Учебный химический эксперимент при изучении углеводородов

Особенности проведения эксперимента по органической химии.

При обучении органической химии учителю предоставляются широкие возможности для решения отдельных образовательных задач и более эффективного развития и воспитания учащихся. Учебный эксперимент, как и в неорганической химии, в преподавании органической химии имеет целью способствовать решению основных учебно-воспитательных задач.

Рассмотрение явлений с веществами при изучении органической химии помогает ученикам лучше понимать процессы, происходящие в окружающем растительном и животном мире, познавать сущность и закономерности жизни. Характерной чертой органической химии является зависимость химических свойств веществ от внутреннего строения молекул, а не только от качественного и количественного состава.

Выполнение учащимися опытов по органической химии, часто более сложных, чем опыты с неорганическими веществами, способствуют выработке умений применять знания по практике и навыки обращения с веществами и лабораторной техникой, что также имеет значение в профессиональной ориентации учащихся.

Эксперимент по органической химии способствует развитию у учащихся внимания, аккуратности, наблюдательности, настойчивости в преодолении трудностей и ряда других качеств.

Чисто описательное изучение органической химии, когда от учащихся требуют лишь перечислить сведения об отдельных веществах и написать уравнения химических реакций, представляется им нагромождением бесконечного количества случайных фактов. Структурные формулы, введённые догматически, становятся для учащихся лишь схемами, которые надо заучивать и уметь чертить

В общем, если техника учебного школьного эксперимента при изучении органической химии и становится несколько сложнее, чем при изучении неорганической химии, то методика его использования в учебно-воспитательном процессе существенно не отличается. Исключать из учебного процесса химический эксперимент по органической химии ни в коем случае нельзя.

В начале изучения органической химии полезно опытным путем доказать, что в составе органических веществ присутствуют элементы водород и углерод.

Открытие углерода и водорода в составе органических веществ. Кусочек парафина величиной с горошину разотрите в ступке с равной по объему порцией порошка оксида меди. Для опыта лучше всего подойдет свежеполученный тонкодисперсный порошок оксида, полученный прокаливанием малахита.

Смесь поместите в пробирку, насыпьте поверх еще немного порошка CuO и укрепите пробирку почти горизонтально в штативе, чуть наклонив ее в сторону отверстия, у края которого поместите щепотку безводного сульфата меди. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с известковой водой

Рисунок 1. Открытие водорода и углерода в органических соединениях

1. CuO с анализируемым веществом
2. Безводный CuSO₄
3. Cтакан с известковой водой.

Нагрейте смесь в пробирке и наблюдайте образование капель жидкости на стенках пробирки, изменение цвета сульфата меди, выделение газа и помутнение известковой воды. Объясните эти явления, напишите соответствующие уравнения реакций, сделайте выводы.

С целью формирования понятий о свойствах углеводородов и других органических соединений удобно и методически правильно использовать единый подход при их объяснении. Одновременно с получением изучаемого вещества демонстрируются его физические свойства, отношение к окислителям (водный раствор KMnO₄), взаимодействие с галогенами в водных растворах, проба на взрывоопасность и реакция горения. В целях большей безопасности в газоотводные трубки вставляются медные спирали. Отдельно ставится эксперимент по изучению особых свойств изучаемых веществ.

Учитель заранее готовит к уроку запас посуды и реактивов. Вследствие того, что метан, этилен и ацетилен являются газообразными веществами, и опыты с ними проводятся в момент получения, времени для обсуждения каждого свойства после его демонстрации не остается. Поэтому необходимо подготовить учащихся к восприятию всех опытов, быстро провести эти опыты, затем записать соответствующие наблюдения, уравнения реакций и выводы. Такую подготовку учащихся целесообразно провести, зарисовав предварительно на доске таблицу  в соответствии с названием того вещества, которое изучается на данном уроке.

Получение и свойства метана. В ступке перемешайте смесь обезвоженного ацетата натрия и натронной извести в объемном отношении 1:3. Вместо натронной извести с таким же успехом можно взять перемешанную в ступке смесь из равных объёмов обезвоженного ацетата натрия, гидроксида натрия и карбоната кальция (мела). Полученной смесью заполните большую сухую пробирку на 1/4 часть. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом, в которую поместите медную спираль и закрепите её в лапке штатива, с небольшим наклоном в сторону пробки

Рисунок 2. Установка для получения метана.

Непосредственно перед получением метана приготовьте 4 стакана объемом 50 мл. Налейте в них, соответственно, по 30 мл чистой воды, разбавленного раствора перманганата калия (светло-розовый цвет), иодной воды (соломенно-желтый цвет) и 10 мл пенообразующего раствора (раствор мыла, шампуня, стирального порошка) для пробы на взрывоопасность.

