Проект урока на тему "Изомерия, ее виды"

Цели урока:

• раскрыть важнейшее положение теории строения органических соединений А.М.Бутлерова о взаимозависимости строения и свойств органических веществ на явлении изомерии;
• дать общее представление о видах изомерии.

Задачи урока:

Образовательные:

• продолжить формирование понятия “изомерия”;
• разграничить понятия “гомолог” и “изомер”;
• закрепить знания о теории химического строения;
• дать учащимся представление о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии): о разновидностях структурной изомерии (изомерия положения кратной связи на примере алкенов, изомерия функциональной группы на примере спиртов, межклассовой на примере алкенов и циклоалканов, спиртов и простых эфиров, нитроалканов и аминокислот),
• о разновидностях пространственной изомерии: о геометрической (цис-, транс- на примере алкенов и циклоалканов),
• оптической (на примере аминокислот)
• добиться от учащихся первичного обобщения и систематизации новых знаний;
• на основе приобретенных знаний, выработать умения распознавать изомеры по структурным формулам веществ, определять вид изомерии, выяснять вопрос о наличии в молекуле асимметричного центра и существовании оптических изомеров;
• показать основные направления развития теории строения на примере стереометрии;
• учить составлять молекулярные и структурные формулы органических веществ, собирать модели молекул углеводородов, называть вещества по современной номенклатуре.

Развивающие:

• развивать познавательный интерес, используя приемы моделирования и эксперимент;
• развивать умение выделять существенное через обучение составлению схем;
• формировать умение сравнивать, классифицировать через выбор формул;
• развивать устную и письменную речь учащихся.

Воспитательная:

• содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих понятий: причинно-следственные связи, познаваемость мира, развитие природ;
• содействовать формированию информационной культуры самообучения, самообразования, самовоспитания.

Тип урока: урок изучения нового материала.

Оборудование: шаростержневые модели, цветной пластилин, спички, пара перчаток, семена тмина, мятная жевательная резинка, пробирки; таблицы с изображением молекул и моделей органических веществ, графопроектор.

Запись на доске:

Изомерия, ее виды.

Девиз: “Единственный путь, ведущий к знаниям, - это деятельность” (Б.Шоу)

Словарь урока: гомологи, изомеры, гомологическая разность, Юстус Либих, Фридрих Велер, А.М.Бутлеров, Ж.Дюма, Йенс Якобе Берцелиус, стереохимия, Я. Вант-Гофф, Ж. Ле-Бель, структурная изомерия, пространственная изомерия, геометрическая изомерия, оптическая изомерия

ХОД УРОКА

1. Организационный этап (2 мин.). УЭ₁

Дидактическая задача: подготовка учащихся к работе на уроке, определение целей и задач урока.

Взаимное приветствие учителя и учеников, объявление темы урока, знакомство с содержанием модуля, постановка учебных задач, определение путей их достижения, определение практической значимости нового материала.

Учитель: Тема сегодняшнего урока “Изомерия и ее виды”. Мы будем работать с модулем. Познакомьтесь с содержанием модуля и ответьте, какие задачи поставим сегодня на уроке, что мы будем делать на уроке?

Предполагаемый ответ: Повторим понятие “изомерия”, познакомимся с видами изомерии, научимся распознавать виды изомерии.

Учитель: Сегодняшний урок имеет большое значение: изучая органические вещества, мы каждый раз будем обращаться к знаниям, которые должны усвоить на нашем уроке.

2. Этап актуализации опорных знаний (10 мин.). УЭ₂

Дидактическая цель: Активизировать ранее изученные понятия “гомолог” и “изомер”, разграничить эти понятия, чтобы подготовить учащихся к восприятию нового материала.

Фронтальная беседа по вопросам (1 мин.):

1. Что изучает химия? (Химия – наука о веществах, их свойствах и превращениях)

2. Что такое органическая химия? (Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т.е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов)

3. Каких веществ больше, органических или неорганических? (Неорганических веществ насчитывается около 100 тыс, органических - 18 млн.)

4. Что лежит в основе многообразия органических веществ? (Причиной многообразия органических веществ являются явления гомологии и изомерии)

5. Что такое гомология? (Гомология - это такое явление при котором существуют вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но различающиеся на группу -СН₂- _, гомологическую разность). Учитель предлагает учащимся самостоятельно по вариантам выполнить задания (3 мин.):

Учитель предлагает соседям по парте поменяться заданиями, вызывает поочередно по 1 ученику с каждого варианта и проверяет выполнение заданий у учеников, а учащиеся на местах занимаются взаимопроверкой, в маршрутном листе ставят оценки.

Критерии оценок: + или –

Вопросы 1 варианту: Как называется составленная модель? Сколько атомов С в молекуле этана? Какова валентность атома С? Что значит “ построить гомолог”?

Вопросы 2 варианту: Какие формулы веществ различают в химии? Что показывает молекулярная формула? Что показывает электронная формула? Что показывает структурная формула? Что такое изомеры?

