Химические свойства, получение и применение предельных одноатомных спиртов

Разделы: Химия, Конкурс «Презентация к уроку»

Цель: сформировать представление учащихся о свойствах и способах получения спиртов, продолжить формировать умение составлять уравнения реакций с участием органических веществ на примере спиртов.

Оборудование: этанол, фенолфталеин, пробирки, спички, спиртовка, медная проволока (спираль).

Ход урока

Начнем наше занятие со стихотворения (под мелодию) (Слайд 2)

Человек рождается на свет.
Чтоб творить,
Дерзать – и не иначе,
Чтоб оставить в жизни добрый след
И решать все
Трудные задачи…
Человек рождается на свет…
Для чего? Ищите свой ответ!

На нашем уроке мы частично постараемся решить задачи и найти ответ на вопросы.

І. Проверка домашнего задания.

Ученики у доски работают по карточкам.

Карточка 1. Назовите следующие соединения:

а)

б)

в)

г)

Карточка 2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-метилпентанол-3;
б) 3,3-диметилбутанол-2;
в) 2-метилпропанол-2;
г) 2,2-диметилпентанол-3.

Карточка 3. Сколько изомерных спиртов и простых эфиров отвечают общей формуле С4Н10О ?

Беседа по вопросам:

  1. Дайте определение предельных одноатомных спиртов и приведите примеры.
  2. Что такое функциональная группа? Дайте её определение.
  3. Назовите общую формулу спиртов.
  4. Какой суффикс указывает на класс спиртов?
  5. Дайте классификацию спиртов по разным признакам.
  6. Какие виды изомерии возможны для спиртов?
  7. Какие спирты являются вторичными?
  8. Как объяснить, что первые представители гомологического ряда углеводородов – вещества газообразные, а метанол и этанол – первые гомологи в ряду спиртов – жидкости?
  9. Почему с увеличением числа атомов углерода в молекуле спирта его температура кипения возрастает?
  10. Почему с повышением молекулярной массы предельных одноатомных спиртов растворимость их в воде понижается?
  11. Найдите на столе шаро-стержневую модель молекулы метанола.

Проверяем выполненные работы на доске. Ребята задают вопросы, оценивают работы.

ІІ. Объяснение нового материала.

Вопрос классу: из каких групп атомов состоит молекула спирта?

Как вы думаете, чем будут обусловлены химические свойства спиртов?

Свойства спиртов зависят как от строения гидроксильной группы, так и углеводородного радикала. На нашем занятии выясним химические свойства спиртов.

Запишите тему урока: Химические свойства, получение и применение предельных одноатомных спиртов (Слайд 3.)

Сформулируем цель и задачи урока.

Цель: актуализировать знания о свойствах, получении и применении предельных одноатомных спиртов.

Задачи:

  1. Установить зависимость свойств предельных одноатомных спиртов от их строения;
  2. Обобщить способы получения спиртов;
  3. Выявить области применения. (Слайд 4)

План:

  1. Беседа по вопросам;
  2. Изучение нового материала;
  3. Выводы;
  4. Проверь себя;
  5. Итоги урока. (Слайд 5)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Можно ли обнаружить гидроксильную группу у спиртов с помощью индикатора – фенолфталеина?

Ответить на этот вопрос мы сможем, посмотрев кинофрагмент[3]. (Слайды 8-9)

Ответ: водные растворы спиртов не изменяют цвета индикаторов, следовательно, не обладают ни ярко выраженными щелочными, ни кислотными свойствами.

Назовите общее свойство всех органических соединений.

Ответ: Реакции горения. Следовательно, спирты горят.

Какие вещества образуются при горении метанола и этанола? Посмотрим кинофрагмент и отметим, как горят спирты[3]. (Слайд 10)

Вывод: спирты, как и другие органические соединения, с высоким содержание углерода и водорода горят, выделяя тепло, а так же углекислый газ и воду.

Запишите самостоятельно уравнения реакций горения спиртов. Проверьте уравнения реакций. (Слайд 11)

2СН3ОН + 3О2 → 2СО2 + 4Н2О
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О

Главные специфические свойства спиртов обусловлены их функциональной группой.

Эти свойства вызваны в основном наличием в молекулах спиртов полярных связей Сδ+– Оδ- – Нδ+

Связи углерод– кислород и кислород – водород поляризованы. Следовательно, реакции могут протекать по разрыву связи Оδ- – Нδ+ и менее полярной связи Сδ+– Оδ-

Разрыв связи (Слайд 12)

Спирты взаимодействуют со щелочными и щелочно-земельными металлами[3]. (Слайды 13-14) Какой газ сгорает с характерным хлопком, если чистый – глухой, если с примесью кислорода – свистящий?

Запишите уравнение реакции, проверьте (Слайд 16)

В реакции с активными металлами проявляют слабые кислотные свойства. Но с растворами щелочей не взаимодействуют.

Вступают в реакцию с органическими кислотами с образованием сложных эфиров – реакцию этерификации. (Слайд 15)

Разрыв связи (Слайд 16)

  1. Взаимодействие с галогеноводородами, подобно взаимодействию щелочей с кислотами. (Слайд 17)
  2. Дегидратация

    А. Внутримолекулярная (Слайд 18)



    Б. Межмолекулярная (Слайд 19)

Вам хорошо знаком диэтиловый эфир, его применяют в медицине. В зубоврачебной практике его используют в качестве средства, осушающего полость рта. Раньше его применяли и в хирургии для местного обезболивания. Диэтиловый эфир – хороший растворитель жиров, смол, воска и других неполярных органических соединений, легко воспламеняется, поэтому при работе с ним нужно соблюдать меры предосторожности.