Для получения метана равномерно прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагревайте ту ее часть, где находится основная часть смеси. Вначале из пробирки будет вытесняться воздух, затем начнёт выделяться метан:

CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃.

Физические свойства метана. Пропускайте метан с помощью газоотводной трубки, через чистую воду. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – метана. Обычно метан собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение. Доказать, что метан легче воздуха быстрее и нагляднее всего путем наполнения этим газом уравновешенной на весах вверх дном колбы, как это показано на рисунке.

Рисунок 3. Доказательство относительной легкости метана.

Отношение метана к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Газоотводную трубку введите в стаканчик с раствором перманганата калия и пропускайте метан в течение нескольких секунд. Затем ту же процедуру проведите с иодной водой. Примечание. В связи с тем, что в числе побочных продуктов реакции получения метана могут быть непредельные углеводороды, не следует слишком долго проводить эти опыты. Растворы не изменяют своей окраски, что свидетельствует о том, что метан при комнатной температуре не взаимодействует с водным раствором перманганата калия и иодной водой.

Проба на взрывоопасность (проверка метана на чистоту). Опустите газоотводную трубку в пенообразующий раствор, так чтобы выделяющийся газ образовал пену. Когда стакан наполнится пеной, уберите газоотводную трубку и поднесите к пене горящую лучинку. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание метана. Если вспышка сопровождается резким звуком, то значит выделяющийся из прибора метан содержит примеси кислорода воздуха. В этом случае поджигать газ у газоотводной трубки опасно. Поэтому проверку на чистоту нужно повторить через некоторое время еще раз. Только чистый метан (как и водород), без примеси воздуха можно поджигать в ходе эксперимента.

Горение метана в воздухе. Подожгите метан у конца газоотводной трубки, он загорится несветящимся голубоватым пламенем:

СН₄ + 2О₂ —> СО₂ + 2Н₂О.

Если внести в пламя метана фарфоровую чашку, то чёрного пятна от сажи на ней не образуется. Цвет пламени становится оранжевым из-за присутствия ионов натрия в стекле, из которого изготовлена трубка.

Горение метана в хлоре. Заранее в высоком прозрачном сосуде получите хлор. Отверстие сосуда закройте ватным тампоном, смоченным раствором тиосульфата натрия. Для демонстрации взаимодействия метана с хлором замените прямую газоотводную трубку трубкой с изогнутым концом, подожгите газ, и внесите в сосуд с хлором, как показано на рисуноке 4.

Рисунок 4. Горение метана в хлоре.

Весь эксперимент при должной подготовке занимает около 5 минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств метана строению его молекулы.

Свойства гомологов метана. Налейте в пробирку 3 мл воды, добавьте 1 мл гексана (можно взять другой насыщенный углеводород или их смесь). Отметьте физические свойства вещества, его нерастворимость в воде и относительную плотность сравнительно с плотностью воды.

Добавьте в смесь несколько капель раствора перманганата калия и убедитесь в отсутствии взаимодействия. Прилейте к иодной воде (3 мл) немного гексана и встряхните пробирку, отметьте отсутствие взаимодействия углеводорода с галогеном. Однако вследствие лучшей растворимости иода в гексане происходит экстракция галогена в слой углеводорода.

Для демонстрирования горючести гексана налейте несколько капель его в фарфоровую чашку и подожгите длинной горящей лучинкой. Обсудите результаты эксперимента, напишите соответствующие уравнения реакций и сделайте выводы о свойствах гомологов метана, обусловленных строением молекул.

Получение и свойства этилена. В пробирку налейте 2–3 мл 96%-го этилового спирта и медленно добавьте 6–9 мл концентрированной серной кислоты. Осторожно перемешайте. Во избежание толчков при кипении туда же добавьте щепотку сухого сульфата кальция или сульфата бария для равномерного кипения. Смесь для получения этилена можно приготовить заранее и хранить длительное время. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой.

Рисунок 5. Установка для получения этилена.

Перед получением этилена приготовьте в четырех стаканах растворы реактивов, как это было рекомендовано выше для демонстрации свойств метана.

Осторожно нагрейте сначала всю пробирку, а затем нагревайте ту ее часть, где находится верхняя граница жидкости. Температура должна быть выше 140^о С.

