Цели урока:
- Проверить, закрепить, осмыслить и систематизировать знания учащихся по теме "Предельные и непредельные углеводороды"; совершенствовать умений учащихся сравнивать вещества по составу, строению и свойствам, определять по формулам принадлежность веществ к определенным гомологическим рядам, вид изомерии.
- Научить учащихся использовать полученные знания в нестандартных ситуациях, осуществлять схемы превращений между классами углеводородов.
- Продолжить формирование навыков коммуникативной и самостоятельной деятельности учащихся; способствовать дальнейшему развитию интереса к изучаемому предмету.
Оборудование и реактивы: Компакт диск с учебной программой по органической химии, раздаточный материал с формулами углеводородов; листы с общими формулами алканов, алкенов, циклоалканов, алкенов, алкадиенов, алкинов; плакат "Строение лишайника"; портреты ученых, пробирки, газоотводная трубка, штатив, спички, карбид кальция, вода, раствор KMnO4. Эпиграф: "Деревья будто незнакомы, но под землей, в кромешной мгле в тугой комок сплелись их корни невидимые на земле". (Ай Цин)
План урока:
- Современная теория строения органических соединений.
- Гомологические ряды углеводородов. Гомологи.
- Изомеры. Виды изомерии углеводородов.
- Электронное и пространственное строение молекул углеводородов.
- Генетическая связь между классами углеводородов.
- Тестовый контроль по теме "Предельные и непредельные углеводороды".
- Общий вывод по уроку.
Каждый ученик получает план урока.
Ход урока
Вступительное слово учителя. Учитель объявляет тему урока и читает эпиграф. Предлагает учащимся найти связь между темой урока и эпиграфом. Учащиеся объясняют, что между классами углеводородов также существуют очень тесная взаимосвязь. Состав и строение углеводородов определяют их свойства.
Демонстрация лишайников и плаката "Строение лишайника".
Вопрос классу: Из чего состоит тело лишайника?
Ответ: Из двух организмов - гриба и водоросли. Вопрос: От чего зависят уникальные свойства лишайников? Ответ: Это пример симбиоза - взаимовыгодного приспособления двух организмов, что приводит к образованию нового качества, организма, имеющего характерные только для него свойства, проживающего в условиях недоступных исходным видам (на голых скалах, на древесных стволах). Грибница добывает воду, минеральных солей, а водоросли продуцируют органических веществ, так как способны к фотосинтезу. Таким образом, новое качество определяют все исходные компоненты, соединяясь в единое целое. Задание классу: Нарисуйте структурную формулу молекулы углеводорода, состоящего из 4-х атомов углерода и 8 атомов водорода. Учащиеся составляют формулы и называют соединений: бутен-1, бутен-2 (цис- и транс-бутен-2), 2-метилпропен, метилциклопропан, циклобутан. Углеводородов с таким молекулярным составом несколько, это вещества изомеры. Изомеры имеют одинаковый молекулярный состав, различное строение и разные свойства. Вопрос классу: Чем определяются свойства органических веществ? Ответ: Свойства органических веществ определяются составом, химическим, электронным и пространственным строением вещества. Используя компьютерную учебную программу по органической химии, осуществляется повторение основных положений теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Современная теория строения органических соединений состоит из трех теорий: теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова (1861г), стереохимическая теория Я.Вант - Гоффа (1874г) и электронная теория (Г.Льюис, Л.Полинг 1930г).
Вопрос классу: Какие гомологические ряды углеводородов вы знаете? Ответ: предельные углеводороды: алканы и циклоалканы; непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины. Ученики среди формул находят общие формулы углеводородов и прикрепляют на магнитной доске. Вопрос: Дайте определение понятию гомологи. Ответ: Гомологи - это вещества, имеющие сходное строение, сходные свойства, отличающиеся по составу на гомологическую разность - CH2 группу.
Вопрос: Какие виды изомерии характерны для углеводородов? Ответ: Виды структурной изомерии: изомерия скелета, положения кратных связей, межклассовая изомерия. Вид пространственной изомерии: геометрическая изомерия (цис-трансизомерия). Определение изомерам. Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, различное строение и разные свойства.
Работа с раздаточным материалом. На листах записаны формулы углеводородов, необходимо найти среди них гомологов и изомеров. Указать гомологический ряд и вид изомерии, также назвать их.
А) CH3-CH2-CH2- CH3
Б) 
В)CH3-CH2-CH2- CH2-CH3
Г) 
Д) 
Е) CH2=CH2
Ж) CH2=CH-CH2- CH3
З) 
И) 
К) CH2=CH-CH2- CH2- CH3
Л) CH3-CH=CH- CH2- CH3
М) CH2=C-CH2- CH3
Н)CH2=CH-CH= CH2 О) CH2=C=CH- CH3
П)CH
C- CH3 Р) CHCH С)CH3-CC- CH3
Т)CH2=CH-CH= CH- CH3
Ученики находят гомологов и указывают гомологический ряд углеводорода, затем находят изомеров и указывают вид изомерии.
Вопрос: Почему углеводороды имеют такой состав? Ответ: это связано с электронным строением молекулы. Вспомните, типы гибридизаций атомов углерода в молекулах.
