Список литературы
- Настольная книга учителя. Химия 9 класс. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
- Настольная книга учителя. Химия 10 класс. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
- Теория химического строения. Углеводороды. Рабочая тетрадь. А. Журин, Л. Левина.
- Химия внутри нас. Введение в бионеорганическую и биоорганическую химию. А.С. Егоров, Н.М. Иванченко, К.П. Шацкая.
- Химия. Пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
- Репетитор по химии для поступающих в вузы под редакцией А.С. Егорова
Непредельные углеводороды
Познакомить учащихся с гомологическим рядом, химическим и электронным строением алкенов.
Развивать полученные ранее первоначальные теоретические представления об изомерии (в том числе и геометрической) и умения давать названия соединениям по номенклатуре ИЮПАК.
Развивать общие представления о типах химических реакций и механизмах их протекания на химических свойствах этиленовых углеводородов.
Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения алкенов.
Дать представление о реакциях полимеризации.
Воспитывать чувство патриотизма, познакомив с биографией и работами знаменитых химиков, работавших в Казанском университете – А.М.Бутлеровым, Марковниковым, А.М.Зайцевым и другими.
Дать понятие о диеновых углеводородах и их классификации.
Познакомить учащихся с номенклатурой и изомерией диенов и способами их получения.
Рассмотреть химические свойства диенов на примере реакций присоединения и полимеризации.
Познакомить учащихся с синтетическими и натуральными каучуками, их применением.
Познакомить старшеклассников с терпенами.
Познакомить учащихся с гомологическим рядом, изомерией и номенклатурой алкинов, с электронным и пространственным строением ацетилена.
Рассмотреть способы получения и применение ацетилена.
Алкены
- Назовите по систематической номенклатуре: СН2=СН-С(СН3)2СН3
а) 3,3 –диметилбутен-2,
б) 2-диметилбутен -3,
в) 2,2- диметилбутен -3,
г) 3,3- диметилбутен-1 - Бромэтан может быть превращен в этилен:
а) взаимодействием с натрием
б) взаимодействием со спиртовым раствором щелочи
в) нагреванием с серной кислотой
г) взаимодействием с водородом - Реакция присоединения воды называется
а) гидрирование
б) дегидратация
в) гидратация
г) дегидрирования - Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами?
а) этен
б) 2-метилпропен
в)1,2- дихлорпропен
г) 1-хлорпропен - Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия:
а) 1,1-дихлорэтен
б) 1,2-дихлорэтен
в) винилхлорид
г) бутен -2 - Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена с 6 атомами углерода в молекуле:
а) 86
б) 84
в) 82
г) 80 - Укажите типы реакций, в которые может вступать пропен:
а) полимеризации
б) гидратации
в) гидрирования
г) окисления - В отличие от пропана пропен реагирует
а) бромом
б) бромной водой
в) водой
г) водородом
Алкадиены
- Укажите число - связей в молекуле 1,3- бутадиена:
а) 8
б) 9
в) 7
г) 5 - Молярная масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена?
а) 10
б) 12
в) 14
г) 8 - В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена:
а) 86
б) 84
в) 82
г) 80 - Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре
а) 1,4 –дибромбутен-2
б) 1,2 –дибромбутен-1
в) 3,4 –дибромбутен-1
г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан - Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3 –бутадиен
а) СН3-СН(СН3) – СН2 –СН3 ---- (дегидрирование)
б) СН3 –СН2 –СН2 СН3 ---( кат. t)
в) 2 СН3 – СН2Cl + 2Na ---- ( t)
г) 2С2 Н5ОН ----- (кат,t ) - С какими веществами реагирует 1,3 –бутадиен?
а) бром
б) водород
в) кислород
г) хлороводород - При полном гидрировании бутадиена -1,3 образуется:
а) бутен
б) бутан
в) изопрен
г) бутен-2 - Реакцией Лебедева называется реакция получения:
а) 1.3- бутадиена из этилена
б) 1,3 –бутадиена из винилхлорида
в) 1,3 –бутадиена из бутана
г) 1,3 –бутадиена из этанола - В результате вулканизации каучука можно получить:
а) гуттаперчу
б) резину
в) эбонит
г) фенопласт - Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука:
а) СН2=СН-СН=СН2
б) -СН2-СН-СН-СН2-
в) -СН2-СН=СН-СН2
г) -СН2=СН –СН=СН2-
Способы получения алкенов. Приложение 1
Исследования выдающегося русского химика Владимира Васильевича Марковникова явились блестящим подтверждением теории химического строения его учителя, А.М. Бутлерова. Результаты этих исследований послужили основой учения о взаимном влиянии атомов как одного из главных положений теории химического строения. В 1869 г. В.В. Марковников защитил докторскую диссертацию на тему « Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».
!!!
Реакция Вагнера.
Реакцию окисления олефинов водным раствором перманганата калия открыл в 1888 г. русский химик с немецкой фамилией – Егор Егорович Вагнер. С помощью этой качественной реакции Е.Е. Вагнер доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор этот процесс носит имя ученого – реакция Вагнера.
Правило Зайцева
- Эта закономерность открыта в 1875 г. выдающимся русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем Зайцевым и носит название правило Зайцева.
- Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.
- Де + гидро + галоген + ирование =
удалять + водород + галоген + (действие).
Отщепление галогеноводорода.
Дегидратация отщепление воды
В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов.
В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.
Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт.
Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.
В 1955 г. Д. Натта с сотрудниками синтезировал полиацетилен, представлявший собой смесь цис-, трансизомеров: цис-полиацетилен, красного цвета, менее устойчив, транс- полиацетилен, синего цвета, более устойчив. Полиацетилен открыл новую эру токопроводящих полимеров. В 1976 г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы было сделано удивительное открытие. Если пленку из этого материала обработать иодом, получается золотистое покрытие с металлическим блеском, которое проводит электрический ток в миллиард раз лучше, чем сам полиацетилен! Эти материалы используются в сотнях электронных и звуковоспроизводящих устройств.
Применение ацетилена. Приложение 2
Понятие о терпенах
- Каучук - не единственное природное производное изопрена. В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула-(С5Н8)n. Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике, а лимонен - в кожуре цитрусовых.
- Эфирными маслами называют нерастворимые в воде маслообразные продукты, которые в отличие от жирных масел полностью испаряются и не оставляют следов на бумаге. Их используют в производстве душистых веществ, для ароматизации косметических средств. Первые рецептуры таких композиций относятся к временам царя Хаммурапи (2100г. до н.э.) Сквален выделяют из печени акулы.
β-каротин содержит длинную цепочку сопряженных двойных связей. Такие фрагменты называют хромофорными группами.
Подобные молекулы окрашивают в желтый цвет лепестки шафрана, в золотой - сладкую кукурузу, в оранжевый - апельсиновый сок, в розовый- мясо лосося. β-каротин содержится в моркови, которая имеет такую характерную окраску. Витамины группы А - производные терпенов. При недостатке витамина А возникает ослабление зрения. Поэтому сырая морковь и морковный сок так полезны для глаз.
Приложение 3. Презентация