Физические свойства этилена. С помощью газоотводной трубки пропускайте этилен через чистую воду, опустив трубку до дна стакана. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – этилена. Этилен собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

Отношение этилена к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Газоотводную трубку опустите до дна стаканчика со светло-розовым раствором перманганата калия. Выделяющийся газ проходит через раствор перманганата калия и постепенно обесцвечивает его:

3Н₂С=СН₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂O —> 2KOH + 2MnO₂ + 3CH₂(OH)-CH₂(OH).

Аналогичным образом пропускайте получаемый этилен через соломенно-желтый раствор иодной воды. Раствор обесцвечивается:

Н₂С=СН₂ + I₂ —> С₂Н₄I₂.

Проба на взрывоопасность (проверка этилена на чистоту). Демонстрация этого опыта проводится, как описано выше для метана.

Горение этилена в воздухе и хлоре. Для этих опытов поднесите пламя горящей лучинки к концу газоотводной трубки. Этилен загорается и горит светящимся пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на ней образуется чёрное пятно сажи, появление которой можно объяснить бoльшим содержанием (%) углерода в молекуле этилена и его неполным окислением:

Н₂С=СН₂ + О₂ —> СО₂; С; Н₂О

При внесении изогнутой трубки с горящим этиленом в цилиндр с хлором (см. опыты с метаном), он продолжает гореть с выделением еще большего количества копоти:

С₂Н₄ + Cl₂ = 2С + 4HCl

Весь эксперимент занимает всего несколько минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств этилена строению его молекулы (в сопоставлении со строением и свойствами метана).

Получение и свойства ацетилена. Для получения ацетилена поместите 8-10 кусочков карбида кальция величиной с горошину в колбу прибора. Подсоедините к тубусу гибкий шланг, на конце которого должна быть стеклянная трубка с оттянутым концом и с медной спиралью внутри, как на рисунке рисуноке 6. Прилейте из делительной воронки несколько миллилитров разбавленного (1:20) раствора серной кислоты, (реакция протекает при этом более спокойно):

Рисунок 6. Установка для получения ацетилена.

CaC₂ + 2Н₂О —> С₂H₂ + Са(OH)₂.

Перед получением ацетилена приготовьте 4 стакана объемом 50 мл с растворами как для опытов с метаном и этиленом.

Физические свойства ацетилена. С помощью газоотводной трубки пропускайте выделяющийся газ через воду, опустив конец трубки до стакана. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – ацетилена. Ацетилен собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим или плохо растворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

Примечание. Ацетилен немного растворим в воде. Для подтверждения этого факта можно в стакан с водой, через которую пропускали ацетилен, добавить 1-2 капли иодной воды, которая обесцвечивается.

Отношение ацетилена к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Выделяющийся газ пропустите последовательно через разбавленный раствор (розовый) перманганата калия, а затем через светло-желтый раствор иода:

НССН + 4O —> COOH-COOH (щавелевая кислота);

НССН + 2I₂ —> С₂Н₂I₄ (тетраиодэтан).

Наблюдается обесцвечивание растворов. Примечание. Реакции протекают относительно медленнее, чем в случае с этиленом, поэтому растворы веществ для опыта должны быть очень разбавлены, с едва заметной окраской.

Проба на взрывоопасность (проверка ацетилена на чистоту). Демонстрация этого опыта проводится, как описано выше для метана. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание ацетилена с выделением копоти.

Горение ацетилена в воздухе. Когда опыты сделаны, и ацетилен выделяется из прибора без примеси воздуха, поднесите пламя горящей лучинки к концу газоотводной трубки. Ацетилен загорается и горит светящимся коптящим пламенем.

Взаимодействие ацетилена с хлором. В высокий сосуд, заранее наполненный хлором (см. опыты с метаном), внесите ложечку для сжигания веществ с кусочком карбида кальция, смоченным разбавленным раствором серной кислоты (осторожно!). Выделяющийся ацетилен вспыхивает в атмосфере хлора и сгорает с выделением большого количества копоти:

С₂Н₂ + Cl₂ —> 2С + 2HCl.

Весь эксперимент занимает несколько минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств этилена строению его молекулы (в сопоставлении со строением и свойствами метана и этилена).

Исследование свойств бензола. В отличие от рассмотренных выше представителей углеводородов, бензол – это жидкость, и он не требует опытов по его получению на уроке. Поэтому можно последовательно изучать его свойства, после каждого опыта проводить обсуждение, а затем записывать уравнение реакции.