Гибридизации углерода: sp3 , sp2, sp. В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp?-гибридизации. В результате образуются 4 гибридные облака, которые образуют 4 сигма - связи. Валентный угол между гибридными облаками 109? 28?. В пространстве молекула предельного углеводорода имеет тетраэдрическое строение. Появление двойной связи показывает, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации. Три гибридных облака образуют три сигма - связи. Негибридное р - облако образует пи-связь. Молекула алкена имеет плоское строение. Атомы углерода связанные тройной связью находятся в состоянии sp-гибридизации. Два гибридных облака атомов углерода образуют две сигма-связи, негибридные два р-облака образуют 2 пи-связи. Молекулы алкинов имеют линейное строение. Используется программа по органической химии для закрепления электронного строения молекул углеводородов. Вывод: электронное строение молекулы определяет ее пространственное строение.
Вопрос: Чем определяются свойства углеводородов? Ответ: Свойства вещества определяются составом, химическим, электронным и пространственным строением вещества.
Предлагается игра "кот в мешке": Ученики из мешка достают листочки со схемами превращений и выполняют в виде эстафеты. Если учащиеся сидят в 2 ряда, то предлагается две схемы превращений, если в 3 ряда, то три схемы превращений.
Схемы превращений:
1) метан->ацетилен->этен->хлорэтан->бутан->бутадиен-1,3->каучук.
2) метан->хлорметан->этан->этен->1,2-дихлорэтан->ацетилен->этаналь.
3) этан->хлорэтан->бутан->бутен-1->1,2-дихлорбутан->бутен-1.
Составляются уравнения реакций, которые помогают осуществить превращения.
Демонстрация опыта-загадки "Угадай, какое вещество было получено?". Для опыта берем кусочек карбида кальция и помещаем в пробирку, затем добавляем воду. Пробирку закрываем газоотводной трубкой и пропускаем газ через раствор марганцовки и поджигаем выделяющийся газ. По физическим и химическим свойствам вещества ученики догадываются, что выделяется газ ацетилен или этин - непредельный углеводород, который обесцвечивает раствор KMnO4 и горит коптящим пламенем.
Проводится тестовый контроль уровня усвоения знаний учащимися.
Вариант 1
1. Пентин соответствует общей формуле:
А) CnH2n-6 Б) CnH2n-2 В) CnH2n Г) CnH2n+2
2. Длина связи между атомами углерода наименьшая в молекуле:
А) C2H4 Б) CH4 В) C4H10 Г) C5H8
3.Углеводород, в котором орбитали всех атомов имеют sp-гибридизацию:
А) пропадиен Б) пропин В) этин Г) бутадиен-1,3.
4. Пентадиен-1,4 и 2-метилбутадиен-1,3 являются:
А) гомологами Б) одним и тем же веществом
В) геометрическими изомерами Г) структурными изомерами.
5. Предельные углеводороды не отличаются от непредельных:
А) видом гибридизации Б) растворимостью в воде
В) наличием разных связей между атомами углерода Г) строением молекулы.
6. В реакцию гидратации вступают:
А) этилен, бутин-2, пропадиен Б) пропилен, пентан, этин
В) бутадиен-1,3, бутан, циклопропан Г) этен, этан, этин.
7. С перманганатом калия взаимодействуют:
А) метан, этин, пропен Б) пропадиен, 2-хлорпропан, пропен
В) пропин, бутен-2, бутадиен-1,3 Г) циклопентан, этин, этин.
8. Ацетилен не взаимодействует с:
А) бромной водой Б) бромоводородом В) аммиачным оксидом серебра
Г) азотом.
9. Пентин-1 и 2-метилпентадиен-1,3 можно распознать:
А) спиртовым раствором гидроксида натрия Б) бромной водой
В) концентрированной азотной кислотой Г) аммиачным раствором оксида серебра.
10. Бромную воду при обычных условиях обесцвечивают:
А) метан, этен, этин Б) пропин, бутадиен-1,3, циклогексан
В) бутадиен-1,3, этен, пропин Г) бутан, бутен-1, этин.
Вариант 2
1.Вещества с общей формулой CnH2n-2 могут относиться к классу:
А) алканов Б) алкенов В) алкинов.
2. Гомологами являются вещества, формулы которых:
А) HC=CH и HC=C- CH3;
Б) СН3- СН3 и СН2=СН2;
В) СН3Cl и СН2Cl2 .
3. Атомы углерода в sp-гибридном состоянии содержатся в молекуле:
А) этана Б) этена В) этина.
4. Формула алкена: А) C2H4 Б) C8H18 В) C2H2.
5. По реакции Кучерова из ацетилена получается:
А) этан Б) уксусный альдегид ( этаналь) В) уксусная кислота.
6. Геометрическая изомерия характерна:
А) для алканов Б) для алкинов В) для алкенов.
7. Допишите уравнение реакции и определите ее название:
свет
CH4 + Cl2 >
А) галогенирование Б) гидрогалогенирование В) гидрирование.
8. Пентен-2 можно получить нагреванием со спиртовым раствором щелочи:
А) 2,3-дибромпентана Б) 1-бромпентана В) 3-бромпентана.
9. Реакция дегидратации возможна:
А) для бутана Б) для бутадиена-1,3 В) для этанола.
10. Все атомы углерода находятся в sp?-гибридном состоянии:
А) в алкенах Б) в алкинах В) в алканах.
Общий вывод к уроку
Современная теория строения органических веществ объясняет взаимосвязь состава, строения и свойств органического вещества. Многообразие органических веществ объясняется образованием различных углеродных цепей и связей между атомами углерода, существованием изомеров. Электронное строение определяет пространственное строение вещества. Между классами углеводородов существует генетическая связь.
Оценка деятельности учащихся. Заключительное слово учителя.