Урок в 10-м классе по теме "Углеводороды в жизни человека"

Цель урока:

• обобщить и закрепить знания учащихся о строении, номенклатуре, изомерии, физических и химических свойствах, получении и применении углеводородов.
• актуализировать знания учащихся о влиянии углеводородов на человека и окружающую среду.

Оборудование и реактивы: коллекции “Нефть, продукты ее переработки”, “Уголь, продукты переработки”, “Каучуки”, карта мира, изделия из ПВХ, полиэтилена, полистирола, резины.

Тип урока: обобщение материала

Ведущий метод: эвристическая беседа

Оргмомент.

Тема урока “Углеводороды в жизни человека”

• Что такое углеводороды?
• Что является источником УВ? (нефть газ, уголь)
• Назовите основные месторождения нефть, природного газа, каменного угля.

Сообщение ученика (по карте)

• Почему нефть называют чёрным золотом?
• Что такое нефть?
• Нефть – это смесь жидких углеводородов

Нефть и продукты ее переработки необходимы человеку в повседневной жизни. Нефть основной источник энергии. При сгорании значительное количество теплоты. Теплота сгорания нефти – 41 МДж/кг, бензина – 42 МДж/кг.

Нефтепродукты:

• жидкое топливо,
• газообразное топливо,
• твердое топливо (нефтяной кокс),
• смазочные и специальные масла,
• парафины и церезины, битумы,
• ароматические соединения, сажа,
• ацетилен,
• этилен,
• нефтяные кислоты и их соли,
• высшие спирты и т.д.

• Где в жизни вы встречались с твердыми алканами? (парафиновые свечи)
• Можно ли просто поджечь парафин? (нет, его нужно измельчить). Что придумал человек? (фитиль)

Демонстрация горения свечи.

• Для чего нужна нефть?
• Почему нужна нефть?

“Топить печь нефтью – это все равно, что топить ассигнациями”. М.И. Менделеев

Поэтому используют физическую и химическую переработку нефти.

• Что подразумевается под физической переработкой нефти? (перегонка)
• Какие физические процессы при этом протекают? (испарение и конденсация)
• Что подразумевается под химической переработкой нефти? (крекинг)
• Зачем проводят крекинг? (для увеличения выхода бензина)

Запись уравнения крекинга

Напишите уравнение крекинга С₁₆Н₃₄

С₁₀Н_22a —> C₅H₁₂+C₅H₁₀

• Где в жизни встречались с пентаном? (бензин)

Бензин содержит непредельные УВ, получен с помощью крекинга, легко окисляется, мутнеет, понижается его качество. Это снижает износ двигателей.

• Как определить крекинг-бензин (содержит непредельные УВ)? (по изменению окраски раствора перманганата калия – он обесцветится, так как это качественная реакция на двойную связь).

Свойства бензина улучшают путем изомеризации линейных алканов.

Бензин более высокого качества условно характеризуется октановым числом, равным 100. У н-гептана октановое число равно 0. Любой вид жидкого топлива сравнивается по способности к детонации со смесью изооктана и н-гептана. По процентному содержанию изооктана в эталонной смеси двух УВ топливу присваивают то или иное октановое число.

• А-92 , что означает?

Бензин имеет такую стойкость к детонации, как смесь состоящая из 92 % изооктана и 8 % н-гептана. (А- автомобильный , марка бензина).

• Аи – 98, что означает?

А – автомобильный, и-марку бензина определяли путем исследований, 98 такая стойкость как у смеси 98 % изооктана и 2 % н-гептана.

• Как повысить стойкость к детонации? (изомеризация)

Запись уравнения

С₈Н_18a —> 2,2,4 – триметилпентан

Повышают октановое число добавление аренов. Это процесс называется ароматизация. В промышленности называется риформингом.

Природный газ – богатство России

• В чем преимущество газообразного топлива по сравнению с твердым?

Сообщение ученика продуктах, получаемых из природного газа

В настоящее время до 90% природного газа используется в качестве газообразного топлива: на металлургических заводах, на тепловых электростанциях, в быту. Природный газ начинают применять для автомобильного транспорта, так как этот вид топлива экологически более чистый.

Газообразное топливо имеет ряд преимуществ над другими видами:

• энергетически выгодное топливо;
• легкость воспламенения;
• возможность предварительного нагрева и получения высокой температуры;
• отсутствие золы и шлака при нагревании;
• отсутствие дыма, малое содержание оксида серы (IV).

Удобство и дешевизна транспортировки.

Природный газ является важным источником сырья для химической промышленности.

Применение метана:

1- 3 производство сажи (катриджи 1, резина 2, типографская краска 3);

4-7 получение органических соединений (растворителей 4, хладагентов (фреонов), используемых в холодильных установках 5, метанола 6, ацетилена 7).