Физические свойства бензола. В пробирку с 3–4 мл воды прилейте 1–2 мл бензола и перемешайте жидкости. Жидкости не смешиваются, следовательно бензол не растворяется в воде. Слой бензола собирается над поверхностью воды (видна граница раздела фаз), следовательно плотность бензола меньше единицы (0,874 при 20^о С). Эту же пробирку опустите в чашку с охлаждающей смесью (например, смесь нитрата калия или мочевины с таящим льдом или снегом). Через некоторое время (2–3 минуты) выньте пробирку. Бензол затвердел, а вода осталась жидкой. Следовательно температура затвердевания бензола выше 0^о С (+5,4^о С). Затем эту же пробирку нагревайте (не сильно) в пламени горелки. Верхний слой (бензол) начнет кипеть, а нижний (вода) нет. Следовательно температура кипения бензола ниже 100^о С (80,4^оС).

Отношение бензола к раствору перманганата калия и иодной воде (или доказательство отсутствия у бензола реакции на непредельность). В пробирку налейте 1–2 мл бензола, а затем - немного раствора перманганата калия (светло-розовый). Смесь взболтайте. Обесцвечивания не происходит (даже при нагревании). Аналогичным образом проведите опыт с иодной водой. Обесцвечивания также не происходит, но наблюдается явление экстракции (иод переходит в верхний слой бенозла и окрашивает его).

Горение бензола в воздухе. Опустите стеклянную палочку в склянку с бензолом, затем выньте ее и с каплей бензола внесите в пламя. Бензол воспламеняется и сгорает сильно коптящим пламенем. Появление копоти объясняется так же, как и в опыте с ацетиленом.

Нитрование бензола. В пробирку налейте 1 мл бензола и прилейте равный объем нитрующей смеси (смесь концентрированных серной и азотной кислот в объемном отношении 2:1). Нагрейте смесь до кипения, затем охладите, перелив ее в стаканчик (30–50 мл). В полученной смеси легко обнаружить нитробензол по запаху горького миндаля:.

С₆Н₆ + HONO₂ —> С₆Н₅NО₂ + Н₂О.

Окисление гомологов бензола. Налейте в пробирку 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкислите его 2-3 каплями разбавленной серной кослоты, прилейте к смеси около 1 мл толуола и хорошо встряхните. Нагрейте смесь и наблюдайте обесцвечивание раствора вследствие окисления толуола в бензойную кислоту: С₆Н₅СН₃ + 3О  —> С₆Н₅СООН + H₂O.

Аналогично проведите реакцию окисления ксилола; при этом образуется двухосновная фталевая кислота С₆Н₄(СООН)₂.

Примечание. При изучении каждого последующего представителя углеводородов обсуждаются сходство и различие с ранее изученными веществами. Делается вывод о зависимости свойств от строения веществ. Осуществляя, таким образом, единый подход к изучению свойств углеводородов, учитель добивается более четкого осознания учениками особенностей разных групп углеводородов, и как следствие – более прочного закрепления материала в памяти учащихся.

Дополнительный эксперимент для выполнения на занятиях химического кружка, при проведении элективных курсов

Определение галогенов пробой Бейльштейна. Медную проволочку прокалите в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Концом проволоки (можно горячим) коснитесь анализируемого вещества (хлороформ, бромбензол, хлоруксусная кислота, иодоформ, полихлорвинил и т.д.) и внесите в бесцветное пламя (можно в фарфоровой чашечке зажечь немного этанола). Если анализируемое вещество содержит хлор или бром, то пламя окрашивается в красивый изумрудно-зеленый цвет, если иод – пламя приобретает зеленую окраску. Метод предложен в 1872 г. Ф.Бейльштейном (1838-1906).

Состав природного или сжиженного газа. Поставьте на газовую плиту большую кастрюлю с холодной водой (3–5 л) и подожгите газ. Через некоторое время вы увидите, что на наружной холодной поверхности кастрюли появился капельки жидкости. Это вода. Откуда она появилась? Очевидно, что при горении газа выделяется оксид водорода. Значит, одним из компонентов природного газа является водород.

Ополосните стеклянную банку известковой водой, слейте ее избыток так, чтобы на стенках сосуда остались крупные капли раствора. Подержите банку над пламенем газовой горелки (берегитесь ожога!), и вы увидите, что капельки известковой воды помутнели. Это говорит о наличии диоксида углерода. Значит, вторым компонентом газа является углерод.

Кроме этого, в составе соединений, образующих природный газ, имеются в незначительных количествах азот, кислород, сера.

Химическая связь между водородом и серой прочнее, чем между водородом и углеродомПоместите в сосуд небольшой кусочек парафина величиной с пшеничное зерно и столько же серы. Смесь нагрейте. При этом выделяются сероводород (нюхать осторожно!) и свободный углерод.

