Цель урока:
- Образовательные: дать учащимся понятие о составе и строении сложных эфиров; отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс сложных эфиров, рассмотреть получение и применение сложных эфиров; дать понятие о реакции этерификации.
- Развивающие: формирование умений составлять формулы сложных эфиров и называть их, умений составлять уравнения реакций гидролиза и этерификации, развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, об условиях смещения химического равновесия; развитие логического мышления, внимания, памяти.
- Воспитательные: воспитание познавательной активности, доброжелательности, уважения друг к другу, умения слушать и верно оценивать ответы товарищей, воспитание культуры общения, самостоятельности в приобретении знаний.
Оборудование: Образцы сложных эфиров, оборудование и реактивы для проведения опыта и гидролиза сложного эфира. На столах учащихся: образцы фруктовых эссенций, оборудование для практической работы; определительные карточки для самостоятельной работы.
План урока:
I. Организационный момент урока.
II. Понятие о кислородсодержащих соединениях.
III. 1. Понятие о сложных эфирах:
а) определение
б) общая формула
в) использование метода меченых атомов
2. Номенклатура, изомерия.
3. Нахождение в природе (самостоятельная работа)
4. Физические свойства (образцы фруктовых эссенций под №…) – эксп./работа
5. Химические свойства (гидролиз) – индивидуальная работа у доски
6. Получение (р. этерификации) – практическая работа № 6 – парная работа
7. Применение.
8. Генетическая связь
IV. Закрепление изученной темы: групповая работа по определительным карточкам; упр. 8; зад. 1 с. 123.
V. Задание на дом. Подведение итогов урока.
ХОД УРОКА
Организационный момент урока.
Подготовка учащихся к активному сознательному усвоению знаний.
1) Кроме углеводородов, существуют органические вещества, содержащие кислород или кислородсодержащие органические вещества. С какими из них вы знакомы?
| - Спирты и фенолы. - Альдегиды и карбоновые кислоты. - Простые эфиры. |
 |
2) Какие соединения получаются при избытке спирта и более низкой температуре?
3) Учитель ставит перед учащимися проблему. Какие соединения получаются при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами? (Глинка Н.Л. “Общая химия”, стр. 454)
- Все спирты взаимодействуют с кислотами, образуя соединения, называемые сложными эфирами Способность образовать сложные эфиры, является характерным свойством, как всех спиртов, так и всех кислот.
III. Итак, тема урока “Сложные эфиры” - запись в тетради
Учитель: Что означает слово “эфир”? Где вы встречались с этим словом? - …
Учитель дополняет ответы учащихся: “Эфир” - 1) Бесцветная, летучая жидкость с резким запахом, использующаяся в медицине и в технике, например, серный эфир. 2) Название среды, в которой распространяются радиоволны, например, сообщение в эфире; прямой эфир – радио – или телепередача без предварительной записи. (Словарь иностранных слов)
1. Определение. Сложными эфирами называются органические вещества, которые образуются при взаимодействии кислот со спиртами, идущими с отщеплением воды.
Общая формула: R – C = O
O – R! , где R – одинаковые или разные радикалы углеводородов
Метод меченых атомов
:
Реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов называется реакцией этерификации. Этерификации сопутствует обратный процесс – гидролиз сложных эфиров. Он состоит в том, что при взаимодействии сложного эфира с водой снова образуется кислота и спирт. Т. о., данная реакция является обратимой. И, чтобы сместить равновесие в сторону получения сложного эфира, необходимо из реакционной смеси удалять воду. Реакция этерификации, также ускоряется при действии катализаторов – минеральных кислот, например серной. (Энциклопедия “Юный химик”, стр.352)
2. Номенклатура, изомерия (см. учеб. стр. 117).
Для сложных эфиров характерна только структурная изомерия (3 её вида).
1-й вид – изомерия углеродного скелета
2-й вид – изомерия положения сложноэфирной группировки
3-й вид - межклассовая изомерия:
3. Нахождение в природе (самостоятельно).
Сложные эфиры – вещества, широко распространенные в природе. Приятные ароматы цветов, плодов и ягод в значительной степени обусловлены присутствующими в них сложными эфирами.
4. Физические свойства (самостоятельно, стр. 118)
Экспериментальная работа! (Образцы фруктовых эссенций под №)
Пробирка № 1
Пробирка № 2
Пробирка № 3
Пробирка № 4
Пробирка № 5
Задание: определить по запаху какие напитки находятся в пробирках (грушевый, абрикосовый, ананасовый, банановый, апельсиновый)
5. Химические свойства.
Характерное свойство сложных эфиров – взаимодействие их с водой (гидролиз). При гидролизе сложных эфиров образуется равновесная смесь эфира и воды с продуктами гидролиза:
Установление этого равновесия катализируется кислотами.
(Дополнительно, для профильного класса, см. стр.721, Э.Э. Ремсден - справ. изд.). В щелочной среде реакция также идет быстрее. Гидроксид-ионы не только катализируют гидролиз, но и сдвигают равновесие в сторону образования кислоты и спирта, поскольку образующаяся кислота превращается в соль и выводится из равновесной смеси:
RCO2R! + H2O
RCO2H + R!OH
RCO2H + OH- —> RCO2- + H2O
Т.о., в присутствии основания реакция гидролиза сложных эфиров доходит до конца:
RCO2R! + NaOH —> RCO2Na + R! OH
6. Получение (р. этерификации).
Практическая работа № 6 Синтез этилового эфира уксусной кислоты (см. стр. 124)
Задания:
1) По каким признакам можно судить, что образовался сложный эфир?
2) Составьте уравнение реакции.
7. Применение сложных эфиров (самостоятельно).
Сложные эфиры применяют для изготовления приятно пахнущих так называемых искусственных фруктовых эссенций. Их широко используют в производстве фруктовых вод и шипучих фруктовых порошков, кондитерских изделий, а также в парфюмерии. Многие сложные эфиры используются в производстве пластмасс, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, лаков и синтетических волокон – лавсана и т. д.
8. Генетическая связь.
Среди изученных классов кислородсодержащих веществ есть изомерные (спирты и простые эфиры, одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры).
Задание. Напишите формулу сложного эфира изомерного по составу пропионовой кислоте и дайте название:
IV. Закрепление изученной темы.
Работа по определительным карточкам. Задание по вариантам: даны названия сложных эфиров, составить соответствующие химические формулы (см. приложение 1).
Упр. 8, стр. 123. (у доски – индивидуально).
Задача 1, стр. 123 (у доски – индивидуально).
Инструктаж домашнего задания: § 1, упр. 7, зад. 2, стр. 123. , составить кроссворд по теме “Сложные эфиры”, подготовить сообщение о превращении жиров в организме (по желанию учащихся).
Подведение итогов урока. Комментирование оценок.