Самое главное производное метана галогенпроизводные.

• CH₃Cl местная анестезия
• CH₂Cl₂
• CHCl₃
• CCl₄ единственная негорючая органическая жидкость – используют для тушения пожаров.

Все они являются хорошими растворителями.

Фреоны – это фторпроизводные хладагенты, заменили аммиак. Они легко переходят из газообразного в жидкое состояние и обратно, поглощая тепло из окружающего пространства, ядовиты.

В холодильниках используется СНF₃.

Запишем крекинг метана

I CH_4a —> C+2H₂

II 2CH_4a —> C₂H₂+3H₂

Есть ли предприятие, которое работает только по первой стадии, выпуская С и Н₂?

• Почему? Из-за чего? Стоит ли получать уголь?

По второй стадии получают ацетилен.

• Что можно получить из ацетилена?

Применение ацетилена:

• резка и сварка металлов; 2-4 производство органических соединений (растворителей 2, ПВХ 3, клея 4)

Применение этилена

• в овощехранилищах для ускорения созревания плодов;
• производство органических соединений (полиэтилена 2, растоворителей 3, уксусной кислоты 3, спиртов 5-6).

Применение полиэтилена

• медицинское оборудование;
• предметы домашнего обихода;
• пленка для парников;
• трубы и шланги;
• клейкая лента;
• упаковочная пленка;
• пакеты;
• детали.

Сообщение ученика о применении ацетилена и ПВХ выставка изделий

Применение поливинилхлорида:

• искусственная кожа;
• изолента;
• изоляция проводов;
• трубы;
• линолеум; клеенка.

Поливинилхлорид является также родственником полиэтилена.

При замене в этилене атома водорода на хлор образуется ещё один мономер – винилхлорид СН₂=СН-С1.

Впервые его полимеризацию осуществил в 1872 г. немецкий химик Эйген Бауман. Активное практическое использование поливинилхлорида (сокращённо ПВХ) началось сравнительно недавно - только с середины XX в. Проблема была в том, что чистый ПВХ обладает многими недостатками. При комнатной температуре он очень хрупок и неэластичен. Кроме того, его трудно растворить или расплавить, а это сильно затрудняет переработку полимера. В 30-х гг. учёным удалось найти специальные вещества - стабилизаторы, или пластификаторы, - увеличивающие стойкость ПВХ к действию тепла и света. Новый материал - пластифицированный поливинилхлорид - получил широкое распространение. В зависимости от пластификаторов, входящих в состав полимера, различают:

Винилппасты - жесткие материалы на основе ПВХ, выпускающиеся в виде листов, труб и пленок. Винилпласт обладает высокой прочностью, стоек к ударам, водостоек, негорюч, является антикоррозийным материалом. Широко применяется в машиностроении, пищевой промышленности и медицине.

Пластикаты - мягкие материалы на основе стабилизированного и пластифицированного ПВХ. Из них изготавливают различные гибкие трубки, применяемые для изоляционных покрытий. Кроме того, на их основе изготавливают так необходимый в быту линолеум.

Пластизоли используют для производства превосходных эластичных материалов - искусственной кожи и клеенок. При формовании этого полимера изготавливают обувь, игрушки и многое другое.

Из ПВХ изготавливают линолеум, гидро- и газоизоляционные пленки и листы идущие на блицовку бассейнов. Его используют для получения моющихся обоев, вентяляционных коробов и труб не боящихся коррозии. Любимая игрушка девочек “Барби” в среднем содержит 100 г ПВХ. Исследования, проведенные в Германии в 1994 г. показали, что в 1 кг этого полимера содержится 0,62 мг его мономера – винилхлорида (ВХ). ПВХ является вторым по распространенности полимером после полиэтелена и долгое время считался безвредным. На его основе изготавливают кожзаменители для одежды, обуви, галантереи. Первые сомнения о безвредности ПВХ и ВХ появились, когда у рабочих этого производства была выявлена редкая форма рака печени.

Использование ПВХ создает острую проблему, актуальную не только на сегодняшний день – увеличение раковых заболеваний, но и долгосрочную – утилизация отходов.

ПВХ изделия нельзя сжигать. Почему?

Напишите уравнение реакции полимеризации ВХ и горения ПВХ.

n CH₂=CHCl — > (-CH₂-CHCl-)_{n
ВХ                                           ПВХ}

(-CH₂-CHCl-)_n+2,5nО₂ —> 2n CO₂+ nHCl+nH₂O

• Что еще можно получить из ацетилена? (бензол)

Сообщение ученика о применении бензола

Применение бензола:

• добавка к бензину;
• производство растворителей;
• производство органических соединений (ацетона 3, анилина 4, пестицидов 5, лекарств 6, фенолформальдегидных пластмасс).
• Знаете ли вы, из чего состоит корпус вашей авторучки?

