«Карбоновые кислоты». 10-й класс

Цели:

• Воспитания:
  • воспитывать аккуратность в ведении записей в тетрадях;
  • приучать к поддержанию чистоты и аккуратности рабочего места;
  • воспитывать умение общения в коллективе;
  • осознание учениками того, какую значительную роль играют карбоновые кислоты в жизни человека;
  • формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения, свойств, применения данных веществ; переход количественных изменений в качественные при рассмотрении гомологического ряда кислот и изменении их физических свойств с увеличением масс.
• Развития:
  • уметь формулировать определение предельным карбоновым кислотам;
  • уметь составлять названия представителям класса;
  • уметь находить изомеров и гомологов из перечня предложенных веществ;
  • уметь составлять уравнения химических реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот.
• Образования:
  • сформировать представление о карбоновых кислотах как о классе органических соединений;
  • изучить номенклатуру и изомерию предельных карбоновых кислот, а также их классификацию;
  • изучить гомологический ряд предельных карбоновых кислот;
  • изучить строение карбоновых кислот;
  • рассмотреть свойства карбоновых кислот и их применение.

Оборудование и реактивы: уксусная кислота, муравьиная кислота, универсальная лакмусовая бумажка, метиловый оранжевый, водный экстракт калины, медная проволока, гидроксид железа (III), гидрокарбонат натрия, нитрат серебра, нашатырный спирт (для приготовления аммиачного раствора оксида серебра), раствор перманганата калия; держатель пробирок, спички, спиртовка, пробирки; демонстрационные плакаты, демонстрационные препараты (яйца Kinder Сюрприз), мультимедийные средства, видеоопыт (растворимость карбоновых кислот в воде, взаимодействие уксусной кислоты с металлами), натуральные объекты (лимонад, кетчуп), лист фронтальной работы (ЛФР) (Приложение 1).

Методы: словесно-наглядный, лабораторный эксперимент, групповая работа.

Методика: традиционный урок, изучение нового.

ХОД УРОКА

– Добрый день!

«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные, но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение».

В.М. Кедров

Одной из ведущих идей науки химии является зависимость свойств веществ от их состава и строения, изучить и подтвердить которую нам сегодня предстоит.
Сегодняшний урок посвящён особому классу органических соединений. Какому? Окунёмся в прошлое.
С древнейших времён люди выращивали виноград и запасали впрок виноградный сок. При хранении сок бродил, получалось вино. Если вино скисало, образовывался уксус. Отсюда и понятно происхождение слова «уксус» – от греческого «оксос» – кислый. (Демонстрация рисунка «столовый уксус»).
Люди стали пользоваться уксусом почти 3000 лет назад. В древности уксус был единственной пищевой кислотой. Позднее появилась важная «добавочка» к различным кулинарным изделиям – лимонная кислота… Впервые она выделена из сока незрелых лимонов. [2]
Для придания пище кислого вкуса использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, ягоды кислицы (демонстрация рисунков). Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса. Какого? (Кислот). Органических кислот, которые называют карбоновыми.
В состав клюквы, брусники, черники и мёда входит бензойная кислота. Она широко используется в пищевой промышленности в качестве консерванта (Е210) при изготовлении напитков и кетчупов (демонстрация лимонада и кетчупа).
У многих насекомых, образующих семьи или просто «сообщества» (термиты, муравьи, осы, пчёлы), вырабатываются в организме особые химические вещества, с помощью которых они оповещают своих соплеменников об опасности. Например, рыжие муравьи обладают феромоном тревоги – муравьиной кислотой, которая одновременно служит их оружием. [2]
Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве.

– Ребята, сформулируйте тему урока. (Карбоновые кислоты). Запишите число и тему урока.

Исследуя настои, полученные из корней и листьев разных растений, к концу 18 века Карл Шееле выделил винную, лимонную, яблочную, галловую, щавелевую кислоты.

– Сегодняшний урок посвящён одному из классу органических соединений – карбоновым кислотам. Неорганические кислоты вы изучили.

– Какую цель мы поставим на сегодняшнем уроке? (Определить, обладают карбоновые кислоты свойствами неорганических, изучив их состав и строение).

Показываю формулы некоторых карбоновых кислот (Приложение 2).

– Что общего вы видите в их строении? (Одну или несколько групп  ).
– Мысленно «расчлените» неизвестную функциональную группу на две.
– Какие из изученных групп можно обнаружить в её составе? (Гидроксильную и карбонильную). Отсюда и название – карбоксильная группа.
– А теперь попробуйте сформулировать определение карбоновым кислотам.

Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.
Вполне очевидно, что познакомиться со всеми кислотами невозможно. Поэтому обратимся к их классификации.

– Глядя на формулы кислот, классифицируйте их на группы по разным критериям.
– По каким критериям вы можете их разделить? (По природе углеводородного радикала, по основности).

(Работа ученика у доски).

Карбоновые кислоты (по природе углеводородного радикала)
Предельные (насыщенные)	Непредельные (ненасыщенные)	Ароматические

Вспомните классификацию неорганических кислот.
Что понимается под основностью неорганических кислот? (Число атомов водорода, способных замещаться на металл).
Тоже справедливо и для органических кислот.

Карбоновые кислоты (по основности)
Одноосновные	Двухосновные	Многоосновные

Итак, карбоновые кислоты бывают предельными, непредельными и ароматическими, а также одноосновными, двухосновными и многоосновными.
На сегодняшнем уроке мы изучим одноосновные предельные карбоновые кислоты.
Многообразие карбоновых кислот, как и всех органических соединений, обеспечивают два важных явления.
Какие это явления? (Изомерия и гомология).
Сформулируйте определение гомологам. (Гомологи – это вещества, которые имеют одинаковый качественный состав, но разный количественный состав (отличаются на одну или несколько групп –СН₂), имеют сходное строение, а следовательно – сходные свойства.
У вас на столах находятся листочки, которые вы вклеите в свои тетради (Приложение 3). В первой колонке записаны первые члены гомологического ряда карбоновых кислот и некоторые наиболее распространённые другие. Во вторую вы впишите их систематическое название (Самостоятельно с последующей проверкой).  Третья, четвёртая и пятая колонки уже заполнены.
А теперь назовём карбоновые кислоты по систематической номенклатуре. Вспомним правила номенклатуры органических соединений на примере:

В систематической номенклатуре карбоновых кислот используют окончание -овая кислота. Если карбоксильных групп несколько, то используют приставки ди-, три-, тетра- и т.д. Наиболее часто для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в большинстве случаев с названием их природных источников. Поэтому, чтобы в дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений, следует запомнить названия простейших одноосновных кислот.
Первый представитель – муравьиная кислота. В его составе только один атом углерода. Какой углеводород ему соответствует? (Метан). Значит, как будет называться карбоновая кислота? (Метановая кислота). Запишем название.

Мы назвали только одно явление, которое обеспечивает многообразие альдегидов. А теперь, посмотрите. (Показываю детям 3 шоколадных яйца Kinder Сюрприз). Внешне они абсолютно одинаковы. У нас тоже есть три абсолютно одинаковые молекулярные формулы веществ. (На доске заранее вывешены 3 плаката закрытой стороной). Открываю их (Приложение 4).
Но известно, что это 3 разных вещества. В чём причина? С каким явлением это связано? (С явлением изомерии).
Вот так, как внешне шоколадные яйца одинаковы, внутри содержат совершенно разные игрушки, так и эти вещества имеют одинаковые молекулярные формулы, но разное строение.
Сформулируйте определение изомерам. (Изомеры – вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение).
Составьте к веществу с молекулярной формулой C₄H₈O₂ изомеры. (Работа у доски).

1.  

2.  

3.

4.  

5.

6.

Можно составить и другие изомеры. Остановимся на этом.
Сделайте вывод, какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот. (Изомерия углеродного скелета (1 и 2) и межклассовая изомерия (например, 1 и 4)).
С каким классом органических соединений изомерны карбоновые кислоты? (Со сложными эфирами).
А теперь назовём 1 и 2 соединения по систематической номенклатуре. (Работа у доски).
Зная систематическое название, можно составить структурную формулу. Составьте формулу  2-гидроксипропановой кислоты. (Работа у доски).

Эта кислота имеет тривиальное название – молочная – принимает активное участие в жизненных процессах. Ещё в прошлом веке И.И. Мечников заметил, что питание молочнокислой продукцией окисляет кишечник от гнилостной микрофлоры и способствует долголетию [3].
Напомню, свойства вещества зависят от их строения. Обратимся к строению.

В молекуле карбоновой кислоты р-электроны атома О–гидроксильной группы взаимодействуют с электронами π-связи карбонильной группы, в результате чего возникает полярность связи О-Н, упрочняется π-связь в карбонильной группе, уменьшается δ+ заряд на атоме С и увеличивается частичный δ+ на атоме Н. Это способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
В гомологическом ряду карбоновых кислот их сила падает с увеличением углеводородного радикала, поэтому наиболее сильной из них является муравьиная кислота. Это объясняется увеличением положительного индукционного эффекта алкильного заместителя в ряду –H > –CH₃ > –C₂H₅. Дальнейшее удлинение углеродной цепи не оказывает заметного влияния на величину +I-эффекта и, следовательно, силу кислоты:

 [1].

