Цели урока.
образовательная:
- формирование знаний школьников о непредельных углеводородах и об алкенах как самостоятельном классе этих веществ, а также об особенностях их электронного строения, изомерии, номенклатуры, физических свойств;
показать место и значение алкенов среди углеводородов и в жизни человека;
воспитательная:
- воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в работе.
развивающая:
- развивать умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.
Методы обучения: объяснение, беседа, сравнение, постановка и решение учебных проблем, химический эксперимент (видеосюжет, презентация), лабораторная работа, самостоятельная индивидуальная работа и работа в парах и др.
Средства обучения: мультимедийный проектор, компьютер, набор для составления шаростержневых моделей молекул, таблицы, видеоматериалы, алгоритмы составления названий алкенов, внутри- и межпредметные связи, тренировочные упражнения, речь, учебная литература: “Органическая химия. 10 класс”, авторы – О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, А.А. Карцова. - М.: Просвещение, 2002.
Ход урока
I часть урока
1. Организационный момент.
2. Вводная беседа: сообщение темы, разъяснение целей и задач урока. (Слайд № 1)
3. Понятие о непредельных УВ. (Слайд № 2)
4. “Разминка” (слайды № 3, 4, 5):
- дать названия веществам по систематической номенклатуре (коллективная работа);
- решение задач на нахождение формулы вещества по массовым
долям элементов и относительной плотности паров этого вещества (по вариантам).
5. Назвать полученное вещество.
6. Сообщение учащегося об истории открытия и истории названия этилена. (Слайд № 6)
Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком Иоганном Иоахимом Бехером (1635–1682)… случайно! В одном из опытов он вместо добавления к нагретому купоросному маслу (концентрированной серной кислоте) еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт (этанол), который находился рядом в стакане. Бехер увидел сильное вспенивание раствора с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН4. В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем и обладал слабочесночным запахом. Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан. Так был открыт этилен С2Н4, образующийся по реакции:
Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной практике применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты. Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.
В конце ХVIII века выяснилось, что при взаимодействии с хлором “газ Бехера” превращается в маслянистую жидкость; после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение. И только в середине XIX в. “газ Бехера” получил название “этилен”, которое дал ему А.М. Бутлеров. Это название и осталось в химии до наших дней.
7. Предложить учащимся выразить строение этилена структурной формулой (1 учащийся - на доске), если согласно теории А.М.Бутлерова углерод в органических соединениях четырёхвалентен.
8. Лабораторный опыт № 1: собрать шаростержневую модель молекулы этилена и ответить на предложенные вопросы:
- Сколько сигма-связей в молекуле этена? (Слайд № 7)
- В состоянии какого типа гибридизации находятся атомы углерода в этом соединении?
- Сколько гибридных и негибридных орбиталей в атоме углерода в sp2- гибридном состоянии? (Слайд № 8)
- Как расположены гибридные орбитали в пространстве?
- Каков будет угол связи?
- Какая из связей более прочная: сигма- или пи-связь?
9. Характеристика двойной связи. (Слайд № 9)
Сделать вывод о характере двойной связи:
Т.о. двойная связь является сочетанием сигма- и пи-связей, различающихся своей прочностью. Наличие пи-связи (более слабой) объясняет высокую химическую активность алкенов.
10. Вопрос:
- Какие вещества называют гомологами?
- Какова общая формула состава гомологического ряда алканов?
Сравнение состава молекул этана и этена, вывод общей формулы для класса алкенов. (Слайд № 10)
11. Алкены как самостоятельный класс непредельных УВ (слайд № 11).
12. Применение алкенов (слайд № 12).
Алкены не исп. в качестве топлива.
Этилен и его гомологи – источники большого числа разнообразных органических соединений.
Например, этилен используется для получения этилового спирта, уксусной кислоты, этиленглиголя (незамерзающие жидкости – антифризы), галогенпроизводных и др.ценных продуктов.
Примечание: дихлорэтан – бесцветная летучая жидкость со специфическим запахом, применяется я в качестве растворителя жиров и смол. Пары его ядовиты, поэтому используется для борьбы с болезнями и вредителями с/х культур, обеззараживания зернохранилищ.
Хлорэтан исп. для получения растворителей, а также как средство для местного наркоза, т.к. при небольшом охлаждении хлорэтан превращается в жидкость, которая испаряясь, поглощает большое количество теплоты.
Кроме того, этилен исп. в качестве регулятора роста растений.
Учёными было установлено, что этилен образуется в растениях из аминокислоты(метионина) и инициирует созревание плодов.
В 1946 году советскими учёными было синтезировано вещество “этрел”, которое, попадая в растение, разлагается с образованием этилена, ускоряя созревание плодов.
Этилен – исходно вещество для ценных полимеров – полиэтилена, поливинилхлорида и полистирола. Полиэтилен лёгок, пластичен, устойчив к действию кислот и щелочей. Из него изготавливают трубы, посуду, исп. как изоляционный материал, для упаковки продуктов, одежды, для покрытия теплиц (полиэтиленовая плёнка пропускает свыше 90% УФ излучения).
