Практическое занятие по химии на тему "Непредельные углеводороды. Алкены. Алкины"

Разделы: Химия

Классы: 10, 11

Ключевые слова: Алкены, алкины, Непредельные углеводороды

Цели урока: на практике закрепить знания по теме непредельные углеводороды. Отработать умения работать с информацией, активизировать познавательную деятельность, повысить мотивацию к учебному процессу.

Задачи урока:

  • Образовательная: повторить особенности строения молекул непредельных углеводородов; номенклатуру и виды изомерии; систематизировать причинно-следственные связи между химическими свойствами углеводородов и их строением.
  • Развивающие: развитие мышления, логики, самостоятельности и коллективной работы.
  • Воспитательные: формирование и воспитание личных качеств, культуры общения и коммуникативных качеств; воспитание самостоятельности в процессе усвоения и применения знаний в нестандартных ситуациях.

Тип урока: применения и совершенствования знаний.

Комментарий: данный урок разработан для работы со студентами СПО, на специальностях где учебный предмет «Химия» является профильным. Конспект данного урока должен выдаваться детям на рабочее место. В нем находится минимум информации, который дети должны усвоить, разобрать, отработать практически (практическая часть), путем решения упражнений, задач, кроссворда, дачи ответов на вопросы. Все происходит под полным контролем преподавателя. Студенты имеют право задавать вопросы на протяжении всего урока. В завершении для проверки уровня знаний имеются три варианта тестовых заданий, которые преподаватель выдаст уже индивидуально. Проверит и выставит оценку.

Практическое занятие

Тема: «Непредельные углеводороды. Алкены. Алкины»

Теоретическая часть

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – ненасыщенные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода.

Общая формула этиленовых углеводородов CnH2n.

Атомы углерода, соединенные двойной связью, находятся в sp2 – гибридизации и образуют одну σ- и одну π – связь.

Гомологический ряд: этен, пропен, бутен, пентен* (международная номенклатура), C2H4, C3H6, C4H8, C5H10.

*  этилен, пропилен, бутилен, амилен (соответственно, тривиальное (традиционная) название).

Изомерия: углеродной цепи, положения двойной связи, цис- транс-изомерия. Межклассовая изомерия – изомерны классу циклоалканам. Этен и пропен изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Номенклатура: по систематической номенклатуре названия алкенов производятся от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: этан – этен и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.

Физические свойства. По физическим свойствам алкены очень похожи на алканы с тем же числом атомов углерода. Низшие алкены С2 – С4 – газообразные вещества, С5 – С17 – жидкости, содержащие более семнадцати атомов углерода, - твердые вещества. Разветвленные алкены имеют более низкие температуры кипения и плавления. Это связано с более плотной упаковкой молекул у неразветвленных алкенов.

Алкены плохо растворимы в воде и хорошо в органических растворителях.

Способы получения.

  1. Промышленные способы
    1. Каталитическое дегидрирование алканов,
    2. Каталитичсекое гидрирование алкинов,
    3. Крекинг и пиролиз алканов, входящих в состав нефтепродуктов.
  2. Лабораторные способы
    1. Дегидрогалогенирование,
    2. Дегидратация спиртов (по правилу Зайцева),
    3. Дегалогенирование.

Химические свойства.

Этиленовые углеводороды очень реакционноспособные вещества. π – электроны двойной связи очень подвижны, т.к. связь образована не гибридными орбиталями. Электроны этой связи удалены от ядер атом и слабее притягиваются к ядрам атомов, поэтому такие электроны доступны для действия внешних реагентов, к которым относятся электрофильные частицы и радикалы.

Таким образом, алкенам характерен тип реакции присоединения, протекающий с легким разрывом π – связи.

Все реакции можно отнести к следующим типам:

  1. электрофильное присоединение,
    1. Галогенирование (АЕ),
    2. Гидратация (АЕ),
    3. Гидрирование,
    4. Гидрогалогенирование.
  2. окисления и восстановления,
    1.  Горение: полное и неполное,
    2.  Неполное окисление: взаимодействие с KMnO4 и K2Cr2O7 .
  3. полимеризации.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь между атомами углерода.

Общая формулы алкинов СnH2n-2.

Атомы углерода, соединенные тройной связью, находятся в sp-гибридизации и образуют одну σ- и две π- связи.

Гомологический ряд: этин, пропин, бутин, пентин* (международная номенклатура), C2H2, C3H4, C4H6, C5H8.

*ацетилен, метилацетилен (этин и пропин соответственно, рациональная номенклатура).

