Урок химии по теме "Фенолы". 10-й класс

Разделы: Химия

Класс: 10

Цель урока: формирование представлений о фенолах: классификации и особенностях строения молекулы, физических и химических свойствах, областях применения.

Задачи:

– обучающие: сформировать у учащихся знания об органическом веществе – феноле, его строении, свойствах, применять знания о феноле и его свойствах для решения практических задач;

– развивающие: формировать умение устанавливать взаимосвязь между составом, строением и свойствами веществ; выполнять задания в соответствии с целью; выполнять учебное действие в соответствии с планом;

– воспитательные: формировать эмоционально-ценностное отношение к учебной проблеме и качества, необходимые для адаптации в современном информационном обществе.

Тип урока: урок первичного предъявления новых знаний.

Планируемый результат:

Личностные умения:

  • проявление эмоционально-ценностного отношения к учебной проблеме;
  • проявление творческого отношения к процессу обучения.

Метапредметные умения:

Познавательные умения:

  • находить сходство и различие между объектами, обобщать полученную информацию;
  • вести наблюдение;
  • прогнозировать ситуацию.

Регулятивные умения:

  • выполнять учебное задание в соответствии с целью;
  • соотносить учебные действия с известными правилами;
  • выполнять учебное действие в соответствии с планом.

Коммуникативные умения:

  • формулировать высказывание;
  • согласовывать позиции и находить общее решение;
  • адекватно использовать речевые средства и символы для представления результата.

Предметные умения:

  • характеризовать строение молекул по способу их образования; писать уравнения реакций, подтверждающие их свойства; распознавать фенолы.

Организация образовательного пространства:

Ресурсы:

  • персональный компьютер на каждого ученика или двух учащихся, выход в ресурсы сети Интернет на сайт “Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов” http://school–collection.edu.ru

Форма работы: индивидуальная, групповая.

Межпредметные связи: биология, экология, литература.

ТЕХНОЛОГИЯ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ

1. Организационный момент

Приветствие учащихся. Создание психологической атмосферы урока: подготовка необходимого оборудования, включение учащихся в деловой темп урока.

Этап I. Самоопределение к деятельности

Учитель. Здравствуйте ребята! Сегодня начать урок я предлагаю с просмотра видеоролика показанного в новостной ленте в 2008 году (слайд 1). Как вы думаете, о каком веществе мы будем говорить на уроке?

Ученики. О феноле (слайд 2).

Учитель. Действительно фенол обладает токсичными свойствами, но история его открытия связано совершенно с другими его свойствами.

Вещество было открыто в 1771 году. Было отмечено, что оно обладает красящими свойствами и поэтому его стали использовать в качестве красителя. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. В 1841 году французский химик-органик Огюст Лоран установил состав этого красителя. Он выяснил, что открытое Ф. Рюнге вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола. Годом позже его друг и коллега Шарль Фредерик Жерар назвал это вещество фенолом (слайд 4).

Сегодня мы изучим его состав, строение, свойства и применение.

Этап II. Учебно-познавательная деятельность

1. Определение и классификация фенолов

Учитель. Давайте посмотрим на структурные формулы представителей класса фенолов (слайд 5) и найдем их общий признак.

Ученики. Наличие бензольного кольца.

Учитель. В чем отличие этих веществ?

Ученики. Разное число гидроксогрупп.

Учитель. В зависимости от числа гидроксогрупп различают одно-, двух-, трехатомные фенолы.

Учитель. Не все представители фенолов в своем составе имеют одно бензольное кольцо, их может быть и несколько, как например, у нафтола, фенантрола, антрола или кризенола (слайд 6). Какой еще общий признак есть у представителей фенола?

Ученики. Наличие гидроксогруппы.

Учитель. В чем отличие этих веществ?

Ученики. Разное число бензольных ядер.

Учитель. В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (два конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (три конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

Учитель. Какое бы вы дали определение классу фенолов, используя данные об их общих признаках?

Ученики. Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце (слайд 7).

2. Гомология, изомерия и номенклатура фенолов

Учитель. Составим гомологический ряд фенолов. Как вы считаете куда будет встраиваться гомологическая разница –СН2-? Может ли изменяться число атомов углерода в бензольном кольце?

Ученики. Так как в бензольном кольце может быть только 6 атомов углерода, следовательно, у гомологов будут радикалы, присоединенные к атомам углерода в бензольном ядре (слайд 8).

Учитель. В связи с особенностями строения у фенолов возможны 2 типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов). Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета– и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (слайд 9).

Сегодня мы с вами подробно изучим строение и свойства простейшего представителя – фенола (слайд 10).

3. Строение молекулы (слайд 11)

Учитель. Рассмотрим как фенильная группа C6H5– и гидроксогруппа –ОН взаимно влияют друг на друга. Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается р-электронным облаком бензольного кольца, из-за чего связь в гидроксиле О–Н сильно поляризуется, поэтому фенол проявляется кислотные свойства сильнее, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6 или орто– и пара– положениях бензольного кольца.

