Цель:
- Сформировать представления о гомологическом ряде алканов, химическом и электронном строении алканов.
- Развивать умения называть алканы и составлять формулы углеводородов этого класса по правилам номенклатуры ИЮПАК.
Оборудование:
- демонстрационное: плакат “Строение метана”, компьютер и мультимедийный проектор, презентация “Алканы” (Приложение №2),
- на столах учащихся: наборы для собирания моделей молекул.
ХОД УРОКА
I. Актуализация опорных знаний
Данный этап урока предполагается провести в виде фронтальной беседы с учащимися. Учащимся учитель предлагает следующие вопросы:
Что такое углеводороды?
Какова валентность углерода в органических веществах?
Химические связи какого типа присутствуют в молекулах углеводородов?
Рассмотрим строение простейшего класса углеводородов алканов. В свою очередь их электронное и пространственное строение начнем с самого простого их представителя – метана.
II. Электронное и пространственное строение молекулы метана
Простейший углеводород – метан имеет формулу CH4. Атом углерода в метане находится в состоянии sp3 – гибридизации. Вспомним характеристики этого валентного состояния углерода:
- Сколько гибридных орбиталей и какой формы образуется при sp3 – гибридизации?
- Каков валентный угол между гибридными орбиталями?
- Сколько химических связей и какого типа образуется в молекуле метана?
- Каково пространственное расположение химических связей в молекуле метана?
Подводя итог беседы, учитель обращает внимание на плакат “Строение метана” и подчеркивает, что особенности электронного строения атома углерода в первом валентном состоянии определяют пространственное расположение атомов в молекуле метана. Все четыре углерод-водородные связи направлены к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды). Валентный угол НСН равен 109028/.
Для закрепления и более четкого представления учащимися особенностей строения метана им предлагается собрать модель молекулы метана, используя наборы шариков для составления моделей молекул.
III. Гомологический ряд алканов
Атомы углерода способны за счет образования связей друг с другом образовывать длинные линейные цепочки, а также разнообразные разветвленные и циклические структуры. Если все оставшиеся валентности заняты на связь с атомами водорода, то такие углеводороды называют предельными или алканами. Учитель демонстрирует на слайде презентации урока общую формулу алканов (слайд №1) и дает определение алканов, которое учащиеся записывают в тетрадь.
Алканы образуют ряд все представители которого имеют сходное строение, но отличаются друг от друга по составу на четное количество групп СН2. Такие вещества называют гомологами, а группу СН2 – гомологической разностью (слайд №2).
В молекулах алканов вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно свободное вращение и молекулы алканов могут принимать самую разнообразную форму. Такие формы молекул свободно переходящие друг в друга без изменения длин связей и валентных углов называются конформерами. При объяснении понятия “конформер” с целью большей наглядности демонстрируется слайд с анимацией (слайд №3).
IV. Изомерия и номенклатура алканов
Для алканов характерен только один вид изомерии – изомерия углеродного скелета (структурная изомерия) (слайд №4). Именно тот факт, что явление изомерии имеет место, в органической химии необходимо применять структурные, а не молекулярные формулы. Необходимо отметить, что изомеры отличаются друг от друга не только строением, но и физическими свойствами, например температурой кипения. Углеводороды с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем соответствующие им соединения нормального строения, а температура плавления, наоборот, выше у изомеров с разветвленной цепью.
Далее учащиеся знакомятся с правилами номенклатуры ИЮПАК для алканов. Вначале демонстрируется слайд с анимацией, где показан алгоритм составления названия алкана по формуле и написания формулы по названию (слайд №5). Приведенный ниже текст с этими правилами получают все учащиеся.
ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ АЛКАНОВ
Для того, чтобы составить название алкана по его структурной формуле необходимо:
- Выбрать самую длинную углеродную цепь;
- Пронумеровать ее с того конца, к которому ближе разветвление;
- Указать номера атомов углерода у которых содержатся заместители, если их несколько, то их располагают в порядке старшинства. Если заместителей несколько, но они одинаковые, то их число указывается греческими числительными (2 - ди, 3 - три, 4 - тетра, 5 - пента и т.д.)
- Назвать главную углеродную цепь.
Составление формулы алкана по его названию идет в обратном порядке. Сначала изображают главную цепь и нумеруют ее (как удобно, но лучше слева направо). Затем расставляют заместители к тем атомам углерода, которые указаны в названии. В конце к атомам углерода в главной цепи дописывают недостающие атомы водорода.
Для закрепления учащимся предлагается выполнить упражнения № 9 и №10 из раздаточного материала для учащихся (Приложение №1). Проверка выполненных заданий проводится фронтально. Выполненные в тетради задания сканируются и с помощью проектора демонстрируются на экране. Все возможные ошибки выявляются и корректируются в процессе проверки.
Способы получения и физические свойства алканов.
