Цель урока: изучение класса органических соединений - алканов.
Задачи:
- Сформулировать знания учащихся о пространственном строении алканов.
- Дать ?понятия о гомологах, ознакомить с правилами составления названий орг. соединений по систематической номенклатуре.
- Рассмотреть ?способы получения, химические и ?физические ??свойства алканов, показать взаимосвязь между строением и свойствами.
- Познакомить с основными областями применения насыщенных углеводородов.
- Продолжить формирование умений анализировать, сравнивать, делать выводы; развить навыки культуры общения.
- Воспитывать экологически образованную личность и ответственное отношение к учебе.
Оборудование для урока химии:
- Шаростержневая ?модель молекулы метана.
- Зажигалка.
- Опросные листы.
- Таблицы: "Строение метана"; "Строение этана и бутана";
ХОД УРОКА
I. Организационный момент.
II. Проверка знаний.
1. Фронтальная беседа (5 мин).
- Что называется органической химией?
- Что является теоретической основой органической химии?
- Кто и когда сформулировал теорию строения органических соединений?
- Назовите основные положения этой теории и объясните их.
- Что называется изомерией? Приведите примеры.
2. Работа с опросным листом (5 мин).
3. Работа по карточкам у доски (3 человека)
III. Сообщение новых знаний
Цели урока:
- Познакомиться с классом органических соединений - алканами,
- Рассмотреть пространственное строение молекулы метана и его гомологов,
- Изучить физические свойства предельных углеводородов и их применение.
Знакомство с планом новой темы:
1. Понятие об углеводородах.
2. Особенности пространственного строения предельных углеводородов.
3. Гомологический ряд метана и составление названий алканов.
4. Получение алканов.
5. Химические свойства.
6. Физические свойства алканов.
7. Применение алканов.
Изложение лекционного материала учителем в соответствии с планом.
1. Понятия об углеводородах.
Углеводороды - это органические соединения, состоящие из двух элементов - углерода и водорода.
Таких соединений очень много. Алканы - название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Исторически алканы называют парафинами, что в переводе с латинского языка означает малоактивный. Алканы по сравнению с другими углеводородами относительно менее активные.
Их также называют насыщенными, т.к. все валентности атомов С насыщены ?атомами водорода. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан.
2. Особенности пространственного строения предельных углеводородов. Современные представления о строении вещества не сводятся только к установлению порядка соединений атомов, но также включают рассмотрение пространственного строения молекул и электронной природы химических связей.
Предлагается написать молекулярную, электронную, структурную формулы метана, выяснить, что они показывают.
СН4 - молекулярная формула (качественный, количественный состав);
- электронная формула (ковалентная полярная связь);
- структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).
Но данные формулы не отражают истинного строения молекул метана. Молекула метана не имеет плоского строения, как можно представить на основании структурной формулы.
Работа с моделями молекулы метана
Молекула метана в действительности имеет форму тетраэдра. Тетраэдр - это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра. Физическими методами исследования установлено, что валентные углы равны 109о28'.
Учащимся предлагаются проблемные вопросы:
" Почему молекула метана имеет такую пространственную форму?
"Чем объясняется направление валентных связей атома углерода от центра к вершинам тетраэдра?
Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.
С 1S2 2S2 2P2 --> C * 1S2 2S1 2P3 ?
(основное состояние) (возбужденное состояние)
Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S2-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.
Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.
Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией.
Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP3-гибридизацией.
Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую. Гибридные электронные облака вытянуты в пространстве под углом 109о28' к вершинам воображаемого тетраэдра, и в этом направлении они перекрываются с электронными облаками атомов водорода.
Итак, молекула метана имеет тетраэдрическое строение, что обусловлено SP3-гибридизацией атома углерода, тетраэдрическим направлением четырёх гибридных электронных облаков атома углерода.
Сравнивая масштабную и шаростержневую модели молекул метана, можно отметить, что шаростержневая модель, появившаяся до возникновения электронной теории, более наглядно рассматривает строение молекулы метана.
Работа с таблицами "Строение метана" и "Строение этана и бутана"
Для активизации учащихся им предлагается рассмотреть данные таблицы и ответить на вопросы (анализ информации, заключённой в таблицах).
Что общего в строении молекул метана и этана ?вы видите?
Чему равны валентные углы в молекулах гомологов метана?
Виды химической связи в молекулах метана и этана?
Проанализировав информацию, учащиеся делают выводы.
Для гомологов метана характерно:
Тетраэдрическое строение атома углерода (SP3-гибридизация);
Одинаковое значение всех валентных углов;
Наличие С - С и С - Н химических связей.
Практическое задание: сделать шаростержневую модель молекулы метана.
После выполнения задания - проверка правильности выполнения и создание гомологов метана - этана, пропана, бутана.
3. Гомологический ряд метана.
Существует много углеводов, сходных с метаном, то есть гомологов метана. В их молекулах имеются 2, 3, 4 и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН2. ?Например, если к формуле СН4 прибавить группу СН2, получим следующий углеводород С2Н6 - этан - гомолог метана. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Для предельных углеводородов характерна общая формула: СnH2n+2, где n - целое число атомов углерода. Пример:
n=5C5Н2Х5+2=С5Н12 - пентан
n=8C8Н2Х8+2=С8Н18 - октан
Работа с учебником (таблица).
Работа с опросным листом.
Для названия углеводородов используют две номенклатуры: историческую (случайные названия) и систематическую.
Для составления названия алканов по систематической номенклатуре нужно:
1. Выбрать самую длинную неразветвленную цепь углерода.
