Урок по теме "Влияние функциональной группы на свойства молекулы"
Цели урока:
- Образовательные – показать влияние функциональной группы на химические и физические свойства молекулы; выработать умение составлять называние спиртов, а также умение решать экспериментальные задачи, проводить химический эксперимент; выявить причины токсичности спиртов, рассмотреть действие спиртов на организм человека.
- Развивающие – создавать условия для развития логического мышления учащихся, умение анализировать, сравнивать, делать выводы и формирование умения работать в группе.
- Воспитательные – пропаганда здорового образа жизни.
Оборудование и реактивы: этиловый спирт,
концентрированная серная кислота, перманганат калия, алко-тестер,
куриная печень, пробирки, мультимедийная установка.
Учитель: Здравствуйте! Вы изучаете органическую химию,
основоположником которой является Александр Михайлович Бутлеров,
говоривший: "Как из ряда слов составляется речь, так из массы
постигнутых фактов рождается знание в его лучшем смысле". На этом
уроке на основе увиденных фактов мы постараемся с вами получить
новые знания.
Вы изучили классы углеводородов, давайте перечислим:

Учитель: Почему их называют углеводородами? Ученик: Молекулы
состоят только из двух элементов углерода и водорода.
Учитель: Как мы знаем, органическая химия – это химия углеводородов
и их производных. Сегодня мы познакомимся с одним из производных, в
котором появляется кислород, образующий определённую функциональную
группу. Тема урока "Влияние функциональной группы на свойства
молекулы" наша задача в результате опытов и наблюдений выявить это
влияние. Работать мы будем с опорным конспектом, в котором вы
будете дописывать по ходу урока новые понятия. Прочитайте по
опорному конспекту определение функциональной группы.
Ученик: Функциональная группа (ФГ) – это атомы, или группы атомов,
определяющие наиболее характерные свойства органической
молекулы (определение зачитывают учащиеся).
Учитель:
Задание1.
Посмотрите на представленные молекулы, какая новая группа в них
появилась? Подчеркните её.

Ученик: - ОН
Учитель: Знаете ли вы, как называется эта группа, где вы с ней
встречались?
Ученик: Гидроксогруппа. В основаниях.
Учитель: Эту группу в органической химии называют
гидроксильная, разные названия связаны с электропроводностью
веществ, посмотрим опыт (приложение 1). (Опыт 1 можно
провести на уроке с помощью компьютерно-измерительного блока и
датчика электропроводности измерить электропроводности
дистиллированной воды, раствора щёлочи, этилового спирта)

Итак, спирт и вода с гидроксильной группой проводят ток? Ученик: нет Учитель: а щёлочь с гидроксогруппой? Ученик: да. Делаем вывод:
Делаем вывод:
| гидроксильная группа -ОН | гидроксогруппа ОН- |
| для веществ – неэлектролитов спирты, вода. | для веществ – электролитов основания |
Учитель: Эта ФГ входит в состав нового класса, который
называется спирты. Вернитесь к заданию 1, в котором
представлены формулы спиртов, попробуйте сами дописать определение
этого класса.
Ученики дают определение спиртов:
Спирты (алканолы) – органические соединения,
содержащие в молекуле____________ __________________ групп
(ОН) у
одну / несколько
насыщенного атома углерода.
Учитель:
Когда появляются новые вещества, их надо называть, обратимся к
номенклатуре спиртов.

2.Главной УЦ выбирается самая длинная цепь, содержащая
группу - ОН (ФГ)
3.Нумерация С-атомов начинается с конца цепи, которому ближе ФГ
4.Несколько – ОН групп обозначают греческими числительными ди-,
три- ….

Рациональная номенклатура (для простейших спиртов):
Название спирта от названия соответствующего радикала с суффиксом и
окончанием "овый" и слова спирт (название даёт учитель).
Используются и тривиальные названия (исторически сложившиеся)
(название даёт учитель).
Мы познакомились с номенклатурой спиртов, для определения влияния
ФГ рассмотрим строение молекулы спирта на примере этанола.
1) сравним электроотрицательность
О Н
(> < =)
Вывод: электронная плотность смещена к кислороду, расставим
заряды δ-, δ+,смещение покажем стрелочкой. Молекула полярна, I-ая
группа свойств определяется разрывом связи О-Н
2) сравним электроотрицательность
С О
(> < =)
электронная плотность смещена к кислороду, поставим над
углеродом δ+,смещение покажем стрелочкой, II-ая группа
свойств определяется разрывом связи С—О
3) III- я группа свойств возможна в радикале

