Цели урока:
- продолжить знакомство с диеновыми углеводородами на примере натурального и синтетического каучуков;
- дать понятие о стереорегулярности и её влиянии на свойства каучуков;
- познакомить с реакцией вулканизации;
- познакомить с применением каучуков в народном хозяйстве.
Тип урока: урок-лекция с использованием ИКТ.
Оборудование: компьютер, проектор, экран.
Демонстрационные образцы: натуральный или синтетический каучук, эбонит, клей резиновый или «Момент».
План урока
1. История открытия каучука.
2. Натуральные каучуки:
- состав
- строение
- свойства
3. Синтетические каучуки:
- получение
- классификация
- применение
4. Вулканизация.
5. Проверка знаний.
ХОД УРОКА
I. Организационный момент
II. Повторение и проверка знаний
Контрольные вопросы:
- Сформулировать определение алкадиенов.
- Привести классификацию алкадиенов в зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекулах.
- Какова общая формула алкадиенов? Какие классы органических соединений имеют такую же общую формулу? О чём это говорит?
- Описать физические свойства бутадиена-1,3 и изопрена. Каково их значение в промышленности?
- Охарактеризовать способ получения бутадиена-1,3 по Лебедеву.
- Каковы особенности реакций присоединения? Что влияет на ход реакции?
- В чём особенность реакций полимеризации? Какие соединения при этом образуются?
III. Изучение нового материала
1. История открытия каучука
Учитель. Ребята, сегодня мы с вами
познакомимся с необыкновенным чудом природы, имя
которого – каучук. Запишите тему урока (Приложение 1, слайд 1;
все далее используемые слайды находятся в этом
приложении).
Цель нашего урока (Приложение 1,
слайд 2). Работать будем по плану (Приложение
1, слайд 3).
Заслушаем небольшие доклады о родине каучука и
истории его открытия.
1-й ученик (краткое сообщение). Родина
каучука – Центральная и Южная Америка. Во
влажных жарких тропиках, по берегам реки
Амазонки, растёт необычное дерево, которое
называется бразильская гевея (Приложение
1, слайд 4). Если на коре дерева сделать
надрез, то из ранки вытекает сок молочно-белого
цвета, называемый латексом (Приложение
1, слайд 5). На воздухе сок постепенно
темнеет и затвердевает, превращаясь в
резиноподобную смолу. Латекс содержит около 30 %
натурального полимера, крохотные частички
которого находятся во взвешенном состоянии в
воде, образуя эмульсию. Сок дерева гевеи туземцы
назвали каучук (это слово берёт начало от двух
индейских слов: Cao – дерево и Chu – течь, плакать),
что можно перевести как «слёзы дерева». Уже в XV в.
индейцы придумали, как можно использовать каучук
в хозяйстве. Они пропитывали млечным соком лодки,
корзины, одежду, чтобы те не пропускали воду. Из
каучука стали изготавливать факелы, которые
долго и равномерно сгорали, распространяя
приятный запах. Если каучуком обмазать глиняную
бутылку, а затем, после затвердевания полимера,
разбить и вынуть через горловое отверстие
глиняные черепки, то получится лёгкая и
небьющаяся ёмкость для различных жидкостей.
Аналогичным образом туземцы научились
изготавливать даже каучуковую обувь.
История каучука началась со времён Великих
Географических открытий. Когда Колумб вернулся в
Испанию, он привёз с собой из Нового Света
множество диковин. Одной из них был эластичный
мяч из «древесной смолы», который отличался
удивительной прыгучестью.
Учитель. Итак, ребята, благодаря Колумбу, образцы каучука попали в Европу в первой половине XVIII в. Открывались всё новые свойства необычного вещества.
2-й ученик (краткое сообщение; Приложение 1, слайд 6). В 1823 г. Английский химик, член Лондонского королевского общества Чарлз Макинтош запатентовал своё изобретение. Он придумал непромокаемую ткань, состоящую из двух слоёв материи, соединённых раствором каучука в специальном растворителе. Изобретатель наладил производство из новой ткани плащей, которые получили название «макинтош». Примерно в то же время было налажено производство из каучука галош, а в Петербурге в 1832 г. Построена первая фабрика по производству обуви с каучуковым покрытием.