Цели урока:
- Познакомить учащихся с важнейшими лабораторными и промышленными способами получения алканов.
- Изучить основные физические свойства предельных углеводородов.
- Совершенствовать умения анализировать, выявлять и давать объяснения закономерностям в изменениях свойств на основе знаний особенностей их строения.
Оборудование:
1. демонстрационное: кристаллизатор с водой и стеклянным цилиндром, наполненным водой, прибор для получения газов, бромэтан – 5 мл, натрий металлический (тщательно очищенный от корки оксидов и пероксидов) – 3 г., электронагреватель для пробирок, образец сырой нефти, гексан, раствор бихромата калия, демонстрационный штатив, компьютер и мультимедийный проектор, презентация “Алканы” (Приложение№2),
2. на столах учащихся: образцы парафина, горного воска (озокерита), гексана (в запаянной ампуле), бензин (для зажигалок).
ХОД УРОКА
Урок является логическим продолжением предыдущего и начать его целесообразно с проверки знаний, полученных на прошлом уроке. Учащимся предлагается тесты “Строение алканов” (Приложение №3) Выполнение тестов занимает десять минут после чего приступаем к изучению нового материала.
I. Способы получения алканов.
Способы получения любых веществ, имеющих практическое значение можно разделить на промышленные и лабораторные. В случае алканов лабораторные способы не имеют большого значения, так как в основном их выделяют из различных природных источников. Важнейшие из них – нефть, газ, каменный уголь. Здесь целесообразно продемонстрировать образцы сырой нефти и каменного угля.
Методы, с помощью которых из них выделяют алканы, различны, они могут быть как чисто физическими, так и химическими. Данные способы будут рассмотрены позднее при изучении темы “Природные источники углеводородов и их переработка”.
Лабораторные способы получения алканов имеют по большей части теоретическое значение. Из них наиболее интересен синтез Вюрца. Синтез Вюрца – это реакция взаимодействия моногалогенпроизводных алканов с металлическим натрием (слайд №7).
CH3 I
+ 2Na CH3
CH3
Особенностью реакции Вюрца является то, что она сопровождается увеличением длины углеводородной цепи в два раза. Если в реакцию Вюрца вводятся два различных моногалогеналкана, то в итоге получится смесь трех различных углеводородов. Выделение индивидуальных веществ из такой смеси затруднительно и данные реакции практически не используют. По ходу объяснения материала учителем демонстрируется синтез бутана из бромэтана. Бромэтан и хорошо очищенный от корки натрий помещается в прибор для получения газов, который закрывают резиновой пробкой. Конец газоотводной трубки помещают в кристаллизатор по цилиндр, наполненный водой. Реакция идет при умеренном нагревании. Для нагревания лучше использовать электрический пробирконагреватель. Эта реакция удобна для демонтсрации потому что из жидкого вещества получается газообразное.
Для получения алканов с нечетным числом атомов углерода в цепи целесообразно использование реакции Вюрца-Гриньяра. Реакция по своей сути аналогичная предыдущей, но отличается тем, что ее удобно использовать, если в реакцию вводят разнородные галогеналкилы. Первая стадия ее заключается в получении реактива Гриньяра. Вторая- во взаимодействии полученного реактива с галогеналкилом.
эфир
1) CH3 Cl + Mg 2) CH3 Mg Cl + C2H5 Cl
Для практического получения в лаборатории низших газообразных алканов используют реакцию сплавления солей карбоновых кислот со щелочами (пиролиз) – реакция Дюма. Учитель демонстрирует реакцию с помощью видеофрагмента из презентации урока (слайд № 8).
Интересным и перспективным источником получения метана может стать биотехнологический процесс его образования при помощи микроорганизмов. Компактные установки по производству биогаза имеются уже во многих странах. Сырьем для производства газа могут служить пищевые отходы, отходы с животноводческих ферм, то есть дешевое и доступное сырье.
II. Физические свойства алканов.
Первые четыре представителя ряда алканов - это газы, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом атомов углерода выше 16 при обычной температуре представляют собой твердые вещества. Учащиеся знакомятся с представленными им образцами жидких и твердых алканов, анализируют таблицу в которой представлены важнейшие физические свойства алканов (температуры плавления и кипения, плотность). На основе анализа таблицы учащимся предлагается сделать вывод о том, что может являться причиной закономерных изменений свойств, то есть повышения температур кипения и плавления и изменения агрегатного состояния. Углеводороды с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем соответствующие им соединения нормального строения, а температура плавления, наоборот, выше у изомеров с разветвленной цепью. Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным "бензиновым" запахом.
Предельные углеводороды - соединения неполярные. Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге. Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Учитель демонстрирует нерастворимость алканов в воде. Образец гексана приливается в пробирку с раствором бихромата калия и встряхивает ее. Образуется быстро расслаивающаяся смесь с четко заметной границей раздела фаз.