Свойства бензина.а) В пробирку с 2 мл воды добавьте каплю иодной настойки и равный объем бензина. Смесь хорошо встряхните. После расслоения жидкости возможны два варианта. Первый – окраска исчезла, следовательно, образец представляет собой крекинг-бензин и содержит в своем составе непредельные углеводороды. Второй – иод экстрагировался в верхнем бензиновом слое. Это значит, что у вас бензин прямой перегонки (не содержит непредельных соединений). Кроме того, вы убедились, что иод лучше растворяется в бензине, чем в воде.

б) Разотрите несколько семян подсолнечника или кусочек грецкого ореха с 2-3 мл бензина. Слейте прозрачную жидкость и одну каплю капните на фильтровальную бумагу. После испарения бензина на бумаге остается жирное пятно. С помощью бензина на маслоэкстракционных заводах извлекают (экстрагируют) масло из семян масличных культур. Бензином очищают одежду от пятен жира. Несколько капель бензина налейте на дно сухой и чистой металлической консервной банки и подожгите длинной лучинкой. (Сосуд с бензином должен при этом стоять на несгораемой подставке.) Бензин очень легко воспламеняется и быстро сгорает без копоти.

Возгонка нафталина. На дно стеклянной бутылки с широким горлом (из-под кетчупа) или другого аналогичного сосуда поместите нафталин. Затем опустите в бутылку сухую разветвленную веточку. Горлышко сосуда закройте кусочком ваты. Теперь поставьте бутылку на холодную песчаную баню и начните нагрев (опыт делать в вытяжном шкафу). При нагревании (50 ^о С) происходит возгонка нафталина и его конденсация на холодных стенках и веточке в виде блестящих чешуек (когда возгонка начнется, прекратите нагрев). Обратите внимание, что возгонкой можно воспользоваться для очистки вещества. Сделайте предположение о типе кристаллической решетки нафталина.

Определение количественных отношений в реакциях горения газообразных углеводородов в кислороде. Соберите в эвдиометре <рисунок 7> кислород и один из газообразных углеводородов в различных объемных соотношениях.

Рисунок 7. Эвдиометр.

Подожгите смесь, после установления исходной температуры отмечайте объем газа над жидкостью в эвдиометре и делайте соответствующие выводы в соответствии с законом объемных отношений Гей-Люссака.

Вопросы и задания для закрепления, уточнения и систематизации темы

Любые эксперименты на уроках химии необходимо обсуждать с точки зрения теоретических положений, с позиции использования рассмотренных свойств веществ на практике; предлагаем несколько вариантов вопросов для обсуждения.

1. Выясните наличие природных источников углеводородов в вашем регионе. Какова их современная роль и перспектива использования в экономике региона?
2. Выясните, какой объем природного или сжиженного газа потребляет ваша семья в год. Вычислите объем кислорода, необходимого для сжигания этого количества газа и объем углекислого газа, выделяющегося при этом. Обсудите полученные результаты. Какое количество теплоты при этом образуется?
3. Если в вашем жилье используют другие энергоносители, например, электроэнергию, сделайте предположение, какой источник дешевле и экологически чище.
4. В автомобильном транспорте в качестве моторного топлива широко используется сжатая пропан-бутановая смесь в баллонах. Почему для этих целей не используется боле дешевый и доступный природный газ или метан?
5. Изучая физические свойства простейших предельных углеводородов, вы убедились, что они не обладают запахом. Почему же бытовой газ (природный или в баллонах) обладает запахом?
6. С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов, увеличивается число их изомеров. Например, для декана С₁₀Н₂₂ число возможных изомеров равно 75; для боле сложных соединений это число достигает сотен и тысяч. Как вы думаете, можно ли все эти изомеры получить практически?
7. Рассмотрите внимательно обычную зажигалку. Уясните для себя значение каждой его детали. Обратите внимание на принцип ее работы, строение пламени, возможность его регулирования. Напишите "Трактат о зажигалке". Кроме описания внешнего вида, укажите состав и свойства горючего и веществ, из которых сделаны детали, а также физические и химические процессы, протекающие при использовании современного огнива.

P.S. Описание других учебных опытов можно найти в работе: Штремплер Г.И. МЕТОДИКА УЧЕБНОГО ХИМИЧЕСКОГО ЭКСПЕРИМЕНТА В ШКОЛЕ. Учебно-методическое пособие для студентов химических специальностей. 2008 год. 284 с. Опубликовано на сайте химфака Саратовского госуниверситета: http://www.sgu.ru/faculties/chemical/uch/ped/default.php.