Учитель. Новый материал, однако, имел большой недостаток: он сохранял свои полезные свойства только в узком интервале температур. На морозе каучук становился хрупким, а на солнце мягким и липким. Химики стали искать способ, как улучшить свойства натурального каучука.
3-й ученик Первый шаг сделал немецкий химик. Людерсдорф. Он обнаружил, что каучук, обработанный раствором серы в скипидаре, становится более устойчивым. Это открытие было сделано в 1832 г. Почти в то же время американец Хейворд установил, что свойства каучука улучшаются, если в него добавить серу; такой материал, например, не делается липким на солнце. Этим заинтересовался Чарльз Гудьир, торговавший различными товарами, в том числе и пластинками каучука. Чтобы пластинки не слипались, он пересыпал их серой. Гудьир пытался выяснить, как влияют добавки серы на свойства каучука. Оказалось, что тот действительно терял липкость, но только в верхнем слое, внутри же масса оставалась прежней. Счастливый случай помог предприимчивому человеку. Однажды Гудьир уронил пластинку каучука на горячую кухонную плиту (Приложение 1, слайд 7). Обжигая руки, он схватил пластинку и стал мять её, чтобы убедиться, не испортилась ли она. Каково же было его удивление, когда он обнаружил, что пластинка не только не липла, но стала упругой и эластичной. Так в 1839 г. была открыта вулканизация каучука – процесс, который широко и в настоящее время применяется в промышленности. Независимо от Гудьира англичанин Т. Гэнкок в1843 г. открыл аналогичный способ, который именно он и назвал вулканизацией (по имени Вулкана – древнеримского бога подземного огня), а новый продукт – резиной (от лат. resina – смола).
Учитель. С открытием процесса
вулканизации потребность в каучуке резко
возросла. Бурное развитие автомобильной
промышленности, особенно после изобретения в 1888
г. резиновых пневматических шин, поставило перед
химиками задачу производства не натурального, а
синтетического каучука.
А сейчас более подробно рассмотрим с вами
строение и свойства натурального и
синтетического каучуков.
2. Натуральные каучуки
Учитель. Итак, мы с вами познакомились
со свойствами природного каучука и его
происхождением. Состав природного каучука стал
известен уже во второй половине
XIX в. Запишем определение в тетрадь (Приложение
1, слайд 8):
Натуральный каучук – непредельный стереорегулярный полимер состава (С5Н8)n со средней молекулярной массой 15000-500000.
Элементарное звено представляет собой изопреновую группировку:
Как понять стереорегулярный полимер? Это такой
полимер, в котором все элементарные звенья
находятся в цис- или в трансконфигурациях.
Отметьте у себя в тетради, что природный
каучук – это цис-полиизопрен (Приложение
1, слайд 9).
Транс-полиизопрен также встречается в природе, и
называют его гуттаперчей (Приложение
1, слайд 10). Каучук в сравнении с
гуттаперчей обладает гораздо более высокой
эластичностью, поэтому находит более широкое
применение.
А теперь докажем с вами, что каучук, так же как и
изопрен является непредельным соединением.
Эксперимент можно проделать с обыкновенным
резиновым клеем или клеем «Момент». В их состав
входит натуральный каучук.
Демонстрационный эксперимент. На дно пробирки помещают каплю клея, добавляют 1-2 мл органического растворителя (или воды) и 1 мл бромной воды или каплю настойки иода. Смесь энергично встряхивают и наблюдают за исчезновением окраски.
Свойства натурального каучука (Приложение 1, слайд 11):
- Эластичность
- Непроницаемость для воды и газов
- Хорошая растворимость во многих органических растворителях
- Набухаемость в маслах
3. Синтетические каучуки
Первым синтетическим каучуком, прошедшим
испытание «практикой», стал бутадиеновый каучук
(СКБ), полученный в СССР по методу С. В. Лебедева (Приложение 1, слайд 12).
