Строение органических соединений, химические реакции в органической химии

Оборудование и дидактический материал:

• компьютеры;
• мультимедиа – проектор;
• экран;
• зачетные презентации учащихся, буклет;
• презентация учителя;

Цели урока

Образовательные:

• вспомнить первое положение теории А.М. Бутлерова и на его основе отработать знания учащихся по написанию структурных формул веществ;
• отработать понятие изомерии, её видов, вспомнив второе положение теории;
• закрепить знания принципов классификации органических соединений по строению углеродной цепи, по функциональным группам и на этой основе вспомнить первоначальный обзор основных классов органических соединений;
• закрепить и систематизировать основы формирования названий органических соединений по международной номенклатуре;
• закрепить знание основных типов реакций в органической химии и на их основе научить осуществлять генетические превращения.

Развивающие:

• развивать ЗУН учащихся по написанию структурных формул изомеров, гомологов;
• развивать умения называть вещества и писать формулы по названию вещества;
• развивать умения учащихся писать химические реакции и объяснять их механизм;
• развивать умения учащихся осуществлять генетические превращения.

Воспитательные:

• воспитывать максимальную самостоятельность в формулировании цели и задач, в поиске необходимой информации;
• учить анализу, синтезу, структурированию знаний;
• прививать навыки совместной учебно-познавательной, исследовательской, творческой деятельности;
• учить работать согласованно на достижение общего результата.

Тип урока: урок – зачет.

План урока

1. Организационный момент и актуализация знаний.
2. Зачет в виде презентаций учащихся “Язык органической химии”, “Почему разные вещества имеют одинаковые формулы?”, буклета “Номенклатура органических соединений”.
3. Самостоятельная работа учащихся с обучающей программой по презентации учителя “Давайте учиться говорить языком природы”.
4. Выполнение самостоятельной работы – осуществление генетической цепочки, содержащейся в презентации учителя.
5. Домашнее задание.
6. Итоги урока.

Планируемые результаты

Учащиеся должны знать / понимать:

• теорию А.М. Бутлерова;
• понятие изомерии, её виды;
• классификацию органических соединений;
• международную номенклатуру ИЮПАК;
• основные типы реакций в органической химии.

Уметь:

• писать структурные формулы изомеров, гомологов;
• называть вещества и писать формулы по названию вещества;
• писать химические реакции и объяснять их механизм;
• осуществлять генетические превращения.

Ход урока

Этап 1. Организационный момент

Этап 2. Ориентировочно-мотивационный

Учитель называет основные вопросы урока-зачета:

1) структурные формулы, основное и возбужденное состояние атома углерода, вид гибридизации атома углерода в алканах, гомологи, гомологическая разность;

2) понятие “изомерия”, её виды, правило написания изомеров;

3) номенклатура ИЮПАК;

4) генетические превращения веществ.

Этап 3. Операционно-исполнительский

По первому вопросу группа учащихся защищает презентацию “Язык органической химии”. Главным элементом органических соединений является углерод, который может соединяться друг с другом с образованием прямых, разветвленных цепей, замкнутых циклов. Этим объясняется многообразие органических соединений, которых насчитывается около 18млн., а неорганических немногим более 100тыс. Атом углерода, получив квант энергии, перейдя в возбужденное состояние, может образовать четыре ковалентные малополярные связи, т.к. на последнем энергетическом уровне он имеет четыре непарных электрона в результате распаривания 2s – электронов и переходе одного из них на 2р – орбиталь. <Рисунок 1> Такой атом углерода находится в sp³ – гибридном состоянии, т.к. подверглись гибридизации и образовали связи валентные электроны последнего уровня: один s – электрон и три р – электрона, отсюда и название “sp³ – гибридизация”.

Языком органической химии являются структурные формулы, в которых указан порядок соединения атомов друг с другом. <Рисунок 2>

Черточка обозначает общую электронную пару, которую образовал углерод с непарным электроном атома водорода, и единицу валентности. Таким образом, атом углерода в органических соединениях четырехвалентен, а водород одновалентен.

Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на группу атомов СН₂, которая называется гомологической разностью. Углеводороды образуют гомологический ряд, в котором гомологи имеют одинаковое строение, но отличаются друг от друга длиной цепи на одну или несколько групп СН₂.

Общая формула таких углеводородов С_n Н _2n+2, где n – число атомов углерода.

Принята сокращенная форма записи структурных формул, в которых недостающее число черточек, т.е. валентностей атома углерода обозначается числом атомов водорода, присоединяющихся к нему по валентности.

Вывод: Структурные формулы веществ являются языком органической химии.

1 положение теории: атомы в молекулах соединяются согласно валентности.

Второй вопрос раскрывают учащиеся презентацией “Почему разные вещества имеют одинаковые формулы?”

Почему разные вещества имеют одинаковую формулу?

Диметиловый эфир и этиловый спирт имеют формулу С₂Н₆О.

2 положение теории А.М. Бутлерова гласит: свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько входят в состав молекулы, но и от порядка их соединения друг с другом.

<Рисунок 3>

Вывод: диметиловый эфир и этиловый спирт имеют одинаковый качественный и количественный состав, но порядок соединения атомов в их молекулах разный. Поэтому они имеют разные свойства и являются разными веществами.

Изомерия и её виды.

Второе положение теории А.М. Бутлерова объяснило явление изомерии – существование веществ с одинаковыми формулами, но разными свойствами.

Изомеры – вещества с одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением, а, значит, и разными свойствами.

<Рисунок 4>

Алгоритм написания изомеров.