Вывод: Появление ФГ влияет на возникновение новых
химических свойств молекулы.
Если изменились химические свойства, то изменяться ли физические с
появлением ФГ?
Какие же новые физические свойства спиртов по сравнению с
углеводородами (алканами) проявляют спирты?
Физические свойства:
1.Агрегатное состояние. Исходя из данных таблицы, уже первые
представители спиртов – жидкости, т.е. в отличие от алканов в
спиртах нет газов. Спирты – жидкости и твёрдые вещества.
| Алкан | Алканол |
| Метан СН4 - газ | Метанол СН3ОН - жидкость |
| Этан С2Н6- газ | Этанол С2Н5ОН - жидкость |
2.Второе свойство температуры кипения. Посмотрим опыт по определению температуры кипения спиртов (приложение 1) (Опыт 2: в стакан с глицерином опускаем три пробирки с 2 мл этанола, воды, изобутанола, доводим до кипения и с помощью датчика температуры определяем температуры кипения жидкостей) Что вы увидели в опыте? Ученик: температуры кипения спиртов. Учитель: Как вы думаете, высокие они или низкие? Сравниваем с алканами по таблице. Ученик: высокие температуры по сравнению с алканами. Учитель: а вы обратили внимание, в чём я нагревала пробирки? Ученик: в глицерине Учитель: кипела ли жидкость, в которой нагревали пробирки? Ученик: нет. Учитель: обратите внимание на формулу глицерина, в которой три ФГ, что ещё больше повышает температуру кипения.

Также нагревали и воду, а почему температура кипения воды
высокая? Ученик: тоже есть гидроксильная группа.
Вывод: У воды и спиртов очень высокие температуры кипения,
причем, чем больше групп –ОН, тем температура выше.
3. Третье свойство – это растворимость. Показываем опыт по
растворимости спиртов (приложение 1)
Учитель: От чего зависит растворимость? Ученик: спирты растворимы в
воде, но с увеличением массы растворимость падает.
Вывод: с маленькой массой безгранично
растворимы в воде, с увеличением массы растворимость падает.
4. Если смешиваем 2 вещества, то чему равен общий объём? Ученик:
сумме объемов. Показываем опыт по уменьшению объёма при смешивании
спирта и воды (приложение 1) (Опыт 4:
смешиваем 20мл спирта и 20мл воды) Учитель: что наблюдали в
этом опыте? Ученик: уменьшение общего объёма.
Вывод: из опытов мы убедились, что свойства спиртов действительно
изменились, в чём роль группы – ОН?
Ответ (на примере этилового спирта)
Молекула С2Н5ОН существует только в газах
В жидкости - (С2Н5ОН)n (т.е. множество
молекул соединены друг с другом, ассоциированы).
Причина ассоциации - возникновение водородных связей.
Условия возникновения водородной связи:
1) наличие полярных молекул;
2) наличие атома водорода в одной молекуле и кислорода (сильно
электроотрицательного элемента, имеющего неподелённые электронные
пары) в другой.

За счёт притяжения противоположных зарядов и
предоставление кислородом в общее пользование своей неподелённой
электронной пары и образуется водородная связь между Н и. О,
которую изображают тремя точками. Водородная связь в 10 раз слабее
ковалентной, поэтому она играет роль в изменение физических свойств
веществ, а именно:
Что произошло с температурами кипения, из-за чего? Сделаем вывод и
запишем в конспекте.

Ученик:
| Вывод: образование водородных связей приводит к ассоциации молекул, а значит к росту температур кипения, а также плавления |
У воды возникают водородные связи, т.к. все условия для этого выполняются.

Учитель: Значит, водородные связи существуют отдельно в спирте и
в воде, спирты хорошо растворяются в воде. С чем это связано?
Ученик: образование водородных связей между молекулами спирта и
воды.

Учитель: соединения спирта с водой называются гидратами, открыл их Менделеев, состав и возможность их появления он описал в своей докторской диссертации "О соединения спирта с водой" Вы наблюдали из опыта по растворимости уменьшения объёма. Как вы думаете, почему суммарный объём уменьшился, связано ли это с гидратами? Ученик: расстояния уменьшаются, объем раствора тоже.