2. Пронумеровать эту цепь таким образом, чтобы заместители, которые в молекулах углеводородов замещают атомы водорода, были ближе к началу цепи.
3. Указать цифрой место и название заместителя, затем название основной цепи с суффиксом -ан. Для этого нужно знать название радикалов (образуются при отщеплении атома водорода от атома углерода), которые образуются от названий соответствующих углеводородов, путём замены суффикса -ан на -ил.
СН4 - метан, СН3 - метил
С2Н6 - этан, С2Н5 - этил
С3Н8 - пропан, С3Н7 - пропил
Работа с опросным листом.
Для примера рассмотрим молекулу бутана и изобутана.
Записать на доске структурную формулу молекулы бутана и изобутана.
СН3 - СН2 - СН2 - СН3 и СН3 - СН - СН3 ?
бутан СН3 изобутан
молекулу изобутана назовем по систематической номенклатуре
1 2 3
СН3 - СН - СН3 2-метил-пропан
СН3
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3 гексан
СН3
СН3 - С - СН2 - СН3 изогексан или 2,2, - диметилбутан.
СН3
Работа с опросным листом.
4. Получение:
1. Промышленный крекинг.
С8Н18 ? С4Н10 + С4Н8
С4Н10 ? С2Н6 + С2Н4 алкан + алкен
С16Н34 ? С8Н18 + С8Н16
2. Лабораторные способы:
1. Реакцией гидролиза карбида алюминия:
Al4C3 + 12HOH метан
3CH4 + 4Al(OH)3 гидроксид алюминия
2. Щелочным плавлением солей карбоновых кислот:
CH3COONa + NaOH ? CH4 + Na2CO3 ацетат натрия
3. Реакцией Вьюрца:
CH3Cl + 2Na ? CH3 - CH3 + 2NaCl
хлорметан этан
4. Восстановлением алкилгалогенидов:
CH3 - СН2 - Cl + Н2 ? CH3 - CH3 + HCl
хлорэтан этан
4. Физические свойства.
Проблемный вопрос: В благоустроенных квартирах используют смесь газов пропана и бутана. Почему прошедшей зимой во многих домах газ замерз и не поступал в квартиры?
С увеличением Mr закономерно изменяются:
а) агрегатное состояние углеводородов
С1-С4 - газы
С5-С16 - жидкости
n > 16 - твердые вещества
б) увеличиваются tпл и tкип.
в) уменьшается растворимость.
Вернемся к поставленному ранее вопросу, кто ответит?
5. Химические свойства.
Предельные углеводороды характеризуются малой реактивной способностью. Их называют инерционными, химически стойкими, парафинами (от латинского parum affinis - "мало сродства").
Сегодня на уроке познакомимся со взаимодействием алканов с кислородом, галогенами, термическим разложением, изомеризацией.
1. Горючесть алканов. При поджигании (t = 600oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.
СnН2n+2 + O2 ? CO2 + H2O + Q
например:
СН4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O + Q
Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.
Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.
С3Н8 + 5O2 ? 3CO2 + 4H2O + Q
Горение пропан-бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.
При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.
2. Разложение алканов.
СnН2n+2 C + H2
СН4 C + 2H2
С4Н10 4C + 5H2
Метан в термическом отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной прочности С - Н связей.
3. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).
СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl
СН3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl ?
СН2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
СНCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.
4. Реакции изомеризации характерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.
С4Н10 C4H10
Уравнение вызывает недоумение, т.к. учащиеся не встречались с реакциями, при которых состав молекул не изменялся. Значит, химические реакции могут сопровождаться не только изменением состава веществ, но и изменением их строения, что часто встречается в органической химии. Чтобы выразить такое превращение, надо пользоваться структурными формулами.
Структурно это выглядит следующим образом:
СН3 - СН2 - СН2 - СН3 СН3 - СН - СН3
СН3 СН3
бутан изобутан
6. Применение.
Сторонники природоохранного движения в целях защиты окружающей среды и экономии природных ресурсов предложили прекратить добычу природных углеводородов. Можно ли поддержать их предложение? Ответ обоснуйте.
Работа учащихся с текстом учебника стр. 153.
IV. Выводы.
В конце урока учащиеся записывают выводы, вытекающие из содержания изученного ?материала .
- Алканы (предельные углеводороды) характеризуются общими свойствами, на основании которых объединяются в гомологические ряды:
- имеют общую формулу СnH2n+2;
- все атомы углерода находятся в них в состоянии SP3-гибридизации;
- имеют прочные ковалентные ?(сигма) связи;
- на основе их свойств алканы широко используются в различных сферах деятельности человека.
Свойства алканов находятся в зависимости от электронно-пространственного строения, прочных химических связей.
V. Первичная проверка полученных знаний
1. Укажите ошибочное определение алканов:
а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.
2. Общая формула алканов:
а) СnH2n;
б) СnH2n+1;
в) СnH2n+2;
г) СnН2n-2.
3. Признаки, характеризующие строение алканов:
а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул ?120о, ?и ?-связи;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул ?180о, ?и ?-связи;
в) SP3-гибридизация, форма молекул - тетраэдр ?109о28', ?-связи.
4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:
а) 1S22S12P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P3;
г) 1S22S22P4.
5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:
а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P4;
г) 1S22S12P3.
6. Всем алканам присущи свойства:
а) вступать в реакцию замещения;
б) окисляться при обычных условиях;
в) гореть в кислороде;
г) реагировать с активными металлами.
VI. Итоги урока, оценки, дом. задание.