Предельные углеводороды: состав, строение, гомологический ряд

Разделы: Химия

Цели:

  • образовательные: получить первоначальные представления о классе соединений (общая формула, конкретные представители, их состав и строение);
  • воспитательные: в целях формирования научной картины мира показать действие законов диалектики (переход количественных изменений в качественные) при изучении гомологии, продолжить воспитывать культуру поведения в обществе, нравственность через изучение темы углеводороды;
  • развивающие: в целях развития логического мышления продолжать развивать у учащихся умения наблюдать, делать выводы по результатам наблюдений, устанавливать причинно-следственные связи.

Урок формирования новых знаний и умений.

МПС: физика, математика.

Оборудование и реактивы: эвдиометр, штатив лабораторный, столик подъемно-поворотный, склянка с нижним тубусом, резиновые трубки и пружинные зажимы, генератор высокого напряжения, баллон с газом, ингаляционная трубочка; вода (подкрашенная красными чернилами).

Планируемые результаты обучения: учащиеся должны знать общую формулу класса, уметь составлять формулы конкретных представителей и давать им названия, учащиеся должны понимать смысл понятия предельные углеводороды, получить представления об их строении.

Ход урока

I. Мобилизующее начало урока.

  • организация класса.
  • актуализация знаний.

Проведение урока следует начать с вопросов к учащимся. А как вы понимаете название углеводороды? Для того, что бы выяснить так ли это, давайте обратимся к химическому эксперименту.
Учитель демонстрирует опыт: “Разложение бутана под действием тихого электрического разряда”. В данном опыте возможно использование любого газообразного предельного углеводорода. Наиболее удобно использовать для опыта бутан – газ для зажигалок. Но в методическом плане, целесообразнее использование метана (но заполнение метаном эвдиометра требует большей затраты времени), но его строение проще и учащимся будет легче прийти к нужным выводам.

Цель: установить формулу метана.

Подготовка к проведению опыта.

  1. Собрать прибор по рисунку 1 и проверить его на герметичность (пробки прибора должны плотно входить в отверстия эвдиометра и не допускать проникновения веществ).
  2. Заполнить склянку и эвдиометр при открытых зажимах водой (подкрашенной красными чернилами).

    3. a. Заполнить водой склянку. Как только уровень воды в склянке и эвдиометре станет одинаковым, открыть верхнюю пробку и заполнить эвдиометр до верха водой.
    b. Закрыть пробкой (не допуская попадания под пробку пузырьков воздуха).

  3. При проведении этого опыта необходимо использовать защитный экран, а так же белый фоновый – для лучшего восприятия учащимися.

Заполнение прибора газом.

Заполнить прибор углеводородами возможно несколькими способами. Мы предлагаем наиболее простой способ. В прибор не должен попадать кислород т.к. в его присутствии может произойти взрыв!

  • Закрыть верхнее отверстие эвдиометра пробкой с трубкой и зажимом, вставить в прибор электроды (расстояние должно быть не более 1 см).
  • Заполнить его через нижнее отверстие подкрашенной водой (“с горочкой”).
  • Прикрыть отверстие эвдиометра и опустить его в кристаллизатор с водой, так, чтобы в эвдиометр не попали пузырьки воздуха.
  • В пробирку поместите смесь для получения метана, закройте пробкой с газоотводной трубкой (проверить на герметичность прибор) и начинайте нагревание. Как только вытиснится воздух и установится равномерный ток газа, ввести нужное его количество – методом вытеснения воды. Наиболее просто заполнить прибор можно заполнить бутаном – газ для зажигалок. Используя баллон с газом и насадку от ингалятора.
  • Закрыть нижнее отверстие прибора пробкой с газоотводной трубкой, соединить ее со склянкой с водой закрепить эвдиометр в штативе.

Проведение опыта.

  1. Присоединяют к электродам прибора клеммы генератора высокого напряжения.
  2. Включить прибор, установить максимальное напряжение. При установленном напряжении образуется тлеющий разряд. При этом происходит разложение метана. Объем при этом увеличивается почти в два раза. На корпусе прибора появляются частицы углерода. Опыт необходимо проводить до прекращения увеличения объема газа.
  3. Отключить прибор от сети.
  4. Доказать наличие образовавшегося водорода.
    a. Поднять склянку с жидкостью вверх.
    b. Поджечь лучину, открыть верхний зажим и поднести лучину. Водород загорится.

Если использовать другие углеводороды можно получить аналогичные результаты. При использовании одинаковых объемов углеводородов можно показать различия в количественном составе углеводородов. Так при разложении этана объем увеличивается в три раза, а бутана – в пять раз.

