Механизмы химических реакций в органической химии

Цели урока: формирование знаний способах разрыва ковалентной связи в органических соединениях, типах реакционных частиц, механизмах реакций в органической химии; развитие умения применять ранее полученные знания, анализировать и делать выводы.

Оборудование: презентация, проектор, компьютер, раздаточный материал с самостоятельной работой.

Методы: беседа, индивидуальная работа, лекция.

ХОД УРОКА

1. Оргмомент

2. Актуализация знаний

– На прошлом уроке мы ознакомились с типами химических реакций в органической химии. Какие типы реакций вам известны? (Замещения, присоединения, элиминирования, изомеризации)

3. Чтобы выяснить, уровень усвоения материала проводится небольшая самостоятельная работа по вариантам (10 мин.)

Вариант 1.

1. Алкены не могут вступать в реакции:

А. Замещения.
Б. Горения.
В. Полимеризации.
Г. Присоединения.

2. Взаимодействие метана с хлором – это реакция:

А. Галогенирования.
Б. Гидрирования.
В. Гидратации.
Г. Дегидрирования.

3. Продуктом реакции гидрирования этена (этилена) является:

А. Бутан.
Б. Пропан.
В. Этан.
Г. Этин (ацетилен).

4. Реакция дегидратации характерна для вещества, формула которого:

А. С₃Н₆.
Б. С₂Н₅ОН.
В. С₃Н₈.
Г. СН₃СОН.

5. Продуктом реакции пропена с бромоводородом является:

А. 1-Бромпропан.
Б. 2-Бромпропан.
В.1,2-Дибромпропан.
Г. 1,2,3-Трибромпропан.

6. Формула соединения, в котором атом водорода гидроксогруппы –ОН наиболее подвижен:

А. CH₃COOH.
Б. CH₂BrCOOH.
В. CH₂FCOOH.
Г. CH₂ClCOOH.

7. Реакции гидрирования соответствует схема:

А. … + H₂O ––> C₂H₅OH .
Б. … + H₂ ––> C₃H₈.
В. … ––> C₂H₄ + H₂.
Г. … ––> H₂SO₄, –^t–> C₂H₄ + H₂O.

8. Левой части уравнения С₃Н₇ОН ––> соответствует правая часть:

А. С₃Н₆ + Н₂О.
Б. С₂Н₄ + Н₂О.
В. 3СО₂ + 2Н₂О.
Г. СО₂ + 2Н₂О.

                                                +2 H₂       + Cl₂
9. В схеме превращений C₂H₂ ––> X ––> Y формулы веществ Х и Y соответственно:

А. C₂H₄ и C₂H₅OH.
Б. C₂H₆ и C₂H₅Cl.
В. C₂H₄ и C₂H₆.
Г. C₂H₄ и C₂H₄Cl₂.

10. Пропан вступает в реакцию с веществом, формула которого:

А. Br₂.
Б. HBr.
В. H₂O.
Г. HCl.

11. Установите соответствие.

Уравнение реакции:

                  H₂SO₄, t
1. С₂H₅OH ––> C₂H₄ + H₂O

                        t, p
2. nCH₂ = CH ––> (– CH₂ – CH –)_n
                   |                  |
                CH₃            CH₃

3. C₂H₄ + Cl₂ ––> C₂H₄Cl₂.

Тип реакции:

А. Замещения.
Б. Изомеризация.
В. Присоединения.
Г. Элиминирования.

Вариант 2.

1. Алкины не могут вступать в реакции:

А. Галогенирования.
Б. Гидрирования.
В. Гидрогалогенирования.
Г. Дегидратации.

2. Взаимодействие этена с водородом является реакцией:

А. Замещения.
Б. Изомеризации.
В. Присоединения.
Г. Элиминирования.

3. Продуктом реакции хлорирования пропена является:

А. 1,2-Дихлорпропан.
Б. 1,2-Дихлорпропен.
В. 2,2-Дихлорпропан.
Г. 2-Хлорпропан.

4. Реакция полимеризации характерна для вещества, формула которого:

А. СН₆.
Б. С₂Н₄.
В. С₃Н₈.
Г. С₂Н₅ОН.

5. Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом является:

А. 2,2-Дихлорбутан.
Б. 1-Хлорбутан.
В. 2-Хлорбутан.
Г. 2-Хлорбутен-1.

6. Формула соединения, в котором атом водорода гидроксогруппы –ОН наиболее подвижен:

А. CH₃OH.
Б. C₂H₅OH.
В. C₃H₇OH.
Г. C₄H₉OH.

7. Реакции гидратации соответствует схема:

А. … + … ––> C₂H₅OH
Б. … + … ––> C₃H₈
В. … ––> C₂H₄ + H₂
Г. … ––> C₂H₄ + H₂O.

