Цели урока:
- На основе исследований сформировать представление о строении и свойствах нового класса органических соединений.
- Выявить зависимость свойств органических соединений от строения.
- Приобщить учащихся к самостоятельному поиску.
Оборудование:
- проектор,
- таблицы “Строение аминов”, “Взаимное влияние атомов в молекуле аммиака и в молекуле метиламина”,
- шаростержневые модели молекулы аммиака и метильной группы.
На столах учащихся: реактивы и оборудование для лабораторных опытов: селёдочный рассол в пробирке, концентрированная соляная кислота, универсальная индикаторная бумага, вода, спиртовка, спички, пробиркодержатель, стеклянная палочка.
Ход урока
Во вступительной части урока учитель предлагает учащимся назвать классы органических веществ, которые им уже известны. Он напоминает, что в курсе органической химии, в начале, рассматривались сравнительно простые по составу вещества, состоящие только из двух элементов – углерода и водорода, а затем более сложные соединения, в состав которых могут входить другие элементы – такие как кислород и азот.
Затем учитель предлагает провести первый шаг исследования – определить количественный состав нового класса соединений. Для этого необходимо решить задачи, на нахождение молекулярной формулы вещества (слайд №1).
- Определите молекулярную формулу органического вещества, массовые доли углерода, азота и водорода в котором соответственно равны: 38,7%; 45,15%; 16,15%. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5.
- При сжигании органического вещества массой 9 г. образовалось 17,6 г. оксида углерода (IV); 12,6 г. воды и азот. Относительная плотность вещества по водороду равна 22,5. Найдите молекулярную формулу вещества.
Два ученика выполняют это задание на скрытой части доски. Во время самостоятельной работы, учитель оказывает дифференцированную помощь слабоуспевающим ученикам: одним можно предложить отпечатанные алгоритмы решения подобных задач; другим выдать памятки “Обрати внимание на… и реши” Затем проверяет правильность решения задач на доске и ставит учащимся отметки.
На следующем этапе урока, учитель предлагает исследовать качественный состав вещества. Для этого необходимо составить структурные формулы веществ, формулы которых были определены в ходе решения задач. Учащиеся делают вывод, что в состав веществ не может входить нитрогруппа, так как отсутствует кислород. Значит, должна быть какая-то другая функциональная группа, содержащая атом азота. Затем на экране проектора возникают эти формулы, правильность написания своих формул каждый проверяет сам (слайд №2). Учитель поясняет, что такая группа, действительно, существует, записывает её состав и название: -NH2, аминогруппа.
Вывод первых исследований: В исследуемый класс соединений входит углеводородный радикал и аминогруппа.
После обсуждения, учитель, предлагает дать определения этого класса веществ. Для облегчения работы учащихся, на экране проектора возникает слайд с изображением формулы углеводорода, в молекуле которой, с помощью компьютерной программы, происходит замена атома водород на аминогруппу. И второе изображение молекулы аммиака, в которой происходит замена атома водород на углеводородный радикал (слайд №3). Учащиеся записывают тему урока: “Амины” и определения в тетрадь. Амины – производные углеводородов, в молекулах которых, атом водорода замещен на аминогруппу. И амины можно считать производными аммиака, в молекулах которых, один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал. Учитель обращает внимание, на второе определение, объясняя, что дальнейшее исследование будет основываться на втором определении.
Затем учитель знакомит учащихся с классификацией аминов: по характеру радикала (предельные, непредельные, ароматические); и по числу аминогрупп (моноамины, диамины, триамины) (слайд №4). Во время показа слайда, учитель поясняет, что в школьной программе изучаются в основном моноамины предельного и ароматического ряда.
Учитель обращает внимание учащихся на таблицу “Строение аминов” и следующий слайд (№5) на которых приведены формулы аминов: первичных, вторичных, третичных и предлагает назвать эти соединения. Затем на экране появляются названия веществ.
В качестве разминки, учитель предлагает ученикам составить молекулу любого амина с помощью шаростержневых моделей и самостоятельно их назвать.