Физические свойства карбоновых кислот опишем, выполнив № 4 ЛФР. Выясним, как изменяются физические свойства карбоновых кислот в гомологическом ряду. Посмотрим видеоопыт – растворимость карбоновых кислот в воде.
Вспомним свойства неорганических кислот. (Ответы учащихся).
Кислотные свойства карбоновых кислот аналогичны свойствам слабых неорганических кислот. Неорганические кислоты диссоциируют (растворимые в воде), изменяют окраску индикатора (растворимые в воде), взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжения металлов до Н₂, с амфотерными и основными оксидами, с основаниями, с солями более слабых кислот.
Обладают ли карбоновые кислоты этими свойствами? Проверим.
Повторим правила техники безопасности при работе с кислотами.
При попадании на кожу растворов кислот или щелочей стряхивают видимые капли и затем смывают широкой струёй прохладной воды; запрещается обрабатывать поражённый участок увлажнённым тампоном.[1] Почему?
Выберите правильный ответ.
При ожоге кислотой кожу необходимо обработать раствором:

Нейтрализацию катионов водорода проводить едкой щёлочью нельзя, так как можно получить химические и термические ожоги. Для этой цели используют раствор соды, имеющий щелочную среду. Ответ: 2. [1]

Проведём опыты. (Работа по группам с написанием соответствующих уравнений реакций на доске).

Посмотрим на ребус. [5]. С какой кислотой мы будем работать?

Одна из групп будет исследовать особые свойства муравьиной кислоты, выполнив № 7 ЛФР.

Ход практической работы и предполагаемые ответы учащихся – Приложение 5 [4].

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами – видеоопыт.

Первая группа исследует диссоциацию кислоты, изменение окраски индикаторов; вторая – исследует взаимодействие с оксидами металлов (оксидом меди (II)) и с основаниями (гидроксидом железа (III)); третья – взаимодействие с солями (гидрокарбонатом натрия); четвёртая – исследует особые свойства муравьиной кислоты. Группы делают выводы и сообщают классу.

По каким признакам вы судили о протекании химических реакций?

А какой класс органических соединений содержит гидроксильную группу? (Спирты).
А будут ли спирты взаимодействовать с карбоновыми кислотами? (Да).

Такие реакции называют реакциями этерификации.

Реакция этерификации – реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов в присутствии водоотнимающего средства.
В соответствии с механизмом протекания реакции этерификации при образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа, от молекулы спирта – атом водорода гидроксила:

[1]

Применение карбоновых кислот (слайды) [3].
– Подведем итоги:
– Что нового мы узнали на уроке? Чему научились? Что знаем?

(Краткие ответы учеников).

– Сформулируйте вывод о свойствах карбоновых кислот. (Карбоновые кислоты обладают свойствами неорганических кислот, проявляют специфические свойства).
Растворимые кислоты диссоциируют изменяют окраску индикатора, карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами с выделением водорода, реагируют с основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями более слабых кислот.

– Мы сегодня прошли путь от состава и строения веществ к предсказанию их свойств.

1. Сформулируйте определение понятию «карбоновые кислоты»?
2. В чем заключаются особенности классификации кислот?
3. Какие виды изомерии для них характерны?
4. В чем особенности номенклатуры карбоновых кислот?
5. С какими вещества взаимодействуют карбоновые кислоты?
6. Где находят применение карбоновые кислоты?
7. В пищевой промышленности уксусная кислота  используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е-236. Назовите вещество по систематической и тривиальной номенклатуре.
8. Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с бромом на свету; гидрирование акриловой кислоты; пропионовой кислоты с метиловым спиртом.

Домашнее задание: §30, ЛФР № 13, 14, 15.

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А. Сладков. – М.: / Дрофа, 2011.
2. Карцова А.А. Химия без формул. – 3-е изд., перераб. – СПб.: Авалон, Азбука-классика, 2005.
3. Мартыненко Б.В. Химия: кислоты и основания: Пособие для учащихся 8-11 кл. общеобразоват. учреждений. – М.: просвещение, 2000.
4. Химия в школе, 2008, № 5-80.
5. Химия в школе, 2010, № 3-80.