Цели урока: Продолжить формирование системы знаний о классах органических соединений. Изучить строение, свойства, получение и применение сложных эфиров.
Задачи урока:
1. Закрепить и углубить знания о сложных эфирах, их номенклатуре.
2. Дать понятие о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации.
3. Развить понятие о водородной связи, взаимном влиянии атомов, воздействии этих явлений на свойства вещества.
4. Способствовать развитию эрудиции, и логического мышления учащихся.
Оборудование и реактивы: п\о "Уроки химии Кирилла и Мефодия. 10 - 11 класс. Органическая химия", компьютер, медиапроектор, интерактивная доска, набор карбоновых кислот, набор предельных одноатомных спиртов, концентрированная серная кислота, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Ход урока
На кануне урока каждой группе учащихся был роздан кроссворд на тему "Сложные эфиры". (Опережающее обучение). В начале урока учитель предлагает учащимся сдать кроссворды, чтобы иметь возможность оценить фактически выполненное домашнее задание, и в процессе объяснения нового материала учащиеся не смогли бы дописать недостающие слова.
На доске слова " Природа дала нам обоняние, и чтобы раскрасить нашу жизнь создала сложные эфиры".
Для работы класс делится на три группы. В ходе урока учитель оценивает работу всех групп на каждом этапе. Для этого на классной доске записываются названия групп в зависимости от цвета маркера, которым работает группа в течении урока на интерактивной доске. При выполнении каждого задания группе ставятся баллы. В конце урока учитель суммирует результаты, и подводит итог. Группа, набравшая больше всех баллов, получает оценку отлично, остальные в зависимости от числа набранных балов.
I. Мотивация к изучению темы.
На интерактивной доске презентация в программе PowerPoint в которой с помощью ярких, красивых картинок показано, где в жизни мы сталкиваемся со сложными эфирами.
У -ль: В повседневной жизни мы сталкиваемся с фруктами, цветами, косметикой, продуктами питания которые имеют запахи. Во фруктах и цветах эти ароматы природного происхождения, а в некоторых продуктах питания, косметике они созданы человеком. Но объединяет все эти запахи класс сложных эфиров. Ребята, а вы замечали, что продукты питания созданные человеком всегда имеют более насыщенные запахи, чем продукты природного происхождения? Как вы думаете, почему?
У -ся: Концентрация сложных эфиров в продуктах созданных человеком выше, чем в продуктах природного происхождения, видимо это связано с тем, что сложные эфиры могут испаряться в процессе приготовления.
У - ль: Абсолютно верно.
У каждой группы на столе стоят по три чашки Петри. В каждой чашке лежит раскрошенная карамель "Чупа-чупс" разных вкусов. Учащимся предлагается попробовать карамель из каждой чашки, для того чтобы они почувствовали и сравнили разные запахи.
У -ль: Карамель, которую вы попробовали, содержит синтетические сложные эфиры. Это небольшая часть обширной области применения сложных эфиров. И сегодня на уроке мы с вами познакомимся с этими веществами, их свойствами, строением их молекул, способами получения и номенклатурой. Частично в ходе изучения тем "Спирты" и "Карбоновые кислоты" мы уже встречались с этими веществами, сегодня разберем их подробно. Запишите, пожалуйста, в тетради тему урока.
У - ся: в тетради записывают тему урока
У - ль: (работа с программой "КиМ") Ребята, скажите, из каких веществ образуются сложные эфиры.
У -ся: Из карбоновой кислоты и спирта.
У - ль: Предлагает задание для самоконтроля №2. ("Уроки химии КиМ" Урок №1)
У -ль: В переводе с латыни слово эфир звучит как "Этер". Как бы вы назвали реакцию образования сложных эфиров?
У -ся: Дают варианты ответов.
У - ль: Предлагает задание для самоконтроля №1 из программы "КиМ". (урок №1)
Предложите определение класса сложных эфиров.
У - ся: Предлагают определение.
У - ль: Открывает чистый лист на интерактивной доске, записывает формулу сложного эфира и выделяет разными цветами радикал кислоты и спирта и просит учащихся на основании этой формулы вывести общую формулу класса сложных эфиров.
В уроке №2 программы "КиМ" учитель открывает определение класса сложных эфиров, определение реакции этерификации и общую формулу класса.
У-ся: Сравнивают определение класса сложных эфиров, определение реакции этерификации и их общую формулу, и записывают в тетрадь.
II. Способы получения сложных эфиров. Рассматриваются с помощью программы "КиМ", но так как в данной программе не представлены все способы получения изучаемых веществ, учитель на интерактивной доске объясняет недостающие в программе.
У-ль: Рассмотрим получение сложных эфиров. (Медиалекция в уроке №3 программы "КиМ"). Как уже было сказано раньше, сложные эфиры получают из спирта и карбоновой кислоты. Действительно, данную реакцию мы рассматривали при изучении тем "Спирты" и "Карбоновые кислоты". Остается добавить только, что в образовании сложных эфиров могут участвовать не только органические, но и неорганические кислоты. Запишите уравнения реакций получения сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта и азотной кислоты и спирта.
