. Приведите примеры.
  15. Охарактеризуйте реакцию нитрования. Приведите примеры.
  16. Охарактеризуйте реакцию сульфирования. Приведите примеры.
  17. Способы и методы получения алканов.
  18. Нефть, её состав и переработка.

См. продолжение статьи