• Написание изомеров начинают писать с углеводорода с неразветвленной цепью атомов углерода, т.е. с углеводорода нормального строения.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

н - пентан

• Все изомеры имеют одну и ту же формулу, значит число атомов углерода в них одинаково.
• Основную углеродную цепь сокращают на один атом углерода и сокращенный атом присоединяют к одному из внутренних атомов углеродной цепи.

Изопентан

• Исчерпывают все варианты написания изомеров с данной длиной цепи, затем снова сокращают основную углеродную цепь на один атом углерода и присоединяют его к одному из внутренних атомов цепи.
• Так, углеводород формулы С₅Н₁₂ имеет три изомера.

<Рисунок 5>

Виды изомерии

Структурная изомерия:

1) изомерия углеродного скелета - изомеры отличаются строением углеродного скелета;

2) изомерия положения кратной связи – изомеры отличаются местом положения кратной связи;

3) изомерия положения функциональной группы;

4) межклассовая изомерия. Соединения разных классов веществ с одинаковыми формулами, но разным строением. Пропен и циклопропан имеют формулу С₃Н₆.

Геометрическая изомерия – изомеры отличаются тем, что одинаковые атомы или группы атомов располагаются по одну сторону от двойной связи (цис-изомеры) или по разные (транс-изомеры). Характерна для веществ с двойными связями и циклических соединений.

Оптическая изомерия. Характерна для веществ, содержащих асимметрический атом С, имеющий четыре различных заместителя. Такие молекулы несовместимы со своим зеркальным отражением. Примером такой молекулы является альфа – аланин.

По третьему вопросу выступает группа учащихся с буклетом “Номенклатура алканов”, учащиеся класса под руководством составителей буклета выполняют тренировочные упражнения по названию органических соединений. Учащиеся консультируют друг друга по непонятным вопросам.

Затем учащиеся изучают тему “Генетическая взаимосвязь органических соединений”, осуществление цепочки превращений по презентации учителя.

Взаимосвязь между классами веществ выражается генетическими цепочками.

• Генетический ряд – это осуществление химических превращений, в результате которых из веществ одного класса можно получить вещества другого класса.
• Чтобы осуществить генетические превращения, необходимо знать:
• классы веществ;
• номенклатуру веществ;
• свойства веществ;
• типы реакций;
• именные реакции, например синтез Вюрца.

Учимся осуществлять превращения.

1. Прежде всего назовем вещества, и определим, к какому классу веществ они относятся.

а) С₂Н₆ – формула данного вещества подходит под общую формулу С_n Н _2n+2, значит это алкан, а т.к. состоит из двух атомов С, то это этан.

б) С₂Н₄ СnH₂n алкен этен.

в) C2Н5Br – в первоначальном веществе – этане С2Н6 заместили один атом водорода на атом брома, значит – это галогенпроизводный алкан, т.е. бромэтан.

г) С₄Н₁₀ алкан бутан.

д) СО₂ – неорганическое вещество, всем известный углекислый газ.

2. Нам необходимо осуществить четыре превращения, т.е. написать 4 уравнения реакций. Для этого необходимо вспомнить свойства веществ, указанных в цепочке.

а) по первому превращению из этана надо получить этен, т.е. из алкана – алкен, которые отличаются друг от друга насыщенностью – числом атомов водорода. Вспоминаем свойства алканов (или ищем в книге) подвергаться реакциям дегидрирования в присутствии катализаторов Al2O3, Cr2O3 при нагревании от 400 - 600 градусов.

Al₂O₃,450

С₂Н₆     С₂Н₄ + Н₂

б) по второму превращению из алкена получить галогенпроизводный алкан; С₂Н₄ и С₂Н₅Br отличаются друг от друга на группу атомов НВr, значит к этену необходимо прибавить галогеноводород НBr. И, действительно, для алкенов характерны реакции присоединения, в данном случае, гидрогалогенирование.

• Гидрогалогенирование, т.е. присоединение галогеноводорода происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному, а галоген к наименее гидрированному атому С при двойной связи. Но в этане возле каждого атома С при двойной связи одинаковое число атомов Н, поэтому данное правило здесь не прослеживается. Присоединение происходит за счет разрыва пи – связи, в результате которого появляются свободные валентности возле каждого атома С , к которым и присоединяются другие атомы.

CH₂ = CH₂ + HBr CH₃ – CH₂Br

в) чтобы из галогеналкана получить алкан, надо вспомнить синтез Вюрца, в результате которого из бромэтана при взаимодействии его с щелочным металлом мы получим бутан

С₂Н₅Br + Na; 2NaBr + C₄H₁₀

C₂H₅Br + Na

г) последнее превращение – это горение алканов с образованием углекислого газа и воды.

2С₄Н₁₀ + 13О₂ 8СО₂ + 10Н₂О

• Осуществи превращения:

С₃Н₈ С₃Н₆ С₃Н₇Br C₃H₆ C₃H₆Br₂

Тебе необходимо назвать каждое вещество, определить его класс, вспомнить свойства данного вещества по его классу.

Чтобы проверить себя, правильно ли ты осуществил превращения, тебе надо написать пароль, состоящий из правильного названия веществ в схеме превращений и типов реакций. Только после этого ты получишь доступ к уравнениям реакций.

Этап 4. Рефлексивно-оценочный

Учащиеся выполняют самостоятельную работу, содержащуюся в презентации учителя, оцениваются по электронному журналу.

Зачет. Осуществите превращения.

1вариант:

бутан бутен-1 1,2-дибромбутан бутен-1 СО₂

2 вариант:

пентен-1 пентан 2-хлорпентан пентен-2 СО₂

Этап 5. Домашнее задание

§ 8, составить самостоятельно цепочку превращений, написать уравнения реакций для её осуществления.

Этап 6. Подведение итогов, рефлексия.

См. приложение 1.

См. приложение 2.

См. приложение 3.

См. приложение 4.