Учитель предлагает учащимся самостоятельно по вариантам выполнить задания (3 мин.):

Учитель предлагает соседям по парте поменяться заданиями, вызывает 1 ученика 1 варианта и проверяет выполнение заданий у учеников, а учащиеся на местах занимаются взаимопроверкой, в маршрутном листе ставят оценки.

Критерии оценок: + или –

Вопросы 1 варианту: Что показывает структурная формула? Сколько структурных формул может быть у вещества?

Вопросы 2 варианту: Что значит “построить изомер”?

Самостоятельная работа (3 мин.). Выполнить упр.3 стр. 41.

Обсуждение с помощью графопроектора (проецируется задание)/

Ответ: 1, 3, 6 – изомеры гексана, имеют одинаковый качественный и количественный состав, но различаются строением 2, 4, 5 –изомеры пентана, имеют одинаковый качественный и количественный состав, но различаются строением.

Соединения 3 и 5, 4 и 6 гомологи, так как имеют сходное строение, но различаются на группу СН_{2 ,} гомологическую разность.

В более общем смысле все соединения являются алканами, т.е. они гомологи.

Учащиеся сами оценивают работу в маршрутном листе.

Критерии оценок к: “5” без ошибок, “4”-от 1 до 2 ошибок, 3”-от 3 до 4 ошибок, “2” - не ставим.

3. Этап усвоения новых знаний (22 мин.). УЭ₃ (7 мин.)

Дидактическая задача этапа: дать учащимся представление о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии), дать представление о разновидностях структурной изомерии: изомерия положения (кратной связи на примере алкенов, функциональной группы на примере спиртов), межклассовой (на примере алкенов и циклоалканов, спиртов и простых эфиров, нитроалканов и аминокислот), дать представление о разновидностях пространственной изомерии: геометрической (цис-, транс- на примере алкенов) и циклоалканов), оптической ( на примере аминокислот) добиться от учащихся первичного обобщения и систематизации новых знаний, на основе приобретенных знаний выработать умения распозновать изомеры по струкрурным формулам веществ, определять тип изомерии, выяснять вопрос о наличии в молекуле асиметричного центра и существовании оптических изомеров навыки.

Учитель просит зачитать историческую справку № 1. (2 мин.)

Явление изомерии (от греческих слов isos – равный и meros – доля, часть) было открыто в 1823 г. Юстусом Либихом и Фридрихом Велером на примере двух солей неорганических кислот: циановой и гремучей. В 1830 г. Ж.Дюма распространил преставление об изомерии. Термин “изомерия” появился годом позже и предложил его “патриарх органической химии” Йенс Якобе Берцелиус. Но открытию не придали особого значения. Научное объяснение изомерии было дано Александром Михайловичем Бутлеровым в 1861 г. в рамках теории строения. Бутлеров усматривал причину изомерии в том, что …(сформулируй положение ТХС).

Учитель: Сформулируйте положение ТХС, которое объясняет причину изомерии.

Предполагаемый ответ: Свойства веществ определяются не только их количественным и качественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. строением вещества.

Учитель: Молекулы каждого из веществ имеют вполне определенное (единственное) строение, которое может быть передано единственной структурной формулой. Если меняется порядок связи в молекуле, то это структурная изомерия. Если изомеры имеют одинаковые заместители у атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве, то это пространственная изомерия.

Самостоятельная работа с учебником (3 мин.).

Учитель: прочитаем g 7 учебника (с.37- 39). В тетради продолжим составление опорного конспекта “Структурная изомерия”.

4. Учитель предлагает соседям по парте поменяться заданиями, в ходе беседы учащиеся проверяют выполнение заданий учеников, в маршрутном листе ставят оценки

Какие разновидности структурной изомерии существуют? (2 мин)

Обсуждение с помощью графопроектора, проецируется схема:

Учитель: Давайте приведем примеры, выбирая формулы изомеров из таблицы “Формулы и модели органических веществ”. Приложение

Учитель: отличаются ли свойства изомеров? (Вопрос задается к каждой разновидности)

Предполагаемый ответ: “Да, свойства веществ определяются не только их количественным и качественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. строением вещества”или “Физическими свойствами отличаются, а химическими нет, так как относятся к одному классу веществ”.

УЭ₄ (15 мин).

Учитель просит зачитать историческую справку № 2 (3 мин.)

Изучение случаев изомерии, казавшихся необъяснимыми, привело к возникновению стереохимии — учения о пространственном строении молекул, которое в свою очередь обогатило теорию строения новым содержанием. Основы стереохимии были заложены в 1874 г., когда два малоизвестных химика — голландец Я. Вант-Гофф (22 года) и француз Ж. Ле Бель (27 лет) — одновременно и независимо друг от друга опубликовали свои работы.

Самостоятельная работа с учебником.

Учитель: прочитаем п.7 учебника (39- 41). В тетради составим опорный конспект “Пространственная изомерия”.

Обсуждение с помощью графопроектора, проецируется схема:

Учитель (3 мин.):

Для каких органических соединений характерна геометрическая изомерия?

Какая гибридизация характерна для двойной связи? Какая форма молекулы?

Возможно ли свободное вращение атомов вокруг двойной связи?

Что такое цис-изомер, транс-изомер?)

