1. Цель занятия: познакомить обучающихся с общими и специфическими свойствами метановой кислоты в ходе выполнения заданий кроссворда «Химия муравьиной кислоты», в том числе при решении задач на вывод формулы органического вещества (см. Приложение 1) (слайды 1-2).
2. Тип урока: урок изучения нового материала.
3. Оборудование: компьютер, проектор, экран, видеоролики химического эксперимента (окисление муравьиной кислоты перманганатом калия и разложение муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты), презентация к уроку, листы для учащихся (см. Приложение 2).
4. Ход урока
При изучении строения муравьиной кислоты учитель сообщает, что эта кислота отлична от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот, т.к. карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом –R, а с Н-атомом (слайд 3). Учащиеся приходят к выводу, что муравьиная кислота проявляет свойства как карбоновых кислот, так и альдегидов, т.е. является альдегидокислотой (слайд 4).
Изучение номенклатуры проводится в процессе решения задачи (слайд 5): «Соли предельной одноосновной карбоновой кислоты называются формиаты. Установите название этой кислоты (по номенклатуре ИЮПАК), если известно, что она содержит 69,5% кислорода». Решение задачи оформляется одним из учеников класса на доске. Ответ – муравьиная или метановая кислота (слайд 6).
Далее учитель сообщает учащимся (слайд 7), что муравьиная кислота встречается в едких выделениях жалящих гусениц и пчел, в жгучей крапиве, хвое, некоторых фруктах, в поте и моче животных и в кислых выделениях муравьев, где ее обнаружил в 1794 году немецкий химик Маргграф Андреас-Сигизмунд (слайд 8).
При изучении физических свойств муравьиной кислоты учитель сообщает, что это бесцветная, едкая жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, имеющая температуры кипения и плавления близкие по значениям к воде (tкип. = 100,7oС, tпл. = 8,4oС). Как и вода образует водородные связи, поэтому в жидком и твердом состоянии образует линейные и циклические ассоциаты (слайд 9), смешивается с водой в любых соотношениях («подобное растворяется в подобном»). Далее одному из учащихся предлагается решить задачу у доски: «Известно, что плотность паров муравьиной кислоты по азоту составляет 3,29. Поэтому можно утверждать, что в газообразном состоянии муравьиная кислота существует в виде…» В ходе решения задачи обучающиеся приходят к выводу, что в газообразном состоянии муравьиная кислота существует в виде димеров – циклических ассоциатов (слайд 10).
Получение муравьиной кислоты (слайд 11-12) изучаем на следующих примерах:
1. Окислением метана на катализаторе:
.
2. Гидролизом циановодородной кислоты (здесь следует напомнить обучающимся, что у атома углерода одновременно не может быть более двух гидроксильных групп – происходит дегидратация с образованием карбоксильной группы):
.
3. Взаимодействием гидрида калия с оксидом углерода(IV):
и далее
.
4. Термическим разложением щавелевой кислоты в присутствии глицерина:
.
5. Взаимодействием угарного газа со щелочью:
и далее 
.
6. Наиболее выгодным способом (с точки зрения экономических затрат – безотходный процесс) получения муравьиной кислоты является получение сложного эфира муравьиной кислоты (с последующим кислотным гидролизом) из угарного газа и предельного одноатомного спирта:
и далее 
.
Так как последний способ получения муравьиной кислоты является наиболее перспективным, то обучающимся далее предлагается решить у доски следующую задачу (слайд 12): «Установите формулу спирта, который многократно (возвращая в цикл) используют для реакции с оксидом углерода(II), если известно, что при сгорании 30 г эфира образуется 22,4 л углекислого газа и 18 г воды. Установите название этого спирта». В ходе решения задачи обучающиеся приходят к выводу, что для синтеза муравьиной кислоты используется метиловый спирт (слайд 13).
При изучении действия муравьиной кислоты на организм человека (слайд 14) учитель сообщает обучающимся, что пары муравьиной кислоты раздражают верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз, проявляет раздражающий эффект или разъедающее действие – вызывает химические ожоги (слайд 15). Далее школьникам предлагается найти в средствах массовой информации или в справочных изданиях способы устранения жжения, вызванные действием крапивы и укусами муравьев (проверка осуществляется на следующем уроке).