При каталитическом окислении спиртов образуются альдегиды, следовательно, его можно рассматривать и как один из способов получения альдегидов. Используя это химическое свойство спиртов, мы получим из этилового спирта важный продукт – уксусный альдегид.[2] (Слайд 21) [1]

«Химик должен во всём сомневаться, пока не убедится всеми способами в верности своего мнения»
Д.И. Менделеев

Мы тоже засомневаемся и сами проверим, выполнив химический эксперимент, соблюдая правила техники безопасности. Помним, что этанол легко воспламеняющаяся жидкость, должны проявлять должную осторожность при работе с ней.

Лабораторный опыт. В пробирку налейте 1см3 этилового спирта. Спираль из медной проволоки раскалите в пламени спиртовки до почернения. Какое вещество образовалось на поверхности меди? Нагретую медную спираль внесите в пробирку со спиртом (опыт повторите несколько раз). По правилам техники безопасности определите запах веществ после реакции. Какой ощущается запах? Ответ: Похож на запах зеленого яблока. Какие изменения претерпела медная проволока после опыта? Ответ: Была черного цвета потом приобрела красный цвет. Какие выводы можно сделать из наблюдений? Ответ: этой реакцией можно воспользоваться для качественного определения спиртов. Запишите уравнение реакции, определите степень окисления меди. Проверьте Слайд 22.

В этой реакции окисления роль катализатора играет медь: при нагревании медь окисляется кислородом воздуха в оксид, а затем, по ходу реакции, отдает этот кислород на процесс окисления спирта.

Каталитическое окисление спиртов используется в качестве промышленного способа получения альдегидов. Каталитическое окисление спиртов идет и в организме человека в случае попадания в него спирта. [2]

Получение предельных одноатомных спиртов Слайд 23

Промышленное получение тех или иных веществ связано с их значением в жизни человека, с широтой их применения и использования в качестве сырья для производства других нужух веществ и материалов. Наибольшее значение из предельных одноатомных спиртов имеют метанол и этанол. Слайд 24

Лабораторные

  1. Гидролиз галогеналканов
  2. Гидратация этиленовых углеводородов
  3. Гидрирование карбонильных соединений

Промышленные.

  1. Синтез метанола из синтез-газа
  2. Гидратация этилена
  3. Брожение

Непосредственно заменить атом водорода в молекуле углеводорода на гидроксильную группу довольно трудно. Проще достичь этого можно через галогенопроизводные углеводородов. [3]

Лабораторные:

Гидролиз галогеналканов Слайд 25

Гидратация этиленовых углеводородов Слайд 26

образуется вторичный спирт по правилу Марковникова. В чем заключается правило Марковникова?

Гидрирование карбонильных соединений Слайд 27

Промышленные:

Получение метанола из синтез-газа Слайд 28

Гидратация этилена Слайд 29

Брожение Слайд 30

Давно известно, что фруктовые соки, например виноградный, можно использовать для получения вина – напитка с характерным вкусом и запахом. В процессе его изготовления происходит выделение газа. Кожица винограда содержит дрожжи, которые производят ферменты, катализирующие ферментацию сахара, содержащегося в соке.

Применение спиртов. Слайд 32.

Получение лекарственных веществ.

Этанол используется для обеззараживания.

При производстве лаков и красок.

При проведении клинических лабораторных исследований крови.

Этанол можно использовать в качестве топлива для автомобилей.

Его добавляют в реактивное топливо.

Этанол – хороший растворитель для многих веществ, например йода.

Сырьё для органического синтеза: синтетический каучук, из которого делают резину.

Этанол – важное сырьё для органического синтеза: уксусной кислоты.

Этанол является компонентом вина.

Пива.

Слайд 33

ЗАПОМНИТЕ! ПО СВОЕМУ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОМУ ВОЗДЕЙСТВИЮ НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА ЭТАНОЛ ОТНОСИТСЯ К НАИБОЛЕЕ ОПАСНЫМ НАРКОТИКАМ.

Какие выводы можно сделать исходя из темы урока?

ІІІ. Выводы:

  1. Водные растворы спиртов не изменяют цвета индикаторов .Одноатомные спирты не обладают ни ярко выраженными щелочными, ни кислотными свойствами;
  2. Химические реакции предельных одноатомных спиртов можно разделить на три группы:
    • Реакции, сопровождающиеся только замещением атома водорода гидроксильной группы;
    • Реакции сопровождающиеся замещением или отщеплением гидроксильной группы;
    • Окислительно-восстановительные;
  3. Физические и химические свойства спиртов обусловливают их применение и получение.

ІV. Проверь себя.

А. ▲ (простые вопросы)

  1. Общая формула предельных одноатомных спиртов
    а) CnH2n+2
    б) CnH2n
    в) CnH2n-2
    г    ) CnH2n+1OH (+)

  2. Функциональная группа предельных одноатомных спиртов
    а) - СНО
    б) - СООН
    в) - ОН (+)
    г) - СН3

Б. ■ (задания посложнее)

  1. Реакции по разрыву связи
    а) с галогенами;
    б) с кислородом;
    в) с активными металлами(+);
    г) с оксидом меди (ІІ);

  2. Реакции по разрыву связи
    а) окисление;
    б) гидрирование;
    в) гидратация;
    г) дегидратация (+)

В. ● (трудные задания)

  1. Лабораторный способ получения спиртов
    а) гидролиз галогеналканов(+);
    б) из синтез – газ;
    в) брожение;
    г) гидратация этилена

  2. Промышленный способ получения спиртов
    а) гидролиз галогеналканов;
    б) из синтез – газ(+);
    в) гидрирование этилена;
    г) гидролиз алкинов

V. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

§ 23 стр.144-149 Упр.1▲ 2-5■ 6,7●

VІ. Подведение итогов урока.