Из поливинилхлорида делают линолеум, изоленту, непромокаемые плащи. Из полистирола – пластиковую посуду, футляры для СД-дисков, ручек, телефонов, пеналы и др. Этот полимер более хрупкий.
Пропен исп. для получения полипропилена, из которого делают волокно, идущее на изготовление канатов, шнуров, ковров, одежды и др. Из пропена получают фенол, ацетон, глицерин (взрывчатые вещества, медицинские и косметические препараты), синтетический каучук.
13. Гомологический ряд алкенов.
Предложить учащимся составить молекулярные формулы первых семи представителей ряда этена (слайд № 13).
Существует ли алкен с одним атомом углерода?
14. Номенклатура алкенов. Алгоритм составления названий непредельных УВ (слайды № 14, 15).
Примеры (слайд № 16).
Названия одновалентных радикалов алкенов. (Слайд № 17)
Предложить учащимся ответить на вопрос:
- Какие виды изомерии характерны для алкенов?
- Есть ли вещества, изомерные алкенам, в другом ряду УВ?
15. Изомерия алкенов и её виды: (Слайд № 18)
- изомерия углеродного скелета (слайд № 19),
- изомерия положения двойной связи (слайд № 20),
- межклассовая изомерия (слайд № 21).
16. Лабораторный опыт № 2:
- Обсудить с учащимися вопрос о возможности свободного вращения атомов углерода при двойной связи.
- Предложить заменить в шаростержневой модели молекулы этилена два атома водорода на атомы хлора (как показано на слайде № 22) по вариантам, сравнить полученные вещества и ответить на вопрос: Может ли молекула одной конфигурации (1- го варианта) свободно превратиться в молекулу другой конфигурации (2-го варианта)?
Это два разных вещества, изомерных друг другу. Данный вид изомерии обусловлен не разным порядком соединения атомов в молекулах, а различным расположением атомов в пространстве.
Это один из видов пространственной изомерии – геометрическая изомерия.
Если замещающие группы в изомере находятся по одну сторону плоскости двойной связи, то будет цис-изомер (цис- от лат.- по эту сторону), если они находятся по разные стороны – транс-изомер (транс- от лат. – через, по разные стороны).
Эти изомеры отличаются физическими, химическими, а иногда и физиологическими свойствами.
- Собрать модель молекулы 1-хлорэтена и ответить на вопрос: возможна ли пространственная изомерия для данного вещества?
Почему?
Сформулировать вывод:
- для алкенов характерна пространственная (цис-, транс) изомерия (слайд №22-23);
- цис-транс-изомерия возникает только в том случае, если каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, соединён с разными атомами или группами атомов.
17. Физические свойства алкенов и их закономерное изменение вслед за возрастанием Mr веществ (слайд № 24).
По физическим свойствам алкены близки к алканам, т.к. их молекулы также практически неполярны. С воздухом этилен образует взрывоопасные смеси. Жидкие алкены имеют неприятный специфический запах.
18. Распространение в природе: В отличие от предельных УВ алкены в природе, как правило, не встречаются, что объясняется их высокой химической активностью. Этилен может входить в состав природного и попутного газов, правда содержание его невелико (0,5-4%). Газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки, а также из газов коксообразования угля.
19. Способы получения алкенов (промышленные и лабораторные). (Слайды № 25, 26, 27).
В промышленности алкены получают преимущественно из алканов и их производных.
20. Обсуждение с учащимися вопроса о свойствах алкенов.
По строению органического вещества можно предположить его свойства. Для алканов, где присутствуют только сигма- связи, характерны реакции замещения. У алкенов появляется пи-связь – более слабая, которая легко разрывается. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения.
21. Видеосюжет: получение этилена и его свойства.
23. Упражнения на закрепление полученных знаний: дать названия соединениям (слайд № 28);
24. Химические свойства алкенов: (слайды № 30-41)
- реакции присоединения (слайды № 31, 32);
- правило Марковникова (слайды № 33, 34).
Марковников Владимир Васильевич
В.В.Марковников, русский химик, ученик А.М.Бутлерова. Исследовал состав нефти, заложил основы нефтехимии. Открыл в Бакинской нефти (1883 г.) новый класс органических соединений – циклоалканы (нафтены).
На основании собственных экспериментальных исследований в 1869 году установил правило о направлении реакций присоединения по двойным связям, которое носит его имя:
- реакции полимеризации. Фактически, это реакция присоединения, но учитывая её особенности и большое практическое значение, рассмотрим этот процесс подробнее (слайд № 35).
Продуктом реакции явл. полимер (от греч. – много частей), который представляет собой макромолекулу, состоящую из большого числа повторяющихся звеньев. Исходное вещество называется мономером.
Процесс полимеризации алкенов был открыт А.М.Бутлеровым:
- горение алкенов (слайд № 36). При сгорании алкенов выделяется большое количество тепла;
- качественные реакции на алкены (слайды № 37, 38, 39, 40).
(Используя эти реакции, можно доказать присутствие двойной связи в соединении,а также – разделять смеси непредельных и предельных УВ)
24. Подведение итогов урока.
25. Домашнее задание (слайд № 42).
Тест (приложение)