Цели урока:
- на основе представлений о составе и строении углеводородов рассмотреть особенности их химических свойств;
- познакомить учащихся с химическими свойствами углеводородов различных гомологических рядов;
- углубить представления учащихся о химической реакции.
Оборудование: медиапроектор, компьютер, программное обеспечение, медиапрезентация PowerPoint
Форма урока: беседа - медиалекция.
Структура урока:
I. Организационный момент (1-2 мин)
Приветствие. Объявление темы, цели.
II. Актуализация зон ближайшего развития (3-6 мин)
Прогнозирование учащимися химических свойств углеводородов, исходя из их строения.
III. Изучение нового материала (20-40 мин)
Химические свойства углеводородов.
В ходе работы используются демонстрационные опыты в виртуальной лаборатории.
Уравнения химических реакций записываются на доске и в тетрадях, сравниваются с записями учителя, даются пояснения.
На доске записываются новые термины:
- реакции хлорирования,
- бромирования,
- гидрирования,
- галогенопроизводные,
- правило Марковникова,
- гидратация.
По ходу объяснения заполняется сводная таблица по углеводородам (Рисунок 1)
IV. Обобщение (5-10 мин)
Подводится итог и проверяется сводная таблица "Химические свойства углеводородов"
V. Контроль и коррекция (3-10мин)
Графический диктант (одна группа - компьютерная проверка, вторая группа - работа в тетради)
Задание: Определите, какое выражение соответствует алканам (1 вариант), алкенам (2 вариант). Ответы отмечайте знаками "+" и "-"
VI. Домашнее задание (1-2 мин)
Параграфы 11 - 16, химические свойства. Составить опорный конспект
СОДЕРЖАНИЕ УРОКА
I. Организационный момент.
II. Актуализация зон ближайшего развития.
- Какие типы химических реакций в органической химии вам известны?
- Назовите группы углеводородов, которые мы изучаем и каковы особенности строения молекул каждой группы?
- На основе знаний о составе и строении углеводородов предположите, какие химические реакции будут характерны для каждой из названных групп?
III. Изучение нового материала.
IV. План изучения химических свойств углеводородов:
- Горение
- Галогенирование
- Гидрирование
- Гидрогалогенирование
- Гидратация
- Нитрование
- Окисление
- Полимеризация
Ход урока (согласно плана)
1. В ходе работы используются демонстрационные опыты в виртуальной лаборатории (CD-диск "Виртуальная лаборатория" или "Опыты для всех")
- Горение метана
- Горение этена
- Горение ацетилена
- Горение гексана и бензола
Ученики записывают на доске уравнения приведенных реакций.
Вывод: все углеводороды, впрочем, как и все органические вещества обладают горючестью. Характер горения органических веществ в одинаковых условиях зависит от массовой доли содержащегося в них элемента углерода.
2. Демонстрационные опыты: взаимодействие углеводородов с бромной водой (слайд 11-14).
- Метана
- Этена
- Ацетилена
Ученики самостоятельно записывают уравнения происходящих реакций и сравнивают с записями учителя (Демонстрация слайдов 15, 16, 17, 18 (уравнения реакций)
- Какой тип реакции демонстрировался в опытах?
- Почему продукты реакции с этеном в вашей реакции и в приведенной реакции разные? (вода принимает участие не только как растворитель, но и как реагент)
- Как метан будет реагировать с галогенами? Запишите уравнение реакции. (алканы реагируют с галогенами (без участия воды), в качестве галогенов можно использовать только хлор и бром, т.к. реакция с фтором происходит со взрывом, а иод как менее активный галоген на такое превращение не способен и при определенных условиях (облучение смеси газов светом или сильном нагревании).
Вывод: для алканов галогенирование происходит по типу замещения, непредельных - присоединение, для аренов замещение и присоединение.
3-5. Демонстрационные опыты: гидрирование (слайды 19-21), гидрогалогенирование (слайды 22-24) и гидратация (слайд 25). Данные реакции характерны для непредельных углеводородов, т.к. они имеют кратные связи.
Наличие -связи в непредельных углеводородах обуславливает высокую реакционную способность этих соединений.
В связи с этим необходимо отметить, что алканы обладают малой реакционной способностью и для них больше характерны горючесть и галогенирование (замещение).
6. Впервые реакцию нитрования осуществил в 1888г. русский ученый Н.И. Коновалов. Реакции проводились при действии на алканы разбавленной азотной кислоты при температуре 110-1400 и повышенном давлении.
7. Демонстрационный опыт взаимодействие с перманганатом калия. Эти реакции называются окислением (слайды 29-30).