Ученик:
| Вывод: образование водородных связей увеличивает растворимость спирта в воде. Соединения спирта с водой называют гидраты, образование которых приводит к уменьшению межмолекулярного расстояния, следовательно, уменьшается суммарный объём. |
Учитель: Александр Михайлович Бутлеров говорил о взаимном влияние атомов друг на друга, мы рассматривали влияние группы ОН на молекулу, а влияет ли радикал на эту группу? Ученик: с увеличением радикала растворимость уменьшается.
| Вывод: из-за увеличение углеводородного радикала происходит ослабление водородных связей и уменьшение растворимости спиртов в воде. |
Учитель: Вспомните опыт по растворимости. Вы также наблюдали,
что краситель из воды переходил в спирт, почему? Ученик: спирт
лучше растворяет его, чем вода.
Учитель: мы помним, что подобное растворяется в подобном
R- Какая часть, а ОН – какая? Ученик: R –неполярная растворяет
неполярные вещества (органические), ОН – полярная часть растворяет
полярные вещества (основания, соли)

Итак, мы выяснили, что спирты – универсальные растворители,
имеют резкий запах, они летучи, поэтому, попадая в живые организмы,
легко распространяются в них, растворяясь в жирах, которыми особо
богаты ткань головного мозга, они накапливаются в нем в больших
количествах, чем в других органах, в первую очередь на это
реагируют центры внимания и самоконтроля.
Для подтверждения посмотрим опыт по воздействию физических свойств
спирта на пиявок ( приложение1) Комментарии к опыту: в
обычных условиях пиявки малоподвижны, медленно они поднимаются на
поверхность воды, чтобы подышать кислород, т.к. в воде его
значительно меньше. Но пиявки очень чувствительны к запахам,
поэтому при растворении спирта в первую очередь они реагируют на
резкий запах этанола, повышается их активность, изменяется форма,
они становятся плоскими, спирт перекрывает доступ кислорода, т.к.
они не могут подняться на поверхность воды, что приводит к их
гибели.
Спирты, попадая в организм, не только действует как растворители,
но также легко окисляются под действием ферментов.
Проведем опыт: в пробирку с куриной печенью добавим спирт и оставим
на 3 – 4 минуты.
Что же такое реакция окисления?
1.Она позволяет зажечь костер без спичек (показываем опыт: палочку
помещаем в кашицу из перманганата калия и концентрированной серной
кислоты, этой палочкой дотрагиваемся до фитиля спиртовки.).
2.Позволяет определить пары алкоголя в организме. Для проверки
уровня алкоголя в крови используют специальные тестовые трубки,
которые способны изменять окраску в зависимости от выпитого
алкоголя. Проделаем опыт, капнем в трубочку спирт, что наблюдаете?
( Учение: изменение цвета) Так вот в основе таких приборов
лежит изменение окраски оранжевого бихромата калия до зеленого
сульфата хрома (III), которое происходит в
результате окисления спирта.
3.Негативно влияет на живые организмы.
Давайте посмотрим на уравнение данной реакции.

В результате образуется вещество (альдегид), которое в несколько
раз более ядовито, чем сам спирт! В случае этанола образуется
этаналь, который, в первую очередь, действует на печень, под
влиянием его разрушительного действия печеночные клетки погибают.
На их месте образуется соединительная ткань, или попросту рубец, не
выполняющий печеночной функции. Печень постепенно уменьшается в
размерах, то есть сморщивается, сосуды печени сдавливаются, кровь в
них застаивается, давление повышается в 3-4 раза. И если происходит
разрыв сосудов, начинается обильное кровотечение, от которого
больные часто погибают.
Посмотрите, что стало с куриной печенью, опущенной в спирт, вы
видите воздействие спирта, а действие альдегидов ещё хуже.
Если человек употребляет технический спирт (денатурированный), в
который добавлен метанол, то в организме образуется метаналь,
который действует на сетчатку глаза и зрительный нерв, что приводит
к потере зрения.
Вывод: на уроке рассмотрели влияние ФГ на молекулу. В чём оно
заключается:
1.Молекула стала полярной.
2.Изменились физические свойства (температуры, растворимость,
агрегатное состояние) по сравнению с углеводородами в связи с
образованием водородных связей
3.Появились новые химические
свойства.
Рассмотрели воздействие новых веществ на живые организмы.
Домашнее задание: используя опорный конспект, выполните
предложенные упражнения.