Цели:
- сформировать представление о строении молекул алканов, гибридизации молекул, общей молекулярной формуле, гомологическом ряде алканов, а также электронном и пространственном строении предельных углеводородов;
- сформировать умение составлять молекулярные формулы алканов и определять тип гибридизации атомов углерода в молекулах углеводородов.
Оборудование:
- компьютер, интерактивная доска, мультимедийный проектор, презентация «Алканы»;
- на столах у учащихся: наборы для собирания моделей молекул.
ХОД УРОКА
Актуализация опорных знаний:
На первом этапе урока с учащимися проводится беседа о расшифровке понятия «углеводороды» и истории понятия алканы.
Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух элементов – углерода и водорода. Таких соединений очень много. Это самые простые органические вещества, что отнюдь не умоляет их значения. Напротив, по определению немецкого химика Карла Шорлеммера, «органическая химия есть химия углеводородов и их производных».
Общую формулу углеводородов можно представить в виде CxHy, где x и y связаны между собой определенным соотношением, определяющим класс углеводорода. Единственный углеводород – метан – имеет в своем составе один атом углерода; в остальных углеводородах число x колеблется от двух до нескольких тысяч.
Метан относится к первой группе углеводорода, которые по международной номенклатуре носят общее название «алканы». Алканы – группа предельных углеводородов. Историческое название алканов – парафины (лат. Parrumaffinis– малоактивный). По сравнению с другими углеводородами они относительно менее активны.
Общая формула алканов – CnH2n+2, где n – целое число, показывающее, сколько атомов углерода содержится в молекуле данного углеводорода.
– Напишите молекулярную формулу углеводорода, если в его молекуле содержится 10 атомов углерода. (С10Н2*10+2 или С10Н22 – декан).
Строение молекулы метана.
Далее учащимся предлагается проанализировать структурную и электронную формулы метана,
а также схему гибридизации s- и p-электронных облаков в атоме углерода
и ответить на следующие вопросы:
- Сколько гибридных орбиталей и какой формы образуется при sp3-гибридизации?
- Каков валентный угол между гибридными орбиталями?
- Сколько химических связей и какого типа образуется в молекуле метана?
- Каково пространственное расположение химических связей в молекуле метана?
На рисунке показано, как происходит гибридизация, т.е. взаимное выравнивание s- и p-электронных облаков в атоме углерода (а и б). Эти облака после гибридизации располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра (в). При образовании молекул метана СН4 вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода (г).
Так как в этом случае в гибридизации участвуют один s-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется sp3-гибридизацией. Все связи в молекуле метана относятся к σ-связям. Все четыре углерод-водородные связи направлены к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды). Валентный угол НСН равен 109o28'.
Для закрепления и более четкого представления учащимися особенностей строения метана им предлагается собрать модель молекулы метана, используя наборы шариков для составления моделей молекул.
Гомологический ряд метана
Ученикам предлагается сравнить молекулярные формулы метана (СН4) и этана (С2Н6).
– Отнимите математически от молекулы этана молекулу метана. Чем отличаются эти две молекулы предельных углеводородов?
(Если отнять от молекулы этана молекулу метана, то можно заметить между ними разницу в один атом углерода и два атома водорода – СН2).
Если начиная с метана прибавлять группу СН2, то первой получаем молекулу этана, прибавив к которой ту же группу – получаем следующий углеводород – пропан и так далее. Таким образом – каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН2, которую называют гомологической разностью. Родоначальников всех предельных углеводородом является метан, а углеводороды, различающиеся на гомологическую разность – гомологичными.
Электронное и пространственное строение предельных углеводородов
Электронное и пространственное строение других представителей предельных углеводородов сходно со строением молекулы метана. В молекуле этана С2Н6 химическая связь образуется между двумя атомами углерода перекрыванием двух гибридных электронных облаков.
Так как гибридные электронные облака атомов углерода направлены к вершинам тетраэдра, то при образовании молекулы пропана С3Н8 направление химической связи между вторым и третьим атомами углерода не может совпадать с направлением связи между первым и вторым атомами углерода. Образуется угол 109º 28´.
Такие же углы существуют между четвертым, пятым и другими атомами углерода. Углеродная цепь поэтому принимает зигзагообразную форму, но при изображении формул эти углы не показывают (СН3–СН2–СН2–СН2–СН3 и другие).
Изомерия и номенклатура алканов.
Нахождение в природе. Получение алканов
Цели:
- Сформировать умение у учащихся давать название изомерам алканов по привила ИЮПАК.
- Показать основные способы получения предельных углеводородов.
Оборудование: кристаллизатор с водой и стеклянным цилиндром, наполненным водой, прибор для получения газов, бромэтан – 5 мл, натрий металлический (тщательно очищенный от корки оксидов и пероксидов) – 3 г., электронагреватель для пробирок, образец сырой нефти, демонстрационный штатив, компьютер и мультимедийный проектор, Презентация “Алканы”, видеофрагменты со способами получения алканов.
ХОД УРОКА
Этот материал является продолжением предыдущего и начать его целесообразно с проверки качества усвоения учебного материала с помощью заданий различного уровня сложности <Приложение 1>. Далее приступаем к изучению нового материала.