С4Н10 > 4С + 5Н2.

Аналогичные опыты можно провести с метаном, этаном, пропаном. Если в качестве исходных веществ взять одинаковые объемы метана и этана, то при проведении опытов устанавливается различие в составе этих газов: при разложении образуется тройной объем водорода (С2Н6>2С + 3Н2).

После проведения эксперимента необходимо обсудить с учениками, что они наблюдали и выяснить, как они могут интерпретировать свои наблюдения.

Итак, мы предположили, что в состав изучаемых нами веществ входят углерод и водород. В результате опыта мы наблюдали увеличение объема газа? Почему? Какое вещество является газообразным? (Водород) Во сколько раз произошло увеличение объема газа? (в 2 раза) Рассмотрите внимательно стенки и электроды прибора в зоне проведения реакции. Что с ними произошло? (стенки покрылись темным налетом) Чем покрылись стенки прибора? (сажей – углерод) [3],[4].

Учитель на доске, а учащиеся в тетрадях пишут формулу метана уравнение его разложения.

II. Изучение нового материала.

Учитель сообщает тему урока: предельные углеводороды.

Предельные углеводороды или алканы – это сложные органические вещества молекулы которых содержат в себе только ординарные связи и состоят из атомов углерода и водорода.

Общая формула алканов - СnН2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.

На основании этой формулы мы можем построить формулы других представителей углеводородов (Ученики вместе с учителем составляют формулы алканов и дают им названия).

 

  Название углеводорода Брутто формула Агрегатное состояние при н.у.
Гомологический ряд СН4 Метан

Газы
С2Н6 Этан
С3Н6 Пропан
С4Н10 Бутан
С5Н12 Пентан

Жидкости
С6Н14 Гексан
С7Н16 Гептан
С8Н18 Октан
С9Н20 Нонан
С10Н22 Декан

Изучение физических свойств углеводородов.

Демонстрация представителей углеводородов (газообразных, жидких, твердых) и природных источников. Кратко освещается области их применения. Учитель показывает парафин, вазелин, нефть.

Метан – это не только земное, но и комическое вещество: он содержится в атмосфере Сатурна и Юпитера, а в твердом состоянии его обнаружили на Уране и Нептуне.

Метан – главная составляющая часть природного газа (до 98%), а так же попутных газов которые выделяются при добыче нефти. Обнаружить метан возможно даже в любом болоте или пруду. Если палочкой пошевелить ил, то на поверхность воды поднимаются пузырьки болотного газа, который состоит в основном из метана. Он образовался из погибших растений и других веществ без доступа воздуха. Метан – газ без цвета и запаха. Поэтому, работая с метаном, необходимо соблюдать осторожность. Он образует с воздухом взрывоопасную смесь. Наиболее сильный взрыв возможен при соотношении метана и кислородом 1:2. Чтобы избежать утечки метана в шахтах устанавливают мощные вентиляционные устройства. Для контроля за поступлением метана работают автоматические приборы - анализаторы, сигнализирующие о появлении газа. В квартирах газовые анализаторы отсутствуют. Для обнаружения утечки метана к нему добавляют небольшое количество сильно пахнущего вещества. Обычно с этой целью используют меркаптаны. Например, метилмеркаптант – СН3SH.

Бутан и пропан применяются как топливо для зажигалок, для автомобилей, а так же при резке и сварке металлов.

Вазелин – это смесь жидких и твердых углеводородов.

Парафин – это смесь твердых высокомолекулярных (С17 и выше) углеводородов. Учитель показывает, что кусочек парафина плавает на поверхности воды (плотность меньше единицы) и легко плавится (при нагревании воды в пробирке кусочек парафина превратится в жидкость).

Физические свойства предельных углеводородов: это вещества, без запаха или с запахом бензина; не растворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях.

Учитель спрашивает у учеников: на какую разность отличается каждый следующий углеводород от предыдущего? (на СН2) Оказывается, что такое явление широко распространено в органической химии и носит название гомологии [1].

Гомологи – вещества, отличающиеся на группу СН2, имеющие сходное строение и свойства. Ряд углеводородов, который был нами записан выше, называется гомологическим.

Из определения углеводородов мы выяснили, что атомы углерода и водорода соединяются ординарными связями. Попробуйте на основании этого изобразить строение метана.

Строение молекулы метана.

Структурная формула метана

Учитель демонструрует шаростержневые и масштабные модели метана (используя таблицу).

Химическая связь – ковалентная полярная. Рассмотрим геометрию молекулы метана. Углерод образует четыре равноценные связи.