4. Физические свойства

Учитель. Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления (слайд 12).

Простейший представитель – фенол или карболовая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, которое на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворяется в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.

Фенол обладает и другими свойствами (слайд 13). Вот как их описывает А.Чехов в произведении “Враги”: “… По случаю дифтерита вся прислуга еще с утра была выслана из дому. Кирилов, как был, без сюртука, в расстегнутой жилетке, не вытирая мокрого лица и рук, обожженных карболкой, пошел сам отворять дверь…”

О каких свойствах идет речь?

Ученики. Фенол способен вызывать ожоги и является антисептиком.

Учитель. В рассказе “Письмо” А.Чехов пишет такие строки: “ … Вчера я так увлекся книгой, что даже не обрадовался приезду Травникова, которого я люблю. Он приехал ко мне с головной болью и не в духе. После больших операций у него всегда болит голова — отравляется парами карболовой кислоты….”

О чем здесь идет речь?

Ученики. Фенол – токсичное вещество.

Учитель. Действительно, фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, он быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами.

5. Химические свойства

Учитель. Как вы думаете, какими свойствами может обладать фенол?

Ученики. Свойства могут быть обусловлены наличием гидроксогруппы, бензольного кольца.

Учитель. Рассмотрим свойства обусловленные наличием гидроксогруппы (слайд 14)

  • С активными металлами (просмотр видео)

2C6H5-OH + 2Na –> 2C6H5-ONa + H2

  • Со щелочами (просмотр видео)

C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) <–> C6H5-ONa + H2O

Учитель. Взаимодействие фенолов с металлами и щелочами свидетельствует о проявлении ими каких свойств?

Ученики. Фенолы проявляют кислотные свойства.

Учитель. Кислотные свойства у фенолов выражены ярче, чем у предельных спиртов. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте.

Рассмотрим свойства фенола за счет бензольного кольца (слайд 15). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксогруппа повышает электронную плотность в бензольном кольце в орто– и пара-положениях, поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции замещения в бензольном ядре.

  • Нитрование. При использовании концентрированной азотной кислоты HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
  • Гидрирование фенола

  • Конденсация с альдегидами.

Учитель. Фенол можно распознать с помощью качественных реакций (слайд 16).

  • Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (просмотр видео).
  • Взаимодействие с хлоридом железа (III) – фиолетовое окрашивание (просмотр видео)

6C6H5-OH + FeCl3 –> [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

6. Получение фенола (слайд 17)

  • Кумольный способ получения фенола был разработан советскими учеными Сергеевым П.Г., Удрисом Р.Ю., Кружаловым Б.Д. в1949 г. Преимуществом этого метода является безотходная технология, так как выход полезных продуктов составляет > 99% и экономичность. Сегодня кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
  • Из каменноугольной смолы
  • Из галогенбензолов

  • Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами

C6H5-SO3Na + NaOH –> С6H5 – OH + Na2SO3

7. Применение фенолов (слайд 18)

Фенолы применяются в производстве синтетических смол, пластмасс, полиамидов, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов, антисептиков и взрывчатых веществ.

Этап III. Рефлексивная деятельность

Самоанализ и самооценка ученика:

Задание 1 (самоанализ). Закончите предложения.

  1. Чтобы дать характеристику фенолам, нужно ................................................................
  2. Чтобы правильно предположить свойства фенола надо ………… …………...

Задание 2 (самооценка). Закончите предложения.

  1. Я доволен(льна) тем, что сегодня самостоятельно смог(ла) …………………
  2. Я не доволен(льна) тем, что сегодня …………………………

Результаты деятельности вносятся учителем после освоения темы учащимися в портфель личных достижений.

Этап IV. Информация о домашнем задании (слайд 19)

Параграф 23

Выполнить письменно в тетради задание по выбору:

№3 (работа с текстом учебника),

№7(решить задачу),

№8 (работа с дополнительными источниками).

Этап V. Первичное закрепление пройденного материала (слайды 20-29)

Выберите правильный ответ.

1. К фенолам относится вещество, формула которого:

1) C6H5 – O – CH3;
2) C6H13 – OH;
3) C6H5 – OH;
4) C6H5 – CH3.

2. Фенол взаимодействует с:

1) соляной кислотой;
2) гидроксидом натрия;
3) этиленом;
4) метаном.

3. Для обнаружения фенола используют:

1) хлороводород;
2) гидроксид натрия;
3) бромную воду;
4) аммиачный раствор оксида серебра.

4. Сильными антисептическими свойствами обладает:

1) этановая кислота;
2) раствор фенола;
3) диметиловый эфир;
4) бензол.

5. Сильными кислотными свойствами обладает:

1) этановая кислота;
2) раствор фенола;
3) угольная кислота;
4) этанол.

Подведение итогов урока

Литература и сайты

Презентация