Изомерия и номенклатура
Так как углеводородов очень много, то для них международным союзом теоретической и прикладной химии принята специальная номенклатура – International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращенно IUPAC (ИЮПАК). Она была уточнена в 1979 году. Чтобы пользоваться ею, необходимо более подробно ознакомиться с понятием «радикал» и явлением изомерии.
В таблице <Приложения 2> даны формулы десяти первых предельных углеводородов. Если мысленно вычесть из их формул по одному атому водорода, то получаются группы атомов, которые называются радикалами. Названия радикалов образуются от названий соответствующих углеводородов путем изменения суффикса -ан на -ил, например: метил СН3, этил СН3–СН2–, пропил СН3–СН2–СН2– и т.д.
Многочисленность углеводородов объясняется явлением изомерии. С возрастанием числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко увеличивается. Так, например, у бутана их 2, у пентана – 3, у гексана – 5, а у декана – уже 75.
Для предельных углеводородов характерен один единственный вид изомерии – углеродного скелета (структурная изомерия). Именно тот факт, что явление изомерии имеет место, в органической химии необходимо применять структурные, а не молекулярные формулы. Необходимо отметить, что изомеры отличаются друг от друга не только строением, но и физическими свойствами, например температурой кипения. Углеводороды с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем соответствующие им соединения нормального строения, а температура плавления, наоборот, выше у изомеров с разветвленной цепью.
Далее целесообразно познакомить учащихся с правилами номенклатуры углеводородов:
1. Выбирают в формуле наиболее длинную углеродную цепь и символы атомов углерода в ней нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление
2. Называют радикалы (начиная с простейшего) и при помощи цифр указывают их место у нумерованных атомов углерода. Если у одного и того же атома углерода находятся два одинаковых радикала, тогда номер повторяют дважды. Число одинаковых радикалов указывают при помощи чисел на греческом языке («ди» – два, «три» – три, «тетра» – четыре и т.д.):
а) 2-метил…
б) 2,2-диметил…
в) 3-метил…
г) 2,3-диметил…
3. Полное название данному углеводороду дают по числу атомов углерода в нумерованной цепи:
а) 2-метилпентан
б) 2,2-диметилбутан
в) 3-метилпентан
г) 2,3-диметилбутан
Составление формулы алкана по его названию идет в обратном порядке. Сначала изображают главную цепь и нумеруют ее (как удобно, но лучше слева направо). Затем расставляют заместители к тем атомам углерода, которые указаны в названии. В конце к атомам углерода в главной цепи дописывают недостающие атомы водорода.
Затем следует учащимся предложить выполнить задания №№ 26, 27 <Приложение 1> для закрепления умения давать названия изомерам.
Нахождение в природе
Простейший представитель предельных углеводородов – метан – образуется в природе в результате разложения остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха. Этим объясняется появление пузырьков газа в заболоченных водоемах. Иногда метан выделяется из каменноугольных пластов и накапливается в шахтах. Метан составляет основную массу природного газа (80-97 %). Он содержится и в газах, выделяющихся при добыче нефти. В состав природного газа и нефтяных газов входят также этан, пропан, бутан и некоторые другие. Газообразные, жидкие и твердые предельные углеводороды содержатся в нефти.
Получение
В лаборатории метан получают прокаливанием безводного ацетата натрия с натронной известью. Натронная известь представляет собой смесь гидроксида натрия с гидроксидом кальция
Тщательно перемешаем натронную известь с ацетатом натрия и поместим в пробирку. Закроем пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нагреем смесь. Через некоторое время начинает выделяться метан:
CH3COONa + NaOH = CH4↑ + Na2CO3
Этан и другие предельные углеводороды с более длинной углеродной цепью можно получить при взаимодействии однородных галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием:
Первым эту реакцию в 1855 г. осуществил французский химик А. Вюрц (реакция Вюрца). Замечательная особенность реакции Вюрца – удвоение числа атомов углерода в продукте по сравнению с исходным веществом.
Примером специфического способа получения алканов является гидролиз карбида алюминия. Этимология слова гидролиз (от греч. слов hidor – вода и lisis– распад, разложение) позволяет определить такие реакции, как процесс разложения сложного соединения на два и более новых веществ под действием воды:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑
Для закрепления материала рекомендуется решить ряд задач на способы получения алканов, а также вспомнить задачи на нахождение формулы вещества по массовым долям элемента.
Список литературных источников:
1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя химии. 10 класс. – М.: «Блик и Кº», 2001.
2. Губанова Ю. К. Сборник задач по органической химии с решениями. — Саратов: "Лицей", 1999.
3. Оржековский П.А. ЕГЭ 2009. Химия. Сборник заданий / П.А. Оржековский, Н.Н. Богданова, Е.Ю. Васюкова и др. – М.: Эксмо, 2009.
4. Рудзитис Г.Е. Химия: Орган. химия: Учеб. для 10 кл. общеобразоват. учреждений. / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 8-е изд. – М.: Просвещение, 2001
5. Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ: 2011: Химия / авт.-сост. А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, А.С. Корощенко, М.Г. Снастина. – М.: АСТ: Астрель, 2011.