Из первых килограммов продукции, полученной на
опытном заводе в 1931 г., была изготовлении шина. Её
поставили на автомобиль, на котором ездил Сергей
Васильевич, и она верой и правдой прослужила 16
тыс. км пробега.
Запишем в тетради этапы получения
синтетического каучука (Приложение
1, слайд 13):
Позже был получен синтетический
цис-полиизопрен, который по свойствам идентичен
натуральному каучуку.
Наиболее широко в качестве мономеров для
производства каучуков используются бутадиен,
изопрен, стирол, хлоропрен, изобутен и др.
Таблица 1
Классификация каучуков по областям применения
Каучуки общего назначения |
Каучуки специального назначения |
| 1. Высокая эластичность и
износостойкость при обычных температурах,
устойчивость к многократным деформациям. 2. Практичность. Примеры: бутадиеновый и изопреновый. |
1. Стойкость к действию растворителей,
масел, кислорода, озона, высоких
температур,морозостойкость. Примеры: хлорпреновый, бутадиен-стирольный. |
(Приложение 1, cлайд
14)
Применение: изготовление мягких
водопроводных шлангов, изготовление
автомобильных камер и шин, транспортёрных лент,
дорожных покрытий, специальной одежды и др. (Приложение 1, cлайд 15)
Синтетические каучуки являются одним из
основных продуктов химической промышленности.
Из них изготовляют около 50 тыс. различных
изделий, а мировое производство каучуков
приближается к 10 млн. т в год.
4. Вулканизация
Натуральные и синтетические каучуки используют преимущественно в виде резины. Для получения резины каучук вулканизируют. Какова же химическая сущность процесса вулканизации? При нагревании каучука с серой отдельные полимерные цепи «сшиваются» между собой за счёт образования дисульфидных мостиков по месту разрыва двойной связи (Приложение 1, слайды 16 и17):
Запишем в тетрадь: продукт частичной
вулканизации каучука называют резиной (не
более 5% серы).
Как мы с вами видим, такой полимер имеет
разветвлённую пространственную структуру и
менее эластичен, чем каучук, но обладает большей
прочностью. При увеличении количества серы
продукт вулканизации приобретает сетчатую
структуру и полностью теряет эластичность. Он
называется эбонитом. Эбонит является
хорошим диэлектриком, из него изготавливают
детали электрической арматуры (показ образцов
каучука и эбонита).
5. Проверка знаний (Приложение 1, слайд 18).
Контрольные вопросы.
1. Природный каучук – линейный полимер:
А) бутадиена
Б) 2 – метилбутадиена
В) этилена
Г) ацетилена
2. Способ получения искусственного каучука разработал:
А) Д.И. Менделеев
Б) С.В. Лебедев
В) М.В. Ломоносов
Г) Н.Н. Зинин
3. Сырьё для получения бутадиена-1,3 по методу Лебедева:
А) бутен-1
Б) бутен-2
В) этиловый спирт
Г) этилен
4. Общая формула диеновых углеводородов:
А) СnH2n-2
Б) СnH2n
В) СnH2n+2
Г) СnH2n-6
5. Вулканизация – процесс нагревания каучука с:
А) серой
Б) песком
В) углеродом
Г) серной кислотой
Ответы: 1Б), 2Б), 3В), 4А), 5А).
Домашнее задание: § 14 стр. 114 – 116, упр. 5 (Приложение 1, слайд 19).
Используемая литература:
1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия. 10
класс: Настольная книга учителя. М.: Дрофа, 2004.
2. Горковенко М.Ю. Поурочные разработки по
химии к учебным комплектам О.С. Габриеляна и
др., Л.С. Гузея и др. 10 (11) класс. М.: «Вако», 2006.
3. Интернет- ресурсы: фото для презентации.