Для закрепления материала учащимся предлагается решить задачу на способы получения алканов (Приложение №1, задача № 5).
Химические свойства алканов. Применение алканов.
Цели:
- Изучить важнейшие химические свойства алканов и на примере этих свойств показать их зависимость от особенностей строения предельных углеводородов.
- Раскрыть важнейшие области практического применения алканов.
Оборудование:
1. демонстрационное: цилиндр, заполненный метаном, парафиновая свеча, химический стакан, известковая вода, стакан с водой, лабораторный штатив, пробирки, гексан, бромная вода, кварцевая лампа, компьютер и мультимедийный проектор, презентация “Алканы”(Приложение №2),
ХОД УРОКА
Изучение химических свойств алканов ведется с постоянным акцентом на зависимость их от особенностей строения. Исходя из этого, в начале урока необходимо в процессе фронтальной беседы с учащимися вспомнить основные особенности строения алканов. Примерный перечень вопросов может быть следующий:
- Какой тип химической связи присутствует в молекулах алканов?
- Почему их называют “предельными” или “насыщенными” углеводородами?
- Какие из связей в алканах углерод-углеродные или углерод-водородные будут разрываться легче? Ответ обоснуйте.
Очевидно, раз разрыв углерод – водородной связи происходит легче, то путь получения из алканов других веществ это разрыв этой связи и замена атома водорода на другой атом или группу атомов. Другой путь – это отщепление части атомов от молекулы алкана. И третий путь – полное или частичное разрушение молекулы углеводорода. На следующем этапе урока учащимся предлагается работа в группах по следующим заданиям:
Задание для 1 группы.
Изучите возможность протекания реакций алканов, идущих с разрывом С_Н связей. Какие условия необходимы для протекания этих реакций? Какой тип разрыва связей имеет место? По какому механизму протекают данные реакции? Приведите примеры таких реакций.
Задание для 2 группы.
Изучите возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции? Укажите продукты реакции, приводя конкретные примеры уравнений.
Задание для 3 группы.
Изучите реакции алканов, протекающие с полным разрушением молекулы алкана. Что это за реакции? Каковы условия их протекания? Приведите примеры таких реакций.
На выполнение работы в группах отводиться 7-8 минут после чего начинается обсуждение ее результатов. Перед обсуждением учитель обращает внимание на химическую инертность этого класса углеводородов, приводя в пример их старое название – парафины (от лат. parum affinis - малое сродство). Иллюстрируется данный факт видеофрагментом из презентации урока (слайд №9). Дальнейшее обсуждение затрагивает реакции галогенировния, нитрования алканов (1 группа), реакции дегидрирования алканов (2 группа), реакции пиролиза и полного окисления алканов (3 группа).
Во время обсуждения вопроса о реакциях замещения закладывается опыт “Бромирование гексана”. Смесь гексана с бромом помещают в пробирку, за которой ставится белый фоновый экран. Смесь подвергают облучению кварцевой лампой. Через 10-15 минут констатируют обесцвечивание смеси и выделение бромоводорода. Обсуждение реакций горения сопровождается демонстрацией горения газообразного и твердого алкана. Метан сжигают в цилиндре, постепенно приливая в него воду. При этом хорошо видно его почти бесцветное пламя. Также демонстрируется горение парафиновой свечи. Учитель задает вопрос о том как доказать наличие воды и углекислого газа в продуктах горения. После чего к горящей свечи сначала подносят холодный стакан на котором конденсируются капли воды, а затем такой же стакан, смоченный известковой водой. Капли ее при этом мутнеют.
В конце урока учащимся предлагается сделать общий вывод о химических свойствах алканов:
Алканы – химически инертные вещества. На них не действуют щелочи, кислоты, сильные окислители, щелочные металлы. В химические реакции алканы вступают только при сообщении им достаточно большого количества энергии. Это может происходить при нагревании или УФ - облучении. Характер разрыва связей может быть различным в зависимости от условий протекания реакции. Может произойти разрыв С-Н связи и последующая замена атома водорода на другой атом или группу атомов или же разрыв С-С связи. Наиболее типичны для алканов – реакции замещения, идущие с разрывом С-Н связи. Однако они также могут подвергаться пиролизу и окислению, протекающему различно в зависимости от условий.
На втором уроке, посвященном этой теме, идет совершенствование навыков составления уравнений реакций и решения расчетных задач. Задания даются дифференцированно, с учетом уровня подготовки учащихся. Предлагаемые задания находятся в раздаточном материале для учащихся (Приложение №1). Класс делится на две группы. Одна из них выполняет задания среднего уровня сложности, это задания № 14, 15 и задачи № 8, 9,10.Вторая группа работает над заданиями повышенного уровня сложности, это задание №16 и задачи 11,12,13. задания повышенного уровня сложности целесообразно предлагать учащимся, выбравшим химию в качестве будущей профессии или одного из профилирующих предметов в высшей школе.