8. Левой части уравнения С₃Н₄ + 5О₂ ––> соответствует правая часть:

А. С₃Н₆ + Н₂О.
Б. С₂Н₄ + Н₂О.
В. 3СО₂ + 4Н₂О.
Г. 3СО₂ + 2Н₂О.

                                                   +H₂    +Н₂О
9. В схеме превращений C₂H₂ ––> X ––> Y формулы веществ Х и Y соответственно:

А. C₂H₄ и C₂H₄Cl₂.
Б. C₂H₆ и C₂H₆.
В. C₂H₆ и C₂H₅Cl.
Г.C₂H₄ и C₂H₅OH.

10. Бутан вступает в реакцию с веществом, формула которого:

А. H₂O.
Б. C₃H₈.
В. Cl₂.
Г. HCl.

11. Установите соответствие.

Уравнение реакции:

1. С₂H₄ + Cl₂ ^свет_> CH₃Cl + HCl

2. CH₂ = CH – СН₃ + Н₂ ––> СН₃ – CH₂ – CH₃.

                                           AlCl₃
3. CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ ––> CH₃ – CH – CH₃.
                                                                 |
                                                               CH₃

Тип реакции:

А. Замещения.
Б. Изомеризация.
В. Присоединения.
Г. Элиминирования.

4. Изучение нового материала

1. Обменный механизм образования ковалентной связи реализуется в том случае, если общая электронная пара образуется из неспаренных электронам, принадлежащих разным атомам. (Приложение 1, слайд 2)

Н• + •Н ––> Н : Н или Н–Н

2. Ковалентная связь может образоваться и по донорно-акцепторному механизму. Одна из орбиталей атома (или аниона), на которой находится неподеленная электронная пара, перекрывается со свободной орбиталью другого атома (или катиона), при этом образуется ковалентная связь: (Приложение 1, слайд 3)

                       Н⁺ +       :NH₃ ––> NH₄⁺
акцептор     донор

3. Разрыв химических связей может протекать по разным механизмам.

При разрыве связи к каждому атому отходит по одному электрону в результате образуются две незаряженные частицы – свободные радикалы. (Приложение 1, слайд 4)

R : X ––> R· + X·

Такой механизм разрыва связи называется гомолизом.
Реакции, протекающие под действием и при участии свободных радикалов, называются свободнорадикальными реакциями. (Приложение 1, слайд 5)
Реакции такого типа отличаются высокой скоростью и выделением большого количества теплоты.
Гетеролитический способ разрыва связи – разрыв связи приводит к образованию положительно и отрицательно заряженных частиц. (Приложение 1, слайд 6)

R : X ––> R⁺ + X^–

Виды частиц, полученные в результате гетеролиза. (Приложение 1, слайды 7, 8)
Частицы, с неподеленными электронными парами называют нуклеофилами: Cl^–, OH^–, CH₃O^– , CH₃COO^– .
Электрофилы – катионы и молекулы, имеющие незаполненную атомную орбиталь.

Н⁺, NO₂⁺, RCO⁺, R⁺, SO₃, SbCl₅, BF₃.

4. Основные механизмы протекания реакций: свободнорадикальные, электрофильные, нуклеофильные.

Свободнорадикальное замещение: (Приложение 1, слайд 9)

Cl₂ ^t 2Cl·
CH₃ – CH₃ + Cl· ––> CH₃ – CH₂· + HCl
CH₃ – CH₂· + Cl2 ––> CH₃ – CH₂Cl + Cl· и т.д.

Реакции электрофильного замещения. (Приложение 1, слайд 10)

Реакция нуклеофильного замещения. (Приложение 1, слайд 11)

                  С₂Н₅СI + NaOH ––> C₂H₅OH + NaCI
водный раствор

Реакция нуклеофильного присоединения. (Приложение 1, слайд 12)

            O                                         OH
         II                                           I
      CH₃ – C + N = C — H ––> CH₃ – C– CN
         I                                            I
         H                                            H

Реакция электрофильного присоединения. (Приложение 1, слайд 13)

CH₃ – C⁺H = C–H₂ + HBr ––> Br^– + CH₃ – C⁺H – CH₃ ––> CH₃ – CH – CH₃
                                                карбокатион                                 |
                                                                                                     Br

Реакции отщепления, которые идут под воздействием нуклеофильных частиц – оснований.

CH₃ – CHBr– CH₃ + NaOH ––> CH₃ – CH = CH₂ + NaBr + H₂O

Выводы.

5. Закрепление нового материала: стр. 57 упр. 1,2

6. Подведение итогов

7. Домашнее задание: § 9, профильный уровень. (Приложение 1, слайд 14)