Изомерия: положения тройной связи, цепи. Первые два члена гомологического ряда изомеров не имеют. Изомерны классу алкадиенов.

Номенклатура: правила составления названий алкиной по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.

Физические свойства. Низшие алкины, содержащие от двух до четырех атомов углерода, - бесцветные газообразные вещества; начиная с пяти атомов углерода и до 16 – жидкости. Более высокомолекулярные алкины – твердые кристаллические вещества. Температура плавления, кипения и относительная плотность у алкинов выше, чем у соответствующих алканов и алкенов. Это связано с более плотной упаковкой молекул алкинов и более значительными силами межмолекулярного взаимодействия. Более плотная упаковка молекул связана с взаимодействием тройных связей соседних молекул алкинов.

Алкины плохо растворимы в воде (хотя несколько лучше, чем алканыи алкены) и хорошо растворимы в малополярных органических растворителях (ацетоне, эфире, бензоле).

Ацетилен – бесцветный газ, плохо растворим в воде, не имеет запаха. Этот газ хорошо растворим в органических растворителях. Например, в одном объеме ацетона под давлением может раствориться 300 объемов ацетилена.

Способы получения.

  1. Лабораторные способы:
    1. Дегидрогалогенирование диналогеналканов в спиртомов растворе щелочи или в расплаве щелочи (каждый галоген дает одну пи-связь),
    2. Гидролиз карбида кальция (получают ацетилен).
  2. Промышленные способы:
    1. Дегидрогенизация алканов,
    2. Окислительный пиролиз,
    3. Из нефти и газа.

Химические свойства.

Реакции присоединения протекают в две стадии.

  1. Присоединение водорода,
  2. Присоединение галогенов (с бром является качественной реакцией),
  3. Присоединение галогеноводородов протекает по правилу Марковникова,
  4. Присоединение синильной кислоты,
  5. Гидратация (по правилу Марковникова происходит),
  6. Присоединение спиртов с образованием простых эфиров,
  7. Присоединение карбоновых кислот с образованием сложных эфиров.

Реакции замещения.

Атомы водорода в ацетилене легко замещаются (на металлы: Na, Ag, Cu) с образованием ацетиленидов – которые, обладают слабыми кислотными свойствами.

Реакции окисления.

  • Полное горение в кислороде воздуха (коптящим пламенем),
  • Мягкое окисление (на холоду, без разрыва С-С связей),
  • Жесткое окисление (с разрывом тройной связи)

Реакции полимеризации.

  • Димеризация,
  • Тримеризация.

ВОПРОСЫ ДЛЯ ИСХОДНОГО КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ

Тема: «Непредельные углеводороды. Алкены. Алкины»

  1. Гомологический ряд, номенклатура алкенов.
  2. Строение на примере этилена. Образование π – связи.
  3. Структурная и пространственная изомерия.
  4. Способы получения – реакции элиминирования.
  5. Химические свойства (реакции присоединения, реакции окисления). Правила А.М.Зайцева и В.В.Марковникова.
  6. Гидрирование. Приведите пример.
  7. Галогенирование. Приведите пример.
  8. Гидрогалогенирование. Приведите пример.
  9. Образование карбокатиона. Приведите пример.
  10. Гидратация. Приведите пример.
  11. Окисление. Приведите пример.
  12. Качественные реакции на алкены. Напишите уравнения реакций.
  13. Понятие реакции полимеризации. Приведите пример.
  14. Понятие о реакциях замещения для алкенов. Приведите пример.
  15. Понятие о изомеризации алкенов. Приведите пример.
  16. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия алкинов.
  17. Способы получения алкинов. Приведите примеры и уравнения реакций.
  18. Химические свойства алкинов (реакции присоединения, окисления, восстановления, кислотные свойства).
  19. Кислотные свойства ацетилена и его гомологов. Приведите пример.
  20. Присоединение водорода. Приведите пример.
  21. Присоединение галогенов. Приведите пример.
  22. Присоединение галогенводорода. Приведите пример.
  23. Присоединение воды. Приведите пример.
  24. Присоединение спиртов. Приведите пример.
  25. Присоединение карбоновых кислот. Приведите пример.
  26. Присоединение синильной кислоты. Приведите пример.
  27. Реакция димеризации. Приведите пример.
  28. Реакции окисления. Приведите пример.
  29. Реакция полимеризации. Приведите пример.
  30. Реакция Н.Д.Зелинского, Б.А.Казанского. Приведите уравнение реакции.
  31. Реакции замещения. Приведите пример.
  32. Качественные реакции на алкины. Напишите уравнения реакций.

См. продолжение статьи