Семинар по теме: «Теория химического строения органических веществ»
Цели:
- Раскрыть универсальный характер основных положений теории строения органических веществ.
- Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить знания по данной теме.
- Обобщить и расширить знания о ковалентной химической связи и строении органических веществ.
- Отработать навыки составления структурных формул и изомеров.
- Совершенствовать навыки работы учащихся в малых группах.
Вопросы семинара:
Теоретические вопросы:
1. Особенность строения органических веществ.
2. Валентность и валентные возможности атома.
3. Характеристика ковалентной связи (полярность,
длина, направленность и т.д.)
4. Способы образования и разрыва химической
связи.
5. Гибридизация, ее виды.
6. Предпосылки создания теории А.М. Бутлерова.
7. Основные положения теории А.М. Бутлерова.
8. Значение теории А.М. Бутлерова для развития
органической химии.
9. Понятия изомерии и изомеров.
Задания и упражнения:
1. Сколько 
и 
связей в следующих
молекулах:
CH2 =CH–CH=CH2; CH3–CH=CH2; CH=C–CH2–CH3
2. Укажите (с помощью структурных формул) смещения электронной плотности в молекулах: H2O; CH3Cl; CO2; HCHO;
3. Составьте структурные формулы углеводородов: C6H14; C4H10; C2H5Cl
4. Определите, сколько веществ обозначено следующими формулами:
а) б) CH3–CH2–CH2–CH3 в) CH3–CH(CH3)–CH3 |
г)  д) |
5. Какие из приведенных веществ являются изомерами:
а) CH2=CH–CH3
б) CH3–CH2–CH2–CH3
в)
г) CH2=CH–CH2–CH3
д) 
6. Какие из приведенных формул соответствуют веществам с одинаковым химическим строением:
| а) CH2=CH–CH=CH2 б) в) |
г) CH3–CH2–CH2 д) е) |
Семинар по теме: «Строение и номенклатура, физические свойства предельных углеводородов»
Цели:
- Обобщить знания учащихся о строении, номенклатуре, физических свойствах алканов.
- Отработать теоретические и практические навыки составления формул углеводородов и их изомеров, решения расчетных задач.
- Продолжить формирование понятие о причинно-следственной зависимости между составом, строением и свойствами.
- Совершенствовать навыки работы учащихся в малых группах
Вопросы семинара:
1. В чем особенности строения атома углерода в
молекуле метана?
2. Что такое гомологические ряды?
3. Что такое гомологическая разница?
4. Что такое гомологи?
5. Что такое изомеры?
6. Почему молекулы алканов имеют зигзагообразное
строение?
7. Какие виды изомерии характерны для алканов?
8. Физические свойства алканов.
Состав углеводородов:
1. Составьте молекулярную формулу углеводорода:
а) с 18 атомами углерода
б) с 18 атомами водорода. К какому классу эти вещества относятся.
2. Какова формула алкана, если его Mr = 86?
3. Какой гомолог СН4 имеет плотность почти
равную плотности воздуха?
4. При очистке сточных вод, выделили газ с
относительной плотностью по кислороду 0,5. Что это
за газ?
5. Некоторый алкан имеет Двозд.=3,931.
Определите формулу вещества.
Строение и номенклатура:
1. Какие органические вещества называются
изомерами и гомологами.
2. Приведите формулы изомеров и трех гомологов
для вещества
Дайте им названия.
3. Напишите формулу строения и приведите по два примера изомеров и гомологов для
а) 2,2-диметилпентан
б) 2,3-диметилгексан
Назовите их.
4. Напишите формулу строения и названия для циклоалканов с формулой С5Н10. К каким гомологическим рядам они относятся.
5. Какие из перечисленных веществ являются гомологами и изомерами:
а) 2-метилгексан
б) 3-метилгептан
в) 3-этилгексан
г) 2,4-диметилгексан
д) 2-метилгептан
е) 2-метилнонан
ж) 2,3-диметилгексан
Физические свойства:
1. С какими природными углеводородами и их
смесями мы встречаемся в повседневной жизни.
2. Почему to кипения линейных молекул выше to
кипения разветвленных?
3. Какой алкан имеет более высокую to кипения
гептан или пентан? Почему?
4. Какие факторы из повседневной жизни вы можете
привести в доказательство нерастворимости
алканов в воде?
Семинар по теме: «Химические свойства алканов и циклоалканов и их галогенопроизводных».
Цели:
Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить знания по теме, продолжить работу над формированием понятия взаимного влияния атомов.
Совершенствовать навыки работы учащихся в группах.
Вопросы:
1. Повторить строение алканов и циклоалканов.
2. Повторить изомерию алканов и циклоалканов.
3. Повторить номенклатуры алканов и циклоалканов.
4. Осуществить цепочки превращений, укажите
условия реакции:
5. Какие из предложенных веществ являются предельными углеводородами и циклоалканами. Почему?
C5H12, C6H12, C3H8, C4H8, C5H8, C4H6, С22H44, C9H20,C3H6.
6. Применение углеводородов, почему
галогенопроизводные широко применяются в
народном хозяйстве.
