Урок по теме "Спирты. Классификация, номенклатура, изомерия. Спирты в природе"

Цели урока:

• Дать понятие о кислородсодержащих веществах.
• Изучить состав спиртов, классификацию, номенклатуру и изомерию спиртов.
• Дать понятие о функциональной группе атомов.

• Закрепить умения учащихся составлять эмпирические формулы веществ и называть вещества по международной номенклатуре.
• Развитие наблюдательности, абстрактного мышления.

Оборудование:

На демонстрационном столе – этанол, бутанол, таблица “Спирты”.

Презентация к уроку, компьютер, проектор.

Ход урока

1.Изучение нового материала.

А) Понятие о кислородсодержащих органических веществах. Слайды 2,3,4

Свойства этих веществ значительно отличаются от свойств углеводородов потому, что в их состав входит атом кислорода, электроотрицательность которого намного больше, чем у углерода и водорода.

(ЭО (О) вторая, после ЭО(F)!)

Атом кислорода может входить в состав различных функциональных групп, а из этого следует, что существует много классов кислородсодержащих органических веществ.

(Спирты, альдегиды, кетоны, фенолы, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амины, аминокислоты, углеводы и другие).

Б) Определение спиртов. (см. учебник с.81) слайд 5

Спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (-ОН).

Или:

Спиртами называют органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Новое понятие – функциональная группа. Слайд 6

Функциональная группа (см. учебник) - это группа атомов, которая определяет свойства данных веществ. Приводим примеры по таблице: виды функциональных групп. (карбоксильная, альдегидная группы…)

Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов.

В) Классификация спиртов. Несколько видов классификаций спиртов: слайд 7

• Первичные, вторичные, третичные спирты.

• По характеру углеводородного радикала: слайд 8

• По количеству гидроксильных групп: слайд 9

Одноатомные, двухатомные, трёхатомные … многоатомные спирты.

• По количеству атомов углерода в радикале: слайд 10

Г) Номенклатура спиртов. Слайд 11

Более подробно изучим Предельные одноатомные спирты.

Общая формула: C_nH_2n+1 OH или R-OH

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов: слайд 12

Название спирта = название алкана + ОЛ; например: метан + ол = метанол

И т.д.

Нумерацию атомов углерода начинаем от гидроксильной группы (она главная!)

Изомерия углеродного скелета: Изомерия положения группы –ОН

                     

 

Д) Спирты в природе: слайд 16

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum).

Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится “спирт листьев”, придающий им характерный запах.

Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.

Слайд 17

Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами.

Например:

Борнеол — в древесине борнеокамфорного дерева.

Ментол — содержится в эфирном масле мяты и герани.

Гераниол — содержится во многих эфирных цветочных маслах.

Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.

Цитронеллол — содержится во многих эфирных маслах.

Фарнезол — содержится во многих эфирных цветочных маслах.

Терпинеол — содержится во многих эфирных маслах.

Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя.

Санталол — входит в состав древесины сандалового дерева.

Фенхол — содержится в смоле хвойных деревьев и плодах фенхеля.

Нерол — содержится в эфирных маслах многих цветов.

Слайд 18

В природе находятся разнообразные многоатомные или сахарные спирты, например:

Сорбит — содержится в ягодах вишни и рябины.

Маннит — содержится в морских водорослях, грибах

2. Закрепление.

Задание 1: слайд 19

Некоторые предельные одноатомные спирты встречаются в эфирных маслах ромашки и герани, например, гексиловый, октиловый, нониловый спирты. Додециловый спирт (12 атомов углерода в молекуле) содержится в бананах. Составьте молекулярные и эмпирические формулы этих веществ.

Ответ: слайд 20

• Гексиловыйспирт или гексанол -1 C₆H₁₃OH

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH или CH₃-(CH₂)₄-CH₂OH

• Октиловый спирт или октанол -1 C₈H₁₇OH

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂CH₂CH₂-OH или СH₃-(CH₂)₆-CH₂OH

• Нониловый спирт или нонанол – 1 C₉H₁₉OH

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-OH или CH₃-(CH₂)₇-CH₂OH

• Додециловый спирт или додеканол -1 C₁₂H₂₅OH

CH₃(CH₂)₁₀CH₂OH

Задание 2: слайд 21

Записать формулы изомеров углеродного скелета для вещества состава C₅H₁₁OH с названиями. слайд 22

Даны только углеродные скелеты молекул, атомы водорода надо дописать. Слайд 23

Ответы: А. пентанол -1; Б. 3-метилбутанол – 1; В. 1-метилбутанол-1

Г. 2-метилбутанол-1; Д. 2,2- диметилпропанол-1 Е. 1,1-диметилпропанол-1

Задание 3. Слайды 24,25,26

Что за вещества изображены на рисунках? К какому классу они относятся? Запишите их формулы. Какие вещества являются изомерами друг для друга?

C₇H₁₅OH, гептанол - 1, первичный спирт. Класс спиртов.

C₇H₁₅OH, гептанол – 4, вторичный спирт.

Класс спиртов.

Гептанол-1 и гептанол-4 являются изомерами друг для друга.

(изомерия положения функциональной группы)

C₈H₁₇OH, 4-метилгептанол -4, третичный спирт.

Класс спиртов.

3. Домашнее задание слайд 26

1. Читать § 20, выполнить задания 5-7 на стр. 88 (учебник Рудзитис)
2. Записать изомеры положения функциональной группы для вещества состава C₅H₁₁OH и назвать их.
3. Подготовить сообщения (по желанию) об истории открытия спиртов и их изучении человеком. Форма оформления любая (текст, презентация, видеофильм…)

Литература

“Уроки химии 10-11 класс” - Р.Г. Иванова, А.А. Каверина, А.С. Корощенко. Издательство Просвещение.

“Химия. 10 класс” - Л.М. Брейгер. Издательство Учитель.

Материалы Википедии.

Приложение:

ЭТО ИНТЕРЕСНО! История открытия и изучения спиртов:

• Этиловый спирт, вернее, хмельной растительный напиток, его содержащий, был известен человечеству с глубокой древности.

Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства “вина”, вернее ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э.

• Впервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке, в Италии.
• В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием “аква вита” и презентовала царскому двору.
• В 1660 году английский химик и богослов Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также открыл его некоторые физические и химические свойства, в частности обнаружив способность этанола выступать в качестве высокотемпературного горючего для горелок. Абсолютированный спирт был получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем.
• В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Правда, он ошибся, описав её как C₂H₂. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верное гомологическое соотношение CH₂ и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта.
• В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с иодистым этилом, установил, что этиловый спирт является производным от воды с одним замещенным водородом, экспериментально подтвердив формулу C₂H₅OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.
• Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго; они назвали его “метиловым или древесным спиртом”, так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в 1857 году. Им же, впервые был открыт в 1855 году изопропиловый спирт, действием на пропилен серной кислотой.
• Впервые третичный спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезировал в 1863 году известный русский ученый А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.
• Двухатомный спирт — этиленгликоль — впервые был синтезирован французским химиком А.Вюрцем в 1856 году. Трехатомный спирт — глицерин — был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.