8. Демонстрационный опыт: реакции полимеризации.
V. Обобщение.
В результате нашей с вами работы сводная таблица стала иметь следующий вид (проверяется сводная таблица Рисунок 2 "Химические свойства углеводородов")
VI. Контроль и коррекция.
Графический диктант (одна группа - компьютерная проверка, вторая группа - работа в тетради) (Рисунок 3)
Задание: Определите, какое выражение соответствует алканам (1 вариант), алкенам (2 вариант).
Ответы отмечайте знаками "+" и "-"
VII. Домашнее задание. параграфы 11 - 16, химические свойства. Составить опорный конспект
Комментарии к слайдам
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
Слайд 11. Хлорирование метана проводится при повышенной температуре или при облучении видимым или ультрафиолетовым светом. Хлорирование метана является промышленным процессом, хотя и получается смесь хлорметанов. Реакция хлорирования протекает по цепному механизму.
Слайд 12. Монохлорирование гомологов метана (начиная с пропана) приводит к образованию смеси изомеров, содержание которых зависит от различных факторов:
- различной скорости замещения атомов водорода при первичном, вторичном, третичном углероде;
- от температурных условий проведения реакции.
Слайд 14. Реакция бромирования является качественной на С=С (двойную) связь. В данной реакции вода принимает участие не только в качестве растворителя, но и реагента, в результате чего образуется смесь продуктов.
Слайд 16. Хлорирование и бромирование алкинов протекает легко с сопровождением разрыва ?-связей и образованию тетрагалогенопроизводных. Если к охлажденному ацетилену по каплям добавлять раствор брома, то реакция может остановиться на стадии образования 1,2-дибромэтена.
Слайд 17. Из галогенирования аренов практическое значение имеют реакции хлорирования и бромирования. Обычно галогенирование проводится при действии на бензол молекулярного галогена при температуре 0-200 в присутствии катализатора (кислот Льюиса FeCl3, AlCl3).
Cлайд 18. При облучении раствора хлора в бензоле ярким солнечным светом происходит разрыв ароматической связи и присоединение к молекуле бензола 3-х молекул хлора. Один из изомеров - гексахлоран использовался в качестве инсектицида контактного действия.
ГИДРИРОВАНИЕ
Слайд 19. Реакция гидрирования протекает при действии на алкен молекулярного водорода в присутствии катализатора.
Слайд 20. Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что и гидрирование алкенов. При использовании катализаторов с пониженной каталитической активностью (Pd/CaCO3) гидрирование удается остановить на стадии образования алкена.
Слайд 21.Гидрирование бензола протекает в более жестких условиях и приводит к образованию циклогексана.
ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
Слайд 22. При пропускании различных галогеноводородов в растворы алкенов в различных растворителях происходит образование галогеноалканов.
Слайд 23. Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает в соответствии с правилом Марковникова, согласно которому водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Слайд 24. Присоединение галогеноводородов у алкинов протекает труднее, чем у алкенов. При присоединении хлороводорода процесс можно остановить на получении хлорэтена. В случае с бромоводородом процесс не удается остановить на первой стадии и процесс протекает с образованием смеси галогенопроизводных.
ГИДРАТАЦИЯ
Слайд 25. При определенных условиях алкены способны вступать в реакции гидратации, но поскольку вода слабая кислота, то реакция протекает в присутствии минеральных кислот. Гомологи этилена гидратируются значительно легче в более мягких условиях. Гидратация несимметричных молекул протекает по правилу Марковникова.
НИТРОВАНИЕ
Впервые реакцию нитрования осуществил в 1888г. русский ученый Н.И. Коновалов. Реакции проводились при действии на алканы разбавленной азотной кислоты при температуре 110-1400 и повышенном давлении.
ОКИСЛЕНИЕ
Слайд 29. Окисление алкенов в мягких условиях сопровождается разрывом только ?-связи и образованием 1,2-диолов (реакция Вагнера) или оксидов (реакция Прилежаева).
Слайд 30. Окисление алкинов в зависимости от силы действующего окислителя может приводить к разрыву ?-связи или тройной связи полностью. Реакция с перманганатом калия является качественной для ацетилен.
ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ
Слайд 31. Алкены достаточно легко вступают в реакции полимеризации
Слайд 32. Практический интерес имеет реакция циклотримеризации алкинов, которая приводит к образованию бензола и его производных. В качестве наиболее эффективных катализаторов процесса используются активированный уголь (Н. Д. Зелинский) или комплексные соединения никеля (В.Реппе).
Слайд 33. Качественная реакция на связь С-Н при тройной связи.