7. На примере этилхлорида (хлорэтана) расскажите о
взаимном влиянии атомов друг на друга в молекуле.
8. Механизм замещения галогеном предельного
углеводорода.
9. Запишите реакции хлорирования (первую стадию)
а) пропана;
б) 2-метилпропана;
в) метилциклобутана.
Решите задачи:
а) При сжигании 8,4 г. органического вещества
получено 26,4 г. углекислого газа и 10,8 г. воды.
Плотность паров этого вещества по воздуху равна
2,9. Определите молекулярную формулу вещества. К
какому гомологическому ряду оно относится?
б) Углекислый газ, образующийся при полном
сгорании 0,1 моль алкана, при пропускании в
избыток известковой воды дает 60 г. белого осадка.
Определите молекулярную формулу этого
углеводорода.
в) Определите молекулярную формулу
галогенопроизводного углеводорода с составом
10,1% углерода, 89,9% хлора и его плотность по азоту
равна 8,4.
Семинар по теме: «Строение, номенклатура, изомерия и свойства алкинов»
Цели:
- Обобщить знания учащихся о строении, номенклатуре, изомерии и свойствах алкинов.
- Отработать теоретические и практические навыки составления формул углеводородов и их изомеров, решения расчетных задач и составление уравнений химических реакций, характеризующие свойства алкинов., закрепить и углубить знания по данной теме.
- Совершенствовать навыки работы учащихся в малых группах.
Вопросы к семинару:
Строение и физические свойства алкинов.
1. Охарактеризуйте гибридизацию атомов
углерода в молекулах алкинов.
2. Что происходит с электронными облаками,
которые не гибридизированы.
3. Сравните длину различных по кратности связей.
4. Напишите структурные формулы следующих
веществ:
а) 2,2,3,3-тетраметилпентана;
б) 4-метил-1-пентена;
в) 2-хлор-1,3-бутадиена;
г)1,4-дихлор-2-бутина.
5. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
а) (CH3)2CH–CH=CH–CH(CH3)2
б) CH3–C=C–CH3
в) CH3–CH=CH–C2H5
6. Чем объяснить, что углеводороды этиленового и ацетиленового гомологических рядов с одинаковым числом атомов углерода имеют различное число изомеров? Приведите примеры.
7. Соберите шаростержневые модели молекул 1-бутина и 2-бутина и назовите вид изомерии.
8. Приготовьте шаростержневые модели молекул 1-бутена и 1-бутина и модели возможных для них изомеров. Объясните, какое из этих веществ имеет меньше изомеров и почему.
9. Соберите шаростержневые модели следующих молекул: а)1-бутина; б)2-бутина; в)1,4-дихлор-2-бутина. Попытайтесь построить для них геометрические изомеры. Если это не удаётся, то объясните, почему. В каких случаях возможна цис и транс-изомерия?
10. Сколько изомерных алкинов соответствует эмпирической формуле C6H10? Составьте структурные формулы этих изомеров и назовите их по заместительной номенклатуре.
Химические свойства и получение алкинов.
1. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
| а) С ––> этаналь б) C ––> C6H10 |
в) CaCO3 ––> C2H4 г) |
2. В трёх банках с притёртыми пробками отдельно
находятся метан, этилен и ацетилен. Как
определить экспериментально каждый газ?
3. Напишите уравнения реакция присоединения
брома к: а)1-бутену; б)1,3-бутадиену; в)1-бутину.
Укажите на сходства и различия.
4. Напишите уравнения реакции гидрирования:
а)1-бутена; б)1,2-бутадиена; 1-бутина. Укажите на
сходства и различия.
5. Напишите уравнения реакции присоединения
бромоводорода: а)1-бутену; б)1,3-бутадиену;
в)1-бутину. Укажите сходство и различие.
6. Напишите уравнения реакции 1-бутина с
водородом, бромом, бромоводородом, оксидом
серебра. Назовите полученные вещества.
7. Напишите уравнения реакции, при помощи которых
можно осуществить следующие превращения: этилен
––> А ––> Б ––> 1,1-дибромэтан. Назовите
соединения А и Б. Укажите условия протекания
реакции.
8. Назовите соединения А и Б, которые получены на
первом и втором этапах синтеза, протекающего по
схеме: Карбид кальция ––>А ––>Б ––>CH3–CH2Br.
Составьте уравнения реакции, необходимых для
осуществления данных превращений, указав
условия их протекания.
Задачи:
- Какой объем ацетилена можно получить действием воды на карбид кальция массой 10 грамм, массовая доля примесей в котором составляет 20%?
- Какой объем воды (в см3) потребуется для разложения технического карбида кальция массой 20 грамм с массовой долей карбида кальция в нём 80%. Какая массса гидроксида кальция при этом образуется?
- Какая масса уксусного альдегида может быть получена по реакции Кучерова, если в реакцию вступило ацетилена объёмом 83,6 л, а практический выход уксусного альдегида составляет 80% от теоретически возможного?
- Массовая доля примесей в карбиде кальция равна 12%. Рассчитайте объём ацетилена, приведённой к нормальным условиям, который можно получить из образца этого карбида массой 400 грамм.