Предполагаемый ответ: Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Для двойной связи характерна sp²-гибридизация. Гибридные орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120^°. Свободное вращение атомов вокруг двойной связи не возможно, поэтому заместители могут располагаться либо над плоскостью, либо под плоскостью, т.е. по одну сторону (ЦИС-ИЗОМЕР) и по разные стороны (ТРАНС-ИЗОМЕР).

Составление модели геометрических изомеров бутена (2 мин.)

Учитель (5 мин.):

Когда возникает оптическая изомерия?

Какой атом С называют ассиметричным?)

Предполагаемый ответ: Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Она возможна, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом углерода называется асимметричным.

Демонстрация пары резиновых чуть надутых перчаток как модели оптических изомеров, и невозможности их совмещения.

Учитель: отличаются ли свойства оптических изомеров?

Занимательный эксперимент (2 мин.)

Цель: убедимся, что несмотря на то, что строении оптических изомеров почти идентично, эти вещества могут существенно отличаться по запаху.

L-карвон – запах мяты (ментол, получаемый синтетически)

D- карвон – запах тмина

Учитель просит зачитать историческую справку № 3.

В 1857 г. Луи Пастер впервые установил, что плесневый грибок Penicillum gJaucum потребляет D-винную кислоту, оставляя нетронутой левовращающую форму. Он высказал предположение о том, что физиологическая активность подобных изомеров зависит от расположения в пространстве атомов. Это открытие явилось началом исследований, посвященных вопросу о связи между физиологической активностью и пространственной конфигурацией химических соединений.

Учитель: Так было установлено, что:

• L-адреналин интенсивно повышает кровяное давление, а его D-изомер лишен такой способности;
• природные L-аминокислоты безвкусные или горькие, а представители D-ряда сладкие;
• L-аскорбиновая кислота обладает антицинготными свойствами, тогда как ее D-изомер неактивен.

Неодинаковое отношение живого организма к оптическим антиподам несомненно связано с тем обстоятельством, что основные вещества, из которых построено все живое, например белки, сами по себе являются асимметричными.

4. Этап проверки понимания учащимися новых знаний УЭ₅ (9 мин).

Дидактическая задача этапа: установить усвоили или нет учащиеся знания о видах изомерии.

1. Самостоятельное выполнение теста. Самоконтроль. (5 мин)

Учащиеся сами оценивают работу в маршрутном листе.

Ответы проецируем на экран:

Критерии оценок: “5” без ошибок, “4” - от 1 до 2 ошибок, 3” - от 3 до 4 ошибок, “2” - не ставим.

Резерв:

1. Упр.1 стр.41 (4 мин).

Предполагаемый ответ: Существует два вида изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия).

Структурная изомерия имеет несколько разновидностей:

а) изомерия углеродного скелета (изомерия цепи) — зависит от порядка соединения между собой углеродных атомов в цепи;

б) изомерия положения:

• кратной связи
• функциональной группы;
• межклассовая изомерия.

Пространственная изомерия имеет две разновидности:

• геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия);
• оптическая изомерия (зеркальная).

2. Упр.2 стр.41.

Предполагаемый ответ: Структурная изомерия обусловливается различным порядком соединения атомов и атомных групп в молекуле, а пространственная (стереоизомерия) – различным расположением атомов и атомных групп в пространстве относительно друг друга. Пространственные изомеры имеют одинаковый порядок соединения атомов (т.е. одинаковое химическое строение).

3. Упр.4 (стр.41).

Геометрическая изомерия возможна для отдельных представителей алкенов и циклоалканов, Цис-транс-изомерия связана с различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Примеры: цис-бутсн-2 и транс-бутен-2; цис-1,2-диметилниклобутан и транс-1,2-диметилциклобутан (структурные формулы см. учебник, с. 40).

У алканов пространственная изомерия отсутствует, так как одинарная связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси. Вокруг двойной связи такого вращения не происходит.

Резерв: упр.6 (стр.41)

5. Итог урока УЭ₆ (2 мин).

Дидактическая задача этапа: дать оценку успешности достижения цели.

1. Прочитаем тему урока.

Так что такое “изомерия”?

Какие виды изомерии существуют?

2. Прочитаем цель урока.

Все ли, из того, что было запланировано. Вам удалось выполнить?

Какую оценку Вы поставили бы себе на уроке?

Учитель предлагает взять стикеры красного, розового и желтого цвета и прикрепить на лист бумаги:

• красные, если ставим себе “5”,
• розовые, если “4”,
• желтые, если “3”.

Литература

1. Химия. 10-й класс: Учебник для общеобразовательных учреждений О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин. Под ред. В. И. Теренина. 3-е изд., стереотип. М.: Дрофа, 2002.

2. Габриелян О.С, Остроумов И. Г. Химия. 10-й класс: Метод, пособие. М.: Дрофа, 2001.

3. Габриелян О.С. Химия. 10-й класс: Настольная книга учителя / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. М.: Дрофа, 2004.

4. Савинкина Е.В., Логинова Г. П. Химия: Полный школьный курс. М: АСТ-ПРЕСС, 2000 (“Универсальное учебное пособие”).