Времена, когда люди писали гусиным пером, ушли далеко в прошлое. Его место заняла шариковая авторучка, корпус которой чаще всего делают из пластмассы. Кроме письменных принадлежностей, из такой же пластмассы изготавливают огромное количество изделий - это футляры для CD-дисков, кассеты, бобины для магнитофонной ленты, цоколи радиоламп, облицовочные плиты, шкалы приборов, скобы и хомуты для крепления кабелей, аккумуляторные банки, ручки инструментов и приборов, пленки, абажуры, детали клемм, футляры, принадлежности для бритья, игрушки, посуда, плитки для отделки мебели, пудреницы, крышки для банок и бутылок, коробки, детали электрических выключателей... Этот перечень изделий из полистирола можно было бы продолжать еще долго. Применение полистирола очень разнообразно – от пленки в конденсаторах толщиной 0,02 мм до толстых плит из пенополистирола, используемых в качестве изоляционного материала в холодильной технике.

При замещении одного из атомов водорода в молекуле этилена на бензольное ядро образуется новая заготовка для получения полимеров - винилбензол (стирол)

СН₂=СН—С₆Н₅.

Полистирол легко плавится и растворяется во многих органических жидкостях, а при комнатной температуре находится в аморфном состоянии. При 100 °С полистирол размягчается, а при 185 °С превращается в вязкую жидкость.Для исследования полимера на принадлежность его к полистиролу проведем опыт.

Если к тому же предмет падает на пол с металлическим звоном, то скорее всего это полистирол. Полистирол получил широкое распространение из-за своей дешевизны и легкости обработки. Однако есть у него один серьёзный недостаток - это очень непрочный и хрупкий материал, в чём может убедиться каждый, наступив на корпус шариковой ручки.

Очень, нужными, веществами в жизни человека являются эластомеры – каучуки и резина.

Сообщение о каучуках

Природный каучук очень дорогой материал. Человек создал синтетический каучук, но он уступает природному по износоустойчивости. Шины больших машин до сих пор изготавливают из природного каучука СКИ. Отличие синтетического в том, что он транс-изомер нестререорегулярного строения, а природный цис-изомер стереорегулярного строения.

Был получен бензостойкий каучук

• СКХ [-СН₂-ССl=CH-СН₂-] резины бензо, масло, теплоустойчивые
• CKC [-СН₂-С(С₆H₅)H-] шины, резиновую обувь, изоляция
• CКД [-СН₂-СН=CH-СН₂-] производство шин, резины, изоляции.

Применение резины в народном хозяйстве:

• ластики;
• товары народного потребления (резиновые перчатки 2,
• плащи и сапоги 3, шланги 4); а
• втомобильные автопокрышки.

Как и у любой медали существует оборотная сторона? Какие же минусы УВ можно назвать?

Не секрет, что выделяемый из болот метан считается одним из основных парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата. В России его концентрация в атмосфере определяется только на одной метеостанции (Териберка на Кольском полуострове). В земных глубинах законсервированы огромные запасы метана (7х10¹¹—3х10¹³ т), причем 4х10¹¹ т из них — в арктической зоне вечной мерзлоты. На суше метан содержится в органических соединениях болот, осадках и детритах, а в Мировом океане — в газогидратах, залегающих под дном, в условиях пониженных температур. В Сибири выделение метана из болот и вечной мерзлоты в последние годы стремительно растет. Максимальное выделение метана из тундровых почв достигается при 8—10 °С, а при 5 °С преобладает его окисление на СО₂ и воду. Образуется же он во всех почвенных горизонтах. Наши площади заболоченных земель превышают площадь всех сельскохозяйственных угодий: по данным на 2003 г., 343 млн га болот (из них не поросших лесом — 130 млн га) и 221 млн га сельскохозяйственных угодий (из них 123 млн га пашни).

Оценили выделение метана сотрудники МГУ в 2007 г. по результатам измерений на болотах в Томской области. По их оценкам, среднее значение величины выделения метана составляло около 10 мг/м² за час. В летний период за сутки может выделяться 2,4 кг/га, за сезон (6 месяцев) 432 кг/га. А со 130 млн га болот — почти 60 млн т. На окисление такого количества метана потребуется вдвое больше кислорода —120 млн т.

Главным же “побочным” эффектом выделения метана следует признать тот факт, что в тундровых и болотных экосистемах при низких температурах метан не только представляет собой изрядный резерв углерода, способный заметно изменить его содержание в атмосфере, но и тесно связан с фосфорорганическими соединениями, которые неизменно присутствуют в растениях, микрофлоре болот и осадков (в основном за счет связи С—Р).

