Фенол и его соединения

1. Назовите вещество по систематической номенклатуре:

А) 2-метилбутанол-2

В) Диметилэтилметанол

С) Бутанол-2

Д) Пентанол-2

Е) 2-метилпропанол-2

2. Выберите неправильные ответы для этиленгликоля:

А) Определяется с гидроксидом меди (II).

Б) Всупает в реакцию с металлическим натрием.

С) Вторичный спирт.

Д) Хорошо растворяется в воде.

Е) Используется в производстве лавсана.

3. Укажите формулу изопропилового спирта:

За каждый правильный ответ 1 балл.

Сегодня речь пойдет о гидроксильных производных ароматических углеводородов, предлогаю записать ряд формул гидроксилсодержащих ароматических соединений. Постарайтесь, чтобы были формулы соединений с гидроксильными группами как при бензольном конце, так и в боковой цепи.

Задание 1. Составьте структурные формулы гидроксильных производных бензола и его гомологов. Среди формул веществ, определите: а) ароматические спирты; б) фенолы.

Сделайте выводы.

Вещества, содержащий гидроксильную группу в боковой цепи, относят к спиртам. Вещества, в которых гидроксил соединен с бензольным ядром, составляют класс фенолов. Для более подробного изучения избираем одноатомный фенол.(Приложение 1)

Как вы думаете, свойствами каких соединений должен обладать фенол?

Работайте парами.

УЭ-3.1. Физические свойства фенола.

Лабораторный опыт 1.

В пробирку с водой внесите 1-2 капли раствора фенола. Содержимое пробирки взбалтайте. Какой можно сделать вывод о растворимости фенола в воде?

Лабораторный опыт 2.

Пробирку с небольшим количеством кристаллического фенола поместите в стакан с горячей водой. Какой вывод сделаете о температуре плавления фенола?

Работайте под тягой!

Обратите внимание на демонстрацию опыта- взаимодействие расплавленного фенола с натрием. (Пары фенола ядовиты!!!)

Исследуйте взаимодействие фенола со щелочью.

В пробирку внесите 5 капель разбавленного раствора гидроксида натрия и одну каплю фенолфталеина. Обратите внимание на окраску раствора.(Он должен иметь слабо-малиновую окраску.) Теперь добавляйте к нему по каплям раствор фенола до исчезновения окраски (пробирку закройте пробкой). После каждой капли раствора фенола взбалтывайте содержимое пробирки. Какой можно сделать вывод о свойствах фенола? Составьте уравнение реакции.

В образовавщийся раствор фенолята натрия с помощью стеклянной трубочки пропускаем углекислый газ. Что наблюдаете? Запишите уравнение. Сделайте вывод. Раствор помутнел, образовался малорастворимый фенол.

Задание 5.

• Заполняйте первую часть таблицы № 1.

Какие выводы сделаете?

Бензольное ядро оттягивает к себе неделимую р-электронную пару кислородного атома гидроксильной группы, а это приводит к тому, электронная плотность О-Н связи смещается в сторону кислорода от атома водорода. В результате облегчается отделение водорода в виде протона и фенол проявляет кислотное свойство.

Работу выполняйте под тягой!

Работайте со всеми.

Проводите опыт. Держа пробирку вертикально, внесите в нее каплю раствора фенола и добавляйте по каплям бромной воды до появления белой взвеси(пробирку закройте пробкой). Составьте уравнение реакции и сделайте вывод. Данная реакция является характерной на фенол.

Заполняйте вторую часть таблицы № 1.

Сделайте выводы о взаимном влиянии групп атомов в молекуле фенола.

Гидроксильная группа фенола, в свою очередь, повышает электронную плотность бензольного ядра в атомах углерода при положениях 2, 4, 6. Это придает большую подвижность водородам в этих положениях.

Лабораторный опыт: качественная реакция на фенол.

В пробирку внесите каплю раствора фенола, 4-5 капель воды и каплю раствора хлорида железа (III). Какого цвета образуется раствор?

Работайте парами.

Содержимое пробирок вылейте в специальную банку-слив с надписью “Остатки фенола”.

Работайте со всеми.

Выводы сделайте вместе с учителем.

Получение фенола.

Задание 9. Зная путь превращения от углеводородов к спиртам через галогенопроизводные, составьте уравнения реакций согласно следующей схеме:

С₆Н₆ —> С₆Н₅СI —> С₆Н₅ОН

Но такой способ не является ведущим, так как хлор при бензольном колце с трудом замещается на гидроксильную группу. Экономически выгодный способ для получения фенола использование бензола и пропилена (способ кумола). Приложение 2.

Работайте парами.

Изучайте самостоятельно.

Применение фенола.

Задание 10. Постарайтесь написать реакцию фенола с формальдегидом.(Проверить. Приложение 3)

Фенолформальдегидная смола применяется для изготовления поропластов с наполнителем порошкообразных и волокнистых веществ, в качестве связующего в слоистых пластиках, в виде клеев и лаков. Пластмассы на основе фенолформальдегидных смол обладают высокой прочностью, химической стойкостью, электроизоляционными свойствами.

Фенол используют для получения капрона, адипиновой кислоты, моющих средств. Пикриновая кислота (2,4,6 - тринитрофенол) взрывчатое кристаллическое вещество желтого цвета. Его также используют при лечении ожогов.

Водный раствор фенола дезинфицирующий.

Фенол и его производные ядовитые вещества, очень опасные для живых организмов. Поэтому при их производстве применяется соответствующее оборудование, препятствующее проникновению этих веществ в окружающую среду.

Самостоятельно изучайте области применения фенола и его соединений.

Закрепление, обобщение и систематизация знаний.

Постарайтесь ответить на следующие вопросы:

1. Объсните почему кислотные свойства у фенола намного выше, чем у одноатомных спиртов?

2. Почему замещение в бензольном кольце фенола проходит значительно глубже и при более мягких условиях, чем у бензола?

Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку уравнений:

Ацетилен —> бензол —> бром бензол —> фенол —> 2,4,6- тринитрофенол.

Групповая работа.

Задание 13. Выполните тестовое задание.

1. При производстве каких веществ используется фенол?

I. Толуол. II. Хлорбензол. III. Пикриновая кислота.

А) I В) I, II С) III Д) II, III Е) II.

2. Укажите формулу карболовой кислоты, среди ниже указанных веществ?

А) СН₃ОН В) С₂Н₅ОН С) С₆Н₁₁ОН Д) С₆Н₅ОН Е) С₄Н₉ОН.

3. Во время взаимодействии глицерина с максимальным количеством металлического натрия образуется:

4. Укажите формулы веществ, которые могут реагировать с гидроксидом натрия?

5. Сколько моль воды образуется при взаимодействии фенола массой 18,8 г, с азотной кислотой взятой в избытке?

А) 0,6 В) 0,3 С) 0,5 Д) 0.1 Е) 0, 4.

6. Допишите уравнение реакции и выберите правильные ответы:

ОН
|
     + Вr₂ —>

а) тип реакции замещение; б) атомы брома замещают атомов водорода, расположенных в мета- положениях.

7. С какими веществами реагируют и фенол и этанол?

I Nа II NаОН III НNО₃

А) I и II В) II С) III Д) I и III Е) II и III.

Приложение 3

Приложение 4

За каждый правильный ответ поставьте себе 1 балл.

Рефлексия.

Просуммируйте все баллы, полученные за урок.Определите итоговую оценку по следующим критериям:

Достигли Вы цели урока? Вам понравилась Ваше участие при выполнении лабораторных опытов?

6-8 баллов “4”,

3-5 баллов “3”,

меньше 2 баллов “2”.