Каждое вещество имеет определенные свойства, и следующая часть урока посвящена физическим свойствам аминов. Учитель сообщает учащимся, что амины образуются при гниении рыбы, могут содержаться и в селёдочном рассоле. Учитель предлагает провести экспериментальное исследование – определить запах аминов. Эксперимент показывает, что амины по запаху сходны с аммиаком. И на экране возникает слайд (№6)с физическими свойствами аминов. Учитель рассказывает, что низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. В ходе беседы можно вспомнить условия горения аммиака. Учащиеся делают вывод данного этапа исследования о сходстве аминов и аммиака (например, запах, растворимость в воде первых членов гомологического ряда аминов). Отсюда возникает вопрос о возможном химическом сходстве этих соединений.
Прежде чем перейти к изучению химических свойств аминов, учащиеся по слайд (№7) повторяют свойства аммиака. Во время просмотра, учитель обращает внимание учащихся на неподелённую электронную пару атома азота. Учащиеся вспоминают, что в водном растворе, неподелённая пара электронов атома азота, взаимодействует с протоном и присоединяет его. Причем, химическая связь возникает не за счёт спаривания электронов двух атомов, а по донорно-акцепторному механизму: азот (донор) предоставляет протону (акцептору) в общее пользование свою пару электронов. В результате молекула аммиака превращается в катион аммония, а в растворе накапливаются гидроксид-ионы, обуславливая щелочную среду водного раствора аммиака.
На этом этапе урока можно провести эксперимент, доказывающий основные свойства аммиака и взаимодействие его с кислотами (опыт “дым без огня”). Учитель подчёркивает, что согласно протолитической теории, в данном случае, вода выступает в роли кислоты, так как отщепляет протон, а молекула аммиака – в роли основания, так как присоединяет его.
Атомы азота в молекулах аминов также имеют неподелённую пару электронов. Пространственное строение аминов, также как и в случае аммиака, не препятствует взаимодействию протона с неподелённой парой электронов атома азота. Очевидно, это сказывается на их свойствах.
Затем учитель предлагает, на основе экспериментального исследования, это доказать. Учащиеся выполняют лабораторный опыт. Они нагревают селёдочный рассол на спиртовке. Как только жидкость закипит, подносят смоченную в воде универсальную индикаторную бумагу к отверстию пробирки. Бумага синеет. Следовательно, при взаимодействии аминов с водой образовались гидроксид-ионы.
Учащиеся записывают уравнение реакции на примере метиламина, показывая, как образуется новая N-H связь (по донорно-акцепторному механизму) и ионы метиламмония и гидроксид-ионы (слайд №8).
Вывод: Низшие представители аминов взаимодействуют с водой аналогично аммиаку, так как имеют сходное с ним строение.
Следующий лабораторный опыт иллюстрирует способность аминов взаимодействовать с кислотами. Учащиеся подносят стеклянную палочку, смоченную в концентрированной соляной кислоте, к отверстию нагреваемой пробирки с селёдочным рассолом, образуется белый дым – хлорид метиламмония.
Объясняя результаты эксперимента, учащиеся записывают уравнение реакции. В обоих случаях амины, как и аммиак, проявляют свойства оснований (слайд №8).
Далее учитель предлагает учащимся сравнить основные свойства аммиака и аминов по константам диссоциации, которые указаны в тексте учебника. Затем они обращаются к строению этих веществ (таблица “Взаимное влияние атомов в молекулах аммиака и метиламина”). И в конечном итоге, на экране проектора (слайд № 9), на котором изображены молекулы аммиака, метиламина и фениламина. В ходе обсуждения делают вывод о влиянии углеводородного радикала на аминогруппу: радикал отталкивает электронную плотность, тем самым, увеличивая отрицательный заряд на атоме азота, следовательно, амины предельного ряда притягивают к себе протоны воды и кислот, т. е. являются более сильными основаниями. Слабые основные свойства ароматических аминов объясняется влиянием групп атомов в органических веществах, а именно бензольного кольца на аминогруппу.
Вывод вытекающий из этого этапа урока: С позиций протолитической теории основания обладают свойством присоединять протон, а кислоты – отщеплять его, поэтому аммиак и амины – основания, причем основные свойства аминов предельного ряда выражены сильнее.
Затем учитель предлагает рассмотреть основные способы получения аминов (слайд №10) и подводит краткий итог урока. Он подчеркивает единство органических и неорганических соединений, а также определяющее влияние химического, электронного и пространственного строения, на свойства и тех, и других веществ. Кроме того, учитель благодарит за исследования.
В заключении учитель предлагает учащимся несколько вопросов для закрепления изученного материала (слайд №11).