У - ся: К интерактивно доске выходят двое учащихся и записывают уравнения реакций. Дают названия полученным веществам самостоятельно, так как раньше при изучении карбоновых кислот уже упоминалась номенклатура сложных эфиров. Отмечают также что, реакции протекают в присутствии концентрированной серной кислоты.
RCOOH + R1OH = RCOOR1 + H2O
HNO3 + ROH = RONO2 + H2O
У - ль: Напоминает, в данных реакциях молекула воды образуется из гидроксогруппы молекулы кислоты и атома водорода молекулы спирта.
А теперь посмотрим, как достаточно просто в лабораторных условиях самим получить сложные эфиры. (Демонстрация реакции этерификации).
Учитель отмечает роль серной кислоты для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, как водоотнимающего средства. После этого учитель предлагает каждой группе учащихся из имеющихся на их лотках реактивов самим получить сложный эфир. После окончания эксперимента группы обмениваются пробирками с полученным эфиром, предварительно приложив к пробирке сопроводительную записку, в которой указано какие вещества использованы для получения данного эфира, записано уравнение реакции и каким запахом на их взгляд этот эфир обладает. Полученные результаты всех трех групп у каждого учащегося должны быть записаны в тетрадь. После окончания эксперимента учащимся предлагается решить задачу. Текст задачи выводится на интерактивную доску.
Задача: В реакцию этерификации вступило 1мл 70% - раствора уксусной кислоты (p = 1,07 г/мл) и 1мл 95% - ного этанола (p = 0,8 г/мл). Сколько этилацетата (p = 0,9 г/мл) при этом получится, если выход реакции этерификации составляет 80%?
Задачу решает на доске один из учащихся, остальные в тетради.
У -ль: Предлагает учащимся задание: В каком из случаев выход эфира будет большим: при взаимодействии карбоновых кислот а) с первичными спиртами; б) вторичными; в) третичными.
У - ся: Предлагают аргументированные варианты ответов. Учащиеся других групп вносят поправки и коррективы. Совместно с учителем приходят к правильному ответу и вывод записывают в тетрадь.
При взаимодействии кислот с первичными спиртами выход эфира больше, т.к. вторичные и третичные спирты более устойчивы.
У -ль: Кроме рассмотренного нами способа получения сложных эфиров существуют и другие.
1. Взаимодействие хлорангидридов со спиртами.
2. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом.
4. Алкилирование солей карбоновых кислот галогеналканами.
RCOONa + R1Br = RCOOR1 + NaBr
У - ся: Записывают способы получения в тетрадь.
У - ль: На чистом листе интерактивной доски рисует полную развернутую структурную формулу сложного эфира. Предлагает учащимся рассмотреть строение молекулы сложного эфира, взаимное влияние атомов в молекуле, а так же смещение электронной плотности и на основании этого предположить свойства эфиров.
У - ся: Каждая группа работает над предложенным заданием в течении 3-5 минут самостоятельно. После этого представитель любой группы выходит к интерактивной доске, рассказывает, дорисовывает маркером своего цвета все, что наработала группа. Представители других групп дополняют, дорисовывают, или исправляют маркерами другого цвета. Под руководством учителя приходят к правильному мнению и записывают выводы в тетрадь.
II. Химические свойства сложных эфиров. (Программа "КиМ", урок № 5)
У - ль: А теперь рассмотрим химические свойства сложных эфиров. Данные вещества вступают в реакции гидролиза, горения, восстановления до спиртов, в реакцию аммонолиза. Гидролиз может быть двух типов - кислотный и щелочной. Щелочной гидролиз еще иначе называют реакцией омыления.
Учитель показывает реакцию восстановления до спиртов, и реакцию аммонолиза записывая их на интерактивной доске с объяснением условий протекания. (Данные реакции отсутствуют в п\о "Уроки химии Кирилла и Мефодия")
1. Действие аммиака на сложные эфиры(аммонолиз):
CH3 - CO - OC2H5 + NH3 -> CH3 - CO - NH2 + C2H5OH
2. Восстановление сложных эфиров до спиртов.
R - CO - OR' <-> R - CH2OH + R'OH
Реакции гидролиза учитель предлагает учащимся рассмотреть самостоятельно. Для этого два ученика выходят к доске и записывают предложенные реакции.
У - ся: Самостоятельно рассматривают гидролиз сложных эфиров в воде (кислотный гидролиз) и в щелочной среде, т.к. данные реакции можно записать самостоятельно применяя логические рассуждения.
У - ль: Какая из двух реакций может быть обратимой? Почему щелочной гидролиз (омыление) необратим?
У -ся: При кислотном гидролизе результатом реакции являются карбоновая кислота и спирт, по этой причине гидролиз обратим. А при щелочном гидролизе образуется соль и спирт, которые не реагируют друг с другом, поэтому реакция необратима.
У - ль: Показывает демонстрацию химических свойств сложных эфиров в программе "КиМ".
