Пиридин, пиррол-гетероциклические азотсодержащие органические вещества

Разделы: Химия

Тема урока: Пиридин пиррол – гетероциклические азотсодержащие органические вещества.

Цели урока:

  1. Дать понятие об азотсодержащих гетероциклах на примере пиридина и пиррола.
  2. Показать взаимозависимость строения со свойствами на примере пиридина и пиррола.

Оборудование: плакаты с формулами пиридина и пиррола.

Тип урока: информационная лекция.

Ход урока

Гетероциклические соединения представляют собой обширную и чрезвычайную важную группу органических веществ. Наиболее распространенными и важными из них являются азот- , кислород -, и серосодержащие гетероциклы.

Предлагается схема классификации (запись на доске)

(Учащиеся комментируют схему классификации органических циклических соединений, в том числе и гетероциклических.)

Учитель ограничивает необъятную область органической химии азотсодержащими гетероциклами и предлагает рассмотреть пиррол и пиридин, в результате – конспект.

Название Пиррол Пиридин
Формула C4H5N, C4H4NH C5H5N
Значение Пиррольные ядра входят в состав порфина – соединения, лежащего в основе гемоглабина и хролофилла. Производные пиридина широко распространены в природе и играют важную роль в функционировании живых организмов. Ядро этого гетероцикла создается в витамине В1, некоторых антибиотиках, пиримидинованых основаниях.
Строение

1) SP2 – гибридизация у атомов углерода.

2) образуется ароматическое кольцо.

3) атом водорода азота подвижен и способен замещаться.

1) SP2 – гибридизация у атомов углерода.

2) образуется ароматическое кольцо.

3) На атоме азота – неподеленная электронная пара.

Вывод:

 

Химические свойства

 пиррол – кислота ароматического характера.

I. Как кислота

2C4H4NH+2K —> 2C4H4NK+H2
                                         пиррол карий

II. Как ароматическое соединение:

а) замещение

C4H4NH+4I2 —> C4I4NH++4 HI
                             тетроиод пиррол

б) присоединение

C4H4NH+H2 —>
                             пирролидин

 пиридин – азотистое основание ароматического характера.

I. Как основание

·C5H5N+H2O —> [C5H5NH]OH
                               гидроксид пиридина

·C5H5N+HCE —> [C5H5NH]CE
                                 хлорид пиридина

II. Как ароматическое соединение:

а) замещение

C5H5N+H2SO4 —> [C5H4N]HSO3+H2O
                                    сульфопиридин

C5H5N+HNO3 —> [C5H4N]NO2+H2O
                                    нитропиридин

б) присоединение

C5H5N+3H2 —> C5H11N
                                  пипиридин

III. Итог урока.

Учитель сообщает основные выводы, полученные на данном занятии:

1. Гетероциклические соединения играют большую роль в функционировании живых организмов.

2. Строение вещества определяется не только качественным и количественным составом, но взаимным влиянием атомов.

3. Строение пиррола и пиридина определяет их химические свойства.