Алканы обладают некоторым наркотическим действием. Углеводороды С₅—С₈ оказывают умеренно раздражающее действие на дыхательные пути. Высшие гомологи метана более опасны при воздействии на кожные покровы, а не при вдыхании их паров. При хроническом отравлении алканами у человека появляются быстрая утомляемость, бессонница, неврозы и другие серьезные нарушения. Ткани организмов животных способны вовлекать в обмен веществ алканы от С₆ и выше.Эти алканы подвергаются окислению в печени до соответствующих органических кислот и в этом виде траспортируются по органам и тканям. Алканы с разветвленным строением практически в организме не задерживаются.

Алкены мало распространены в природе. В чистом виде этилен обладает одним важным свойством — ускоряет созревание овощей и фруктов. Это дает возможность отправлять в северные районы недозрелые овощи и фрукты, которые на месте в хранилищах доводят до зрелого состояния путем их обработки этиленом. Алкены опасны для окружающей среды. В атмосфере они взаимодействуют с кислородом, оксидами азота и серы, являясь причиной смога в промышленных зонах и больших городах. Алкены обладают наркотическим действием, вызывают судороги, раздражают слизистую оболочку дыхательных путей, нарушают кровообращение, являются причиной неврозов, головных болей, сонливости.

Все алкины имеют наркотические свойства. Сила их возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Это объясняется их большой ненасыщенностью. Химически чистый ацетилен в смеси с этиленом (нарцилен) используется в качестве наркоза при хирургических операциях. Алкадиены также обладают сильным наркотическим действием. Они увеличивают вероятность появления злокачественных опухолей.

• Какие способы утилизации полимеров существуют?

Один из путей уничтожения отработавших и выброшенных полимеров – это окисление их при высоких температурах, или попросту сжигание. Однако при этом уничтожаются в принципе ценные вещества и материалы. Продуктами сжигания являются вода и углекислый газ, а это значит, что неудается вернуть даже исходные мономеры, полимеризацией которых получали уничтожаемые полимеры. Кроме того, происходит выделение в атмосферу больших количеств углекислого газа, что приводит к парниковому эффекту. При сжигании образуются вредные летучие вещества, которые загрязняют воздух и, соответственно, воду и землю. В случае поливинилхлорида это разнообразные

низкомолекулярные хлорированные органические вещества, отличающиеся высокой токсичностью: они могут вызывать различные, в том числе онкологические, заболевания. Образуется и газообразный хлористый водород, который, растворяясь в воде, дает соляную кислоту. Даже сжигание полиэтилена, макромолекулы которого состоят лишь из атомов углерода и водорода

и продуктами сжигания которого являются вода и углекислый газ, совсем небезопасно. Более перспективным и разумным способом снижения загрязнения окружающей среды полимерами является вторичная переработка отслуживших свой срок полимеров и изделий из них. Загрязненные пакеты и контейнеры, отслужившие свой срок, выбрасывают. Из них только 7 % утилизуется, то есть идет на вторичную переработку или сжигается. Группой российских ученых были получены интересные результаты. Основными биоразрушителями являются микроорганизмы.. Отобранным штаммам давали на съедение различные типы полиэтилена. Сначала микроорганизмы отказывались от предложенного “меню”. Но выживать-то надо. Поэтому один вид грибов и пятнадцать видов бактерий образовали консорциум и... справились с полиэтиленом. Сначала полиэтилен разлагается в анаэробных условиях, и в процессе этого выделяется газ, который потребляют бактерии. В пленке образуются дырочки, потом нитеобразные структуры и сферические образования, вероятно, содержащие продукты разрушения полиэтилена.

В результате через 12 месяцев получился осадок активного ила с незначительными включениями фрагментов неразрушенной полиэтиленовой пленки и культуральная жидкость. В жидкости обнаружили вещества, образующиеся на разных стадиях разложения полиэтилена: метан, этан, пропилен, пропан, гептан, ацетон, метанол, ацетальдегид, бутилацетат, молочную, пальмитиновую, стеариновую и другие кислоты. Таким образом, УВ влияют на жизнь человека, как с положительной, так и с отрицательной стороны.

Д.З.

1. 58,5 г. бензола, содержащего 20 % примесей обработали раствором азотной кислоты и получили 61.5 г нитробензола. Найдите выход продуктов реакции от теоретически возможного.( 83%)

2. Найдите объем метана. Необходимый для получения 42 л ацетилена, если доля выхода продуктов реакции составляет 70 % от теоретически возможного. (120 л) .