III. Физические свойства сложных эфиров. (Программа "КиМ", урок №5)
У -ль: Рассматривает с учащимися физические свойства сложных эфиров в программе.
Говорит о том, что сложные эфиры - жидкости с характерными запахами, легко кипящие, летучие, плохо растворимые в воде.
IV. Изомерия и номеклатура сложных эфиров. (Программа "КиМ", урок №4)
У - ль: Ребята, как вы думаете, какие виды изомерии могут быть у сложных эфиров?
У - ся:
1. Изомерия углеродного скелета;
2. Положения функциональной группы.
3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.
У - ль: Абсолютно верно. Запишите виды изомерии в тетрадь. А теперь вспомним еще раз номенклатуру сложных эфиров. Систематическое название эфирам дается по названию радикала и кислотного остатка: алкилалканат. Применяют рациональные и тривиальные названия.
Например: CH3COOCH3 - метилэтанат, метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты, уксуснометиловый эфир.
Предлагает дать название при помощи тренажера в уроке №4, программы "КиМ". Затем учащимся предлагается дать названия сложным эфирам изображенным на этой же странице урока, предварительно закрыв "режимом фонаря" на интерактивной доске названия. После того как учащиеся называют вещества, учитель открывает названия, давая возможность учащимся проверить себя.
V. Применение сложных эфиров. Программа "КиМ", урок №6. Презентация в программе PowerPoin.
У - ль: Приводит названия сложных эфиров, говорит, какой запах имеет каждый из них.
У - ся: Самостоятельно записывают формулы эфиров, их названия в тетрадях и на доске.
У - ль: Перечисляет области применения сложных эфиров (пищевая промышленность, парфюмерная, легкая и химическая).
У - ся: Записывают в тетрадь применение сложных эфиров.
VI. Домашний кроссворд выводится на интерактивную доску.
У - ся каждой группы маркером своего цвета заполняют клетки. Учащиеся других групп проверяют правильность заполнения кроссворда, вносят коррективы по мере необходимости.
У - ль: Оценивает баллами на классной доске каждую группу по количеству слов правильно отгаданных в кроссворде.
VII. Закрепление пройденного материала.
Тест выводится на интерактивную доску.
Метилацетат можно получить при взаимодействии
- Метанола с муравьиной кислотой;
- Этанола с муравьиной кислотой;
- Метанола с уксусной кислотой;
- Этанола с уксусной кислотой.
Уравнение реакции этерификации:
- C2H5OH + C2H5OH =
- C2H5OH = C2H4 + H2O
- CH3COOH + C2H5OH =
- C2H4 + H2O = C2H5OH
Чтобы сместить химическое равновесие реакции
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOС2Н5 + Н2О + Q в сторону исходных веществ необходимо:
- Повысить температуру;
- Отделить сложный эфир;
- Добавить спирт;
- Применить катализатор;
При гидролизе метилового эфира пропионовой кислоты образуются продукты:
- Метанол и муравьиная кислота;
- Метанол и пропионовая кислота;
- Этанол и муравьиная кислота;
- Этанол и пропионовая кислота.
Сложный эфир можно получить при взаимодействии:
- C2H5OH с C2H5OH
- CH3COOH с Na2CO3
- CH2 = CH2 c HCl
- CH3COOH c C2H5OH
Если к CH3COOH прилить СН3ОН, концентрированную серную кислоту и смесь нагреть, то
- Образуется этилформиат
- Образуется этилацетат
- Образуется метилацетат
- Химическая реакция не протекает.
Тест учащиеся выполняют на листочках бумаги, и сдают на проверку учителю. Учитель проверит выполненную работы к следующему уроку и все учащиеся получат оценки. После того как работы сданы, учитель проверяет тест на доске вместе с учащимися в целях корректировки знаний.
У - ль: А теперь ребята, давайте подведем итог урока и сделаем выводы.
У - ся: Вместе с учителем формулируют выводы урока.
У - ль: Открывает выводы в программе "КиМ".
У - ся: Сравнивают свои выводы с выводами, которые приведены в программе и записывают их в тетрадь.
VIII. Домашнее задание. Домашнее задание по учебнику записано на доске. Учащимся предлагаются также адресе сайтов в Интернете, где можно посмотреть дополнительную информацию по данной теме.
У - ль: Выставляет оценки за работу на уроке всем трем группам учащихся и комментирует их.
Кроссворд.
По горизонтали:
3. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, которая приводит к образованию сложных эфиров.
4. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов.
8. Название кислоты С17Н33СООН.
10. Кашалотовый воск.
11. Органические вещества, сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
12. Название кислоты С15Н31СООН.
По вертикали:
1. Соль стеариновой кислоты.
2. Реакция сложных эфиров с водой, обратная реакции этерификации.
5. Гидролиз эфиров в щелочной среде.
6. Продукт взаимодействия С3Н7СООН и С2Н5ОН в присутствии серной кислоты.
7. Твердый жир, продукт гидрирования растительных масел.
9. Число атомов углерода в молекуле метилового эфира масляной кислоты.