- Из технического карбида кальция массой 30 грамм получен ацетилен объёмом 8,4 л ( при н.у.). Рассчитайте массовую долю примесей в образце карбида.
Семинар по теме: «Карбоновые кислоты»
Цели:
- Систематизировать знания о строении и свойствах карбоновых кислот.
- Раскрыть зависимость строения веществ и свойств, продолжить работу над формированием понятия взаимного влияния атомов.
- Совершенствовать навыки работы учащихся в группах.
Теоретические вопросы:
1. Какие вещества относятся к карбоновым
кислотам?
2. Что такое карбоксильная группа? Из каких групп
она состоит?
3. Классификация карбоновых кислот. Примеры.
4. Объясните сущность взаимного влияние атомов в
молекуле пропионовой кислоты.
5. Изомерия карбоновых кислот.
6. В чем сходство и различие химических свойств
предельных карбоновых кислот и неорганических
кислот?
7. Как изменяется растворимость в воде карбоновых
кислот с увеличением числа атомов углерода в
цепи и почему?
8. Перечислите области применения карбоновых
кислот.
Задания и упражнения:
1. Составьте изомеры для кислоты состава C2H4O2.
Назовите их.
2. Составьте три изомера и гомолог для вещества:
3-метилбутановой кислоты. Назовите их.
3. В каких из веществ: бензол, фенол, гексан,
этиленгликоле, метанол, этаналь, муравьиная
кислота образуется водородная связь. Как она
влияет на свойства веществ.
4. В какой кислоте выше степень диссоциации и
почему?
а) 2- хлормаслянная кислота или 3- хлормаслянная кислота;
б) хлоруксусная или фторуксусная кислоты;
в) 3- хлорпропионовая или 3,3-дихлорпропионовая кислоты.
5. Для какого вещества пропаналя или
пропионовой кислоты характерны реакции
присоединения и почему? Ответ подтвердите УХР.
6. Составьте генетическую цепочку: метан >
муравьиная кислота; углерод > метиловый эфир
уксусной кислоты. Запишите уравнения химических
реакции, дайте названия продуктам реакции.
7. С какими из перечисленных веществ: Mg, Cu, CuO, Ba(OH)2
,CaCO3, CaSO4, SO2, C3H7OH
,будет вступать в реакцию уксусная кислота.
Разобрать уравнение в полном и сокращенном
ионном виде.
Задачи:
1. Найти объем водорода (при н. у.), который
образуется при взаимодействии 3 г. магния и
избытка уксусной кислоты, если выход продукта
составляет 80 % от теоретически возможного.
2. Найдите молекулярную формулу вещества,
состоящего из 54,4% углерода; 36,4 % кислорода; 9,1 %
водорода. Плотность по водороду данного вещества
равна 44.
3. При сжигании 2,3 г. вещества образуется 4,4 г.
углекислого газа и 2,7 г. воды. Относительная
плотность паров по воздуху равна 1,59. Найдите
молекулярную формулу вещества.
Семинар по теме: «Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот»
Цель:
- Повторить, закрепить и обобщить знания о важнейших классах кислородосодержащих органических соединениях, их многообразии, химических свойствах и генетических связях между классами органических веществ.
Задания и упражнения:
1. Составьте формулы возможных соединений
состава: С3Н8О, С3Н6О, С3Н6О2.
Какие виды изомерии характерны для веществ
данного состава, приведите примеры.
2. Покажите распределение электронной плотности
в молекулах пропанола-1, пропаналя, пропионовой
кислоты, фенола. Как влияет оно на химические
свойства веществ, ответ поясните примерами.
3. Осуществить цепочки превращений, назвать
продукты реакций, условия их протеканий.
а) СН4 ––> С2Н6 ––> С2Н4 ––> С2Н5ОН ––> СН3СООН ––> СН3СООСН3
б) С2Н5ОН ––> СН3СОН ––> С2Н5ОН––> С2Н5Вr ––> C2H4
в) СН4 ––> x ––> y ––> C6H5Cl ––> z ––> C6H5COOH
г) C2H5OH ––> x ––> y ––> C6H6 ––> z ––> C6H5ОН
д) неорганические вещества ––> этиловый эфир уксусной кислоты
е) неорганические вещества ––> уксусная кислота
4. В трех пробирках под номерами находятся:
а) раствор фенола, этиленгликоль, раствор ацетата натрия;
б) глицерин, раствор уксусной кислоты, формалин;
в) этиленгликоль, раствор уксусной кислоты, раствор фенола.
Распознайте эти вещества, составьте план решения и опишите наблюдения.
Задачи:
1. Вычислите массу этилата натрия,
образующегося при взаимодействии 3,4 г. натрия с 3,4
г. этанола.
2. Найдите молекулярную формулу органического
вещества, в молекуле которого 54,55% углерода; 9,09%
водорода; 36,36% кислорода. Относительная плотность
паров по водороду равна 22.
3. Вычислите объем водорода и массу полученной
соли полученные при взаимодействии 4 г. магния и 10
г. 10% раствора уксусной кислоты.
4. Сколько граммов метанола сгорело, если при этом
образовался углекислый газ массой 110 г.?