Химические свойства муравьиной кислоты начинаем изучать (слайд 16) с реакций с разрывом связи О-Н (замещение Н-атома):
Далее рассматриваются реакции (слайд 17) с разрывом связи С-О (замещение ОН-группы):
Для закрепления материала предлагается решить следующую задачу (слайд 18): «При взаимодействии 4,6 г муравьиной кислоты с неизвестным предельным одноатомным спиртом образовалось 5,92 г сложного эфира (используется как растворитель и добавка к некоторым сортам рома, чтобы предать ему характерный аромат, применяется в производстве витаминов B1, А, Е). Установите формулу эфира, если известно, что выход реакции составляет 80%. Назовите сложный эфир по номенклатуре ИЮПАК». В ходе решения задачи десятиклассники приходят к выводу, что полученный сложный эфир это – этилформиат (слайд 19).
Учитель сообщает (слайд 20), что реакции с разрывом связи С-Н (у α-С-атома) для муравьиной кислоты не характерны, т.к. R=Н. А реакция с разрывом связи С-С (декарбоксилирование солей карбоновых кислот приводит к образованию алканов!) приводит к получению водорода:
В качестве примеров реакций восстановления кислоты приводим взаимодействие с водородом и сильным восстановителем – иодоводородной кислотой:
Знакомство с реакциями окисления, протекающими по схеме (слайд 21):
целесообразно провести в ходе выполнения задания (слайд 22):
«Соотнесите формулы реагентов, условий проведения реакций с продуктами реакции» (учитель может показать в качестве примера первое уравнение, а остальные предложить обучающимся как домашнее задание):
| НСООН + | Реагент, условия проведения реакции | Продукт 1 |
Продукт 2 |
|||
| 1) | Ag2O, NH3, toC | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br2 (р-р) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, Н2SO4, toC | 3) | H2O | 3) | Cu2Ov | |
| 4) | Сl2 (р-р) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH)2 (свежий), toC | 5) | CO2, H2O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir или Rh | 6) | CO2, H2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Ответы следует записать в виде последовательности цифр.
Ответы:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
При составлении уравнений обучающиеся приходят к выводу, что во всех этих реакциях происходит окисление муравьиной кислоты, т.к. она является сильным восстановителем (слайд 23).
Изучение вопроса «Применение муравьиной кислоты» осуществляется при ознакомлении со схемой (слайд 24).
Обучающиеся уточняют использование в медицине «муравьиного спирта» (можно выйти в сеть Интернет) и называют заболевание – ревматизм (слайд 25).
При наличии свободного времени учитель
сообщает школьникам (слайд 26) о том, что
раньше «муравьиный спирт» готовили настаиванием
муравьев на спирту.
Сообщает, что общий объем мирового производства
муравьиной кислоты в последние годы стал расти,
т.к. во всех странах мира наблюдается гибель пчел
от клещей (Varroa): прогрызая у пчел хитиновый
покров, они высасывают гемолимфу, и пчелы гибнут
(действенным средством против этих клещей
является муравьиная кислота).
5. Итоги урока
В конце урока учащиеся подводят итоги: оценивают работу одноклассников у доски, поясняют, с каким новым учебным материалом (общие и специфические свойства муравьиной кислоты) познакомились.
6. Литература
1. Дерябина Н.Е. Органическая химия.
Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные
производные. Учебник-тетрадь. – М.: ИПО «У
Никитских ворот», 2012. – С. 154-165.
2. Казеннова Н.Б. Справочник школьника
по органической химии/Для средней школы. – М.:
Аквариум, 1997. – С. 155-156.
3. Левитина Т.П. Справочник по
органической химии: Учебное пособие. – СПб.:
«Паритет», 2002. – С. 283-284.
4. Репетитор по химии/Под ред. А.С. Егорова.
14-е изд. – Ростов н/Д: Феникс, 2005. – С. 633-635.
5. Рутзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 10.
Органическая химия: Учебник для 10 кл. средней
школы. – М., 1992. – С. 110.
6. Чернобельская Г.М. Химия: учеб.
пособие для мед. образоват. Учреждений/Г.М. Чернобельская,
И.Н. Чертков. – М.: Дрофа, 2005. – С.561-562.
7. Эткинс П. Молекулы: Пер. с англ. – М.:
Мир, 1991. – С. 61-62.