Атом углерода имеет два спаренных и два неспаренных электрона, а в молекуле метана их атом углерода образует - 4 равноценные связи. Согласно теории химической связи образование связей по обменному механизму происходит за счет перекрывания одноэлектронных облаков. Для объяснения связей применим модель гибридизации атомных орбиталей предложенную Л. Полингом. Образование 4-х связей возможно при участии одной s орбитали и трех р одноэлектронных орбиталей. Атом углерода подвергается возбуждению и при этом электрон с s-подуровня переходит на р. Энергия, затрачиваемая на этот процесс, компенсируется за счет образования новых связей. Поэтому тип гибридизации АО sp3 , валентный угол 109, 28?.

 

Рис 1. Строение молекулы метана.

Далее учитель вместе с учениками собирает шаростержневые модели других предельных углеводородов (этан, пропан, бутан, пентан) и обращает внимание учащихся

 

Рис. 2. Шаростержневые модели н-пентана, 2-метилбутана и 2,2-диметилпропана

на зигзагообразную структуру углеродной цепи. Причина такой структуры в тетраэдрическом направлении гибридных орбиталей атома углерода.

Собирая модели молекул бутана и пентана учитель подводит учащихся к явлению изомерии в органический химии. Для этого он может спросить у учащихся: “А можно ли, не меняя количество атомов, собрать молекулы этих соединений как то иначе”? Оказывается это является возможным и дается определение изомерии.

Изомерия – это явление существования изомеров.

Изомеры – это вещества, имеющие один и тот же качественный состав, но разное строение и свойства. Часто изомеры отличаются по температурам плавления и кипения. Например, бутан (tкип = -0.5?С) и изобутан (tкип = -11.4?С). Однако же встречаются случаи, когда вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение обладают свершено разными химическими свойствами (этиловый спирт и диметиловый эфир). Доходит даже до того, что один изомер является лекарством, а другой – ядом.

 Составление формул изомеров для бутана (С4Н10).  

1         2      3                                                                                       

                                   

2-метилпропан (изобутан)                              н-бутан           

Правила названий органических соединений:

  1. Выбрать главную (самую длинную) цепь атомов углерода.
  2. Пронумеровать главную цепь, начиная с того конца, где ближе заместители.
  3. Назвать углеводород.
  4. Цифрами указать положение заместителей и назвать его (их). Для обозначения количества применяют приставки 2- ди, 3 – три, 4 – тетра [5].

Как мы видим атомы углерода в алканах могут быть окружены различным количеством заместителей. В зависимости от того, какое количество заместителей окружает атом углерода различают: первичные, вторичные, третичные и четвертичные. Например, в молекуле бутана крайние атомы углерода являются первичными, а находящиеся в центре – вторичными. Других видов атомов в его молекуле нет. В молекуле изобутана атомы углерода метильных радикалов являются первичными, а центральный атом – третичным.

III.  Совершенствование и применение теоретических знаний и умений.

Учитель обобщает знания учеников о предельных углеводородах: повторяет общую формулу, физические свойства, понятия гомологи и изомеры. Учащиеся выполняют задание под руководством учителя по составлению изомеров и названию их.

Составить и назвать изомеры для пентана (С5Н12).

                            

Н-пентан                                          2-метилбутан

2,2-диметилпропан

IV. Домашнее задание.

Составьте формулу алкана, состоящего из 6 атомов углерода, но имеющего симметричное строение, а также у которого отсутствуют вторичные и третичные атомы углерода, и назовите его по международной номенклатуре [2].

Литература:

  1. Артеменко А.И. Удивительный мир органической химии / А.И. Артеменко. – М.: Дрофа, 2004. – 256 с.: ил. – (Познавательно! Занимательно!).
  2. Кузьменко Н.Е., Еремин Н.Н., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в ВУЗы. – М.: Издательство “Экзамен”, 2004.
  3. Марголин М.Я. Иллюстрированный каталог учебного оборудования для школ: Физика. Биология. Химия. География. Математика / В.М. Константинов, Т.С. Назарова, В.Ф. Шилов и др.; Под общ. ред. М.Я. Марголина. – 3-е изд., испр. и доп. – М.: ООО Издательство “ВАРСОН”, 2006. – 392 с.: ил.
  4. Назарова Т.С., Грабецкий А.А., Лаврова В.Н. Химический эксперимент в школе. – Библиотека учителя химии. – М.: Просвещение, 1987.
  5. Нифантьев Э.Е. Органическая химия. 11(10) кл. Учеб. для общеобразоват. учережд. – 2-е изд. – М.: